Гептацен

Окрашенный в оранжевый цвет нафтацен (тетрацен) находится в небольших количествах в смоле и может быть получен синтетически самыми различными путями. В результате работ Клара и Маршалка стали известны углеводороды, содержащие большое число линейно конденсированны-х бензольных колец — пентацен, гексацен, гептацен [c.511]

ВИЯХ гексацен и гептацен [143] (соответственно шесть и семь конденсированных ароматических колец) имели внешний вид и физические свойства смол. Близкие к смолам углеводороды обнаружены [31 и в природных нефтяных фракциях (см. табл. 14). [c.135]

Это не может означать ничто иное, как то, что группа из шести я-электронов в моноциклических системах ответственна за их стабильность. Правило Хюккеля, распространенное на полициклические системы, гласит, что ароматической стабильностью обладают соединения, содержащие систему из (2 -Ь 4 и)я-электронов, где п — целое число. Главную серию подобных соединений составляют ацены бензол, нафталин, антрацен, тетрацен, пентацен, гексацен и гептацен соответственно с 6, 10, 14, 18, 22, 26 и 30 атомами углерода. Однако высшие члены этого ряда обладают высокой реакционной способностью и весьма нестабильны. Правило Хюккеля не делает различия между аценами и ангулярно аннеллированными углеводородами, которые резко отличаются от первых реакционной способностью и стабильностью. Более того, это правило выявляет только [c.37]

Это означает разбавление секстета и ослабление его бензоидного характера, который уменьшается с увеличением длины ацена. Этот вывод точно соответствует экспериментальным фактам. Гептацен является настолько реакционноспособным соединением, что его не удается получить в чистом виде. Очевидно, что высшие ацены в конечном счете теряют ароматический характер и становятся циклическими полиенами. В связи с этим необходимо установить раз.пичия между ароматическими и бензоидными кольцами. [c.49]

Правило Хюккеля, которое требует (2 4га) л-электронов для существования ароматического характера у углеводорода, выявляет только часть из указанных выше полностью бензоидных систем, которые имеют 6га л-электронов. Это также относится ко всем аце-нам, от наиболее стабильных до наиболее реакционноспособных (гептацен), и даже к высшим аценам, которые неспособны к существованию. Итак, по-видимому, правило Хюккеля должно быть ограничено моноцпклическими системами. [c.54]

Гептацен представляет собой углеводород глубокого черного цвета с зеленоватым оттенком. Он обладает чрезвычайно высокой реакционной способностью, в силу чего его невозможно получить в чистом виде. Этим объясняются противоречивые сообщения о его получении из соответствующих гидрированных производных. Так, дегидрирование в присутствии поропша меди привело к зеленовато-черному углеводороду, который не удалось далее очистить . Применение палладия на угле привело к аналогичному продукту реакции, чистоту которого не удалось оценить при помощи спектров поглощения Повторное исследование дегидрирования в присутствии палладия на угле при 350° С показало невозможность получения чистого гептацена, который, по-видимому, разлагается даже в твердом состоянии . Теоретические предпосылки подобной неустойчивости гептацена рассмотрены на стр. 49. [c.437]

Гептацен-7,16-хинон ХХП легко получается при окислении дигидрогептаценов двуокисью селена в кипящем нитробензоле. Это соединение может быть получено также путем взаимодействия нафт-2,3-диальдегида XXI с циклогександионом [c.437]

Гептацен-7,16-хинон ХХП возгоняется или кристаллизуется из нитробензола в виде коричневых игл, которые разлагаются дри высокой температуре, не плавясь. Хинон XXII растворяется в концентрированной серной кислоте с окрашиванием раствора в коричнево-зеленый цвет. Он не образует лейкооснования кубового красителя при обработке щелочным раствором гидросульфита натрия . [c.438]

Гептацен-5,18-9,1 -дихинон X получен окислением азотной кислотой продукта дегалогенирования соединения II. Он возгоняется или кристаллизуется из нитробензола в виде игл желтого, цвета и дает коричневато-оранжевый куб со щелочным раствором гидросульфита натрия [c.438]

Гептацен-5,18-7,16-9,14-трихинон XI кристаллизуется в виде бесцветных листочков, которые не плавятся ниже 400° С. Это соединение растворяется в концентрированной серной кислоте с окрашиванием раствора в желтый цвет и образует с щелочным раствором гидросульфита натрия куб , который имеет сине-зеленую окраску, изменяющуюся при нагревании в оливково-зеленую. Контакт раствора с воздухом возвращает сине-зеленую окраску [c.438]

Октацен как индивидуальный ароматический углеводород неизвестен, описано лишь два его производных. Возможность получения неэамеш енного октацена представляется маловероятной, поскольку уже гептацен обладает чрезвычайно высокой реакционной способностью. [c.439]

У высших линейно конденсированных ароматических углеводородов диеновый характер проявляется еще сильнее, так что они становятся нестабильными уже гептацен нельзя получить в чистом виде. [c.76]

Гептацен 7 Почти черный, в топком слое травянисто-зеленый [c.345]

Тетрацен, или нафтацен, находится в каменноугольной смоле вместе с хризеном, от которого он лучше всего отделяется хроматографическим путем. Он образует желто-оранжевые труднорастворимые кристаллы с т. пл. 357°. Пентацен (голубовато-фиолетовый, температура разложения выше 300°) и гексацен (зелено-черный, плавится с разложением) были получены только синтетическим путем (Е. Клар Ч. Мар-шалк).. Реакционная способность этих соединений возрастает с увеличением числа ароматических ядер, и она очень высока у гексацена. Гептацен не удалось синтезировать и, по-видимому, он не может суш,ествовать, однако известны три его дигидропроизводных. [c.361]

Устойчивость дигидроаценоЕ возрастает параллельно легкости их образования. В то время как дигидробензол превращается крайне легко в бензол, дигидроантрацен обладает сравнительно большой устойчивостью, а дигидропентацен устойчивее пентацена как уже отмечалось выше, дигидрогептацены не удалось дегидрировать в гептацен. [c.362]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.439 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.25 , c.49 , c.51 , c.66 , c.433 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.76 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.455 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология