Гексан, нитрование

Приведите механизм реакции нитрования н-гексана с образованием вторичного нитрогексана. Какой свободный радикал инициирует эту реакцию Как он может быть получен [c.15]

При нитровании одного из изомеров гексана получены вторичное и первичное нитросоединения. Известно, что исходное соединение обладает разветвленным углеродным скелетом, однако не может образовать третичное нитропроизводное. Каково строение гексана [c.138]

При сульфохлорировании относительно высокомолекулярных углеводородов, таких, как н-додекан или гекса,чекан, в отношении строения продуктов реакции наблюдаются те же закономерности, что и при хлорировании и нитровании. Сульфохлоридные группы распределяются равномерно по всем метиленовым группам, только замещений, у СНз — групп, находящихся в конце цепи, в процентном отношении меньше, чем у метиленовых групп. [c.380]

При нитровании его азотной кислотой пол> чается гексил. По этому методу в 1915 г. в Германии началось производство гексила. [c.248]

Таким образом, в настоящее время имеются три технических способа нитрования парафиновых углеводородов метод нитрования в газовой фазе низкомолекулярных членов ряда до гексана и два метода нитрования в жидкой фазе, из которых один применим для нитрования высших углеводородов с точкой кипения 180° и выше при нормальном давлении, а другой представляет собой обычный процесс, протекающий при повышенных давлениях. [c.267]

Исследования состава продуктов прямого нитрования парафиновых углеводородов проводил Коновалов [66], по данным которого при нитровании в запаянной трубке н-гексана, н-гептана и н-октана может образоваться 2-нитроалкан. Это находилось в полном согласии с тогдашними взглядами на состав продуктов хлорирования парафинов, которые также рассматривались главным обра Зом как 2-хлорзамещенные алканы. [c.560]

В промышленности гексил получают конденсацией динитрохлорбензола и анилина с последующим нитрованием образовавшегося динитродифениламина. Тетрил выпускался в 1944 г. в Германии в количестве до 30 т в месяц, а гексил — в количестве до 950 т в месяц. [c.27]

П. П. Шорыгин совместно с А. В. Топчиевым [49] выяснили, что. нитрование циклогексана, гексана и толуола в боковой цепи может быть осуществлено при действии окислов азота при низкой температуре (20-60 С). [c.877]

При исследовании состава продуктов нитрования высших парафинов вполне точно установлено, что соотношение изомеров в них такое же, как и при галоидировании. Так, например, нитрование н-додекана дает все теоретически возможные вторичные мононитропроизводные в эквимолярных количествах, в то время как первичного нитрододекана образуется лишь немного. Преимущественного или почти исключительного замещения в положение 2, как считали Коновалов и Грундман, не происходит. В своих работах по определению строения продуктов нитрования гексана Коновалов принял в соответствии с тогдашним уровнем знаний гексиламин, по которому он идентифицировал продукты восстановления нитропроизводных за 2-аминогексан, на самом же деле гексиламин оказался эквимолярной смесью 2- и 3-аминогексана. После [c.562]

Способы получения. Прямое газофазное или жидкофазное нитрование алканов азотной кислотой или четырехокисью азота открывает широкие возможности одностадийного получения из дешевого и доступного сырья нитросоединений, представляющих большую промышленную ценность. Оно осуществляется двумя техническими способами 1) газофазным термическим нитрованием низкомолекулярных алканов (до гексана) парами азотной кислоты и 2) жидкофазным нитрованием высших алканов (от декана) с температурой кипения выше 180°С при нормальном давлении перегретыми парами азотной кислоты и трехокисью азота или под давлением азотной кислотой и четырехокисью азота. [c.240]

В данных Ворштеля, в которых сообщается, что при нитровании н-гексана по его методу получается около 60% нитрогексана, 60% является опечаткой и означает 6%. [c.302]

Отсюда полученный Яном амин должен был представлять смесь 2-и 3-аминогексана, Коновалов нашел, что продукт восстановления нитрогексана идентичен указанной выше смеси аминов. Следовательно, исходный продукт нитрования гексана являлся смесью двух теоретически возможных вторичных нитрогексанов — 2- и 3-нитрогек-сана. [c.561]

Если возможность нитрования исключена, для окисления используют концентрированную riN03 применяя дымящую HNO3, получают из гекса мети л бензола с 35%-ныад выходом меллитовую кислоту [280J. [c.299]

Нитрование тетра иитропродукта до гексила производят 98%-ной-азотной кисютой, взятой в восьмикратном количестве по отношению к весу продукта. Смешение компонентов начинают при 40 и заканчивают прн 90 . Отделяют гексил от отработанной кислоты на нутч-фильтрах. Там же производят и промывку гексила водой. После промывкн гексил центрифугированием отжимают от воды и сушат при 70° в течение 36— 48 час. [c.249]

Аналогично протекает образование нитропроиЗводных при нитровании диизопропила и диизоамила, причем в случае ди-изоамила реакция протекает при более высокой температуре. Имеется указание, что нитропроизводные н. гексана и н. гептана и наиболее легко н. октана получаются при нитровании и более концентрированной азотной кислотой (уд. в. 1,42). Выход моно- и динитрооктана составляет 60—70% от теории [78]. [c.234]

Наконец, полинитропарафины в отдельных случаях могут быть получены нитрованием солей нитропарафинов. Так, дикалиевая соль тетранитрозтана при действии смеси концентрированных серной и азотной кислот превращается в гекса-яитрозтан с т. пл. 142°. [c.288]

Получение гексила. Гексил можно получить по методу, аналогичному способу получения тетрила из диметиланилина растворением дифениламина в серной кислоте (нейтрализация дифениламина) и медленным сливанием полученного раствора к концентрированной азотной кислоте. Этот способ опасен, так как при нитровании легко возможно самовоспламенение и взрыв кроме того, дифениламин дорог. Поэтому при получении гексила в заводском масштабе исходят из динитрохлорбензола и анилина, конденсацией [c.367]

Полистирольная матрица, восстановленная и нитрованная для получения структуры, аналогичной гекса-нитродифениламинату, который обладает избирательностью к калию в присутствии натрия (по данным Скогсейда, цитируется по Кунину ). [c.524]

В 1943 г. Грудманом [6] был разработан метод нитрования жидких парафинов, кипящих выше 160—180° С, путем пропускания при этой температуре через парафины паров азотной кислоты. Для жидких низкоки-пящих парафинов (гексана, гептана и Др.) Гейзелером [7] в 1955 г. был предложен метод их нитрования в большом избытке углеводорода под давлением. [c.383]

Различные фракции, полученные в результате реакции 1,3-диметилци1кло-гексана с серою, более или менее активно реагировали с бро мом или перманганатом, ЧТО указывает на присутствие непредельных соединений. Из фракции 30—90° (11 мм) выделен нитрованием тринитро-т-ксилол во фракции 90—110° (11 мм) найден тио-т-ксилол во фракции 110— 180° (11 мт) — т, т -диметил-дибензил. Последний углеводород можно получить нагреванием смеси т- ксилола и серы под давлением. [c.467]

У р отропин в больших количествах применяют в производстве фенолформальдегидных смол, взрывчатых веш,еств (гекса гена, получаемого нитрованием уротропина), в медицине (в качестве Мочегонного средства, составной части антигриппозного препарата кальцекса, при лечении почечных заболеваний и др.). [c.159]

Тетрил может быть пслучен также нитрованием монометил-аннлина или конденсацией динитрохлорбензола и монометиламина с последующим нитрованием образовавшегося динитрофе-нилметиланилина Нитрованием дифениламина можно получить гексил (гексанитродифениламин) [c.27]

Реакция Коновалова заключается в нитровании парафинов и циклопарафинов разбавленной азотной кислотой. Примером реакции может служить получение 2-нитрогексана с выходом 63% нитрованием н-гексана при 140° азотной кислотой плотностью 1,075. Часто по этой реакции образуется смесь нитропродуктов. Например, при нитровании 2,5-диметилгексана кипячением с азотной кислотой плотностью 1,38—1,40 получается смесь 1-нитро-. [c.162]

Нитрование парафинов разбавленной азотной кислотой носит название реакции Коновалова , начавшего ее изучение еще в 1888 г. Примером этой реакции может служить яолучение 2-нитрогексана нитрованием л-гексана азотной кислотой плотностью 1,075 при 140 °С, выход 63%. Метод парофазного нитрования парафинов является дальнейшим развитием реакции Коновалова.—Прим. ред. [c.151]

Нитрование алифатических углеводородов с помощью азотной кислоты обычно представляет собой более трудную задачу, чем нитрование ароматических соединений. Низшие парафиновые углеводороды при комнатной температуре не реагируют с концентрированной азотной кислотой, а также со смесями азотной и серной кислот. Углеводороды, содержащие более 5 атомов углерода, способны нитроваться азотной кислотой при повышенной температуре. Так, М. И. Коновалов [27], действуя на н-гексан азотной кислотой уд. веса 1,075 в закрытом сосуде прн 140°, получил 2-нитрогексан с выходом 60% . Уорстэлл[28] подвергал ряд углеводородов — от гексана до додекана — нитрованию азотной кислотой различной концентрации и получил прн этом смеои MOHO- и динитросоединений. [c.322]

Глубокое хлорирование бензола приводит к пентахлор- и гекса хлор бензола м. Первый нитрованием превращают в иит-ропентахлорбензол, получаемый также хлорированием нитробензола (см. ниже), второй — в пентахлорфенол оба эти со-едцнения используют как пестициды [11]. [c.211]

Близость температур кипения метилциклопептана и н. гексана создает разделению этих углеводородов громадные трудности. Несмотря на это, фракции 70—72 и 72—74° бакинской нефти с удобством могут служить для получения различных производных метилциклопентана путем нитрования по Коновалову. [c.184]

Основными реакциями для получения производных циклогексана послужили хлорирование и нитрование по Коновалову. Из полученных таким образом тщательно очищенных хлорциклогексана или нитроцикло-гексана были приготовлены затем иодюр, циклогексан, циклогексиламин, циклогексанол, циклогексанон и т. д. Было констатировано также, что в кислотном слое после нитрования циклогексана содержится нормальный продукт окисления незамещенного шестичлениого ядра — адипиновая кислота. Наконец, исходя из иодюра, полученного нагреванием хлорцикло-гексапа или циклогексанола (из амина) с иодистоводородной кислотой, был получен обратно циклогексан, и, таким образом, был замкнут круг превращений этого важнейшего природного нафтена. [c.186]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология