Циклические предельные углеводороды, нитрование

В 1888 г. выдающемуся русскому химику М. И. Коновалову впервые удалось успешно осуществить нитрование предельных углеводородов азотно кислотой на примере нона-нафтена— одного из циклических углеводородов, входящих в состав кавказской нефти. [c.131]

Опыты по нитрованию нонанафтена, доказавшие возможность введения нитрогруппы в предельные циклические углеводороды, навели Коновалова па мысль исследовать действие разбавленной азотно кислоты и на предельные углеводороды жирного ряда (синтез нитропарафинов прямым нитрованием углеводородов азотной кислотои считался в то время неосуществимым). [c.132]

При нитровании циклических предельных углеводородов В В Марковниковым показано, что слабой азотной кислотой нитруются не только соединения, у которых имеются алкилза-мещенные метиленовые группы, но и незамещенные полиметилены Однако в последнем случае нитрование протекает значительно труднее, вследствие чего требуется применение более концентрированной азотной кислоты При нитровании азотной кислотой уд в 1,235 гексанафтена по методу М И Коновалова в течение 9,5 час при 100° получено около 18% нятро-гексанафтена eHuNOa, считая на взятый в реакцию углеводород Одновременно с нитрованием наблюдается реакция окисления (в продуктах реакции обнаружено большое количество адипиновой кислоты) [c.241]

До Коновалова изучением реакции нитрования циклических предельных углеводородов занимался ряд исследователей (Байер, Вреден, Марковников, Оглоблин, Бейльштейн, Курбатов и др.)- Применяя в качестве нитрующего агента концентрированную азотную кислоту (уд. в. не ниже 1.38), эти исследователи получали при нитровании главным образом продукты окисления углеводородов при небольших выходах нитросоединени . [c.131]

Сопоставление состава и свойств туймазинского парафина и индивидуальных парафинов С25—Сзо нормального строения показывает, что более низкомолекулярные фракции его (молекулярный вес 300—400, температура плавления 49—60° С) состоят преимущественно из предельных углеводородов нормального строения во фракциях парафина с молекулярным весом выше 400 заметно повышается доля разветвленных структур предельных углеводородов. Так, по данным, полученным при нитровании, фракция туймазинского парафина молекулярного веса 454 температура плавления 66° С) содержала уже только 56% углеводородов нормального строения. Около половины ф )акции составляли разветвленные формы парафиновых углеводородов, что приближает ее к шорсинскому церезину. Элементарный состав фракции с температурой плавления 68,8° С отвечает общей формуле H2n+i,5- Это указывает, что в ее составе уже появились парафиновые углеводороды с циклическими заместителями в длинной цепи. Таким образом, результаты исследования парафина из туймазинской нефти в общем согласуются с данными, полученными американскими исследователями для парафинов мидконтинентской нефти и советскими исследователями для парафинов грозненской нефти. [c.96]

В 1888 г. выдающемуся русскому химику И. Коновалову впервые удалось успещно осуществить нитрование предельных углеводородов разбавленной азотной кислотой на примере нонанафтена — одного из, циклических углеводородов, входящих в состав кавказской нефти. Нонавафтен имеет следующую -структурную формулу [c.232]

Изучая действие дымящей азотной кислоты уд в 1,52 на парафины и нафтены, В В Марковников [85] установил, что ([зотная кислота этой концентрации действует медленно на нормальные парафины и очень энергично на парафины, содержащие группуСН Азотная кислота уд в 1,52 реагирует относительно быстро с пента- и гексаметиленом и очень быстро — с замещенными циклическими углеводородами, например с гомологами циклопентана При обработке азотной Кислотой этой концентрации циклических и алифатических предельных углеводородов получены лишь HesnaqnTenbHsie количества полинитросоединений, основными же продуктами реакции оказались продукты окисления СО2, летучие жирные кислоты (при нитровании парафинов), двухосновные кислоты [c.241]

В конце прошлого столетия ряд исследователей (Байер, Вреден, Бельштейн и др.) изучали нитрование предельных циклических углеводородов. Применяя при этом концентрированную азотную кислоту, они получали преимущественно продукты окисления нитросоединения же образовывались лишь с незначительным выходом. М. И. Коновалову [6] удалось осуществить нитрование предельных углеводородов разбавленной азотной кислотой при температуре около 150°С. Так, при нитровании гексана азотной кислотой с плотностью 1,075 г/см при 140 °С в течение 4—6 ч был получен нитрогексан с выходом 40%. [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология