Меркаптоаминокислоты

Интересный метод применения циклических производных аминокислот был предложен в 1955 г. И. Л. Кнунянцем с сотрудниками. Они показали, что а-ациламинотиолактоны легко реагируют с аминокислотами и пептидами, образуя пептиды, содержащие меркаптоаминокислоты. [c.493]

Реакционная способность различных тиотактонов представляет интерес в теоретическом и практическом отношегаш При ее изучении сделаны важные заключения о прочности циклов, сопряжении связей и разработаны новые методы синтеза меркаптокислот, меркаптоаминокислот полипептидов, содержащих сульфогидрильные группы, радио защитных препаратов и новых серусодержащих полимеров. Многие из этих типов соединений играют важную роль в обмене веществ и обладают физиологическим действием. [c.3]

И. Л. Кнунянц положил начало химии меркаптоаминокислот и разработал новые методы синтеза серусодержащих пептидов. В 1968— 1974 гг. он совместно с сотрудниками осуществил синтез и изучил свойства нятичленных ненасыщенных циклических дисульфидов, в частности 1,2-дитиолан-З-онов, образующихся внутримолекулярной циклизацией р-моногидродитиокарбоновых кислот. [c.93]

Тиолактон цистеина. Образование меркаптоаминокислотой тиолактонного кольца приводит к одновременному блокированию карбоксильной и меркаптогрупп и в то же время к активированию карбоксильной группы. Тиолактон можно получить дебензилированием хлорангидрида S-бензилцистеина действием [c.303]

При окислении дисульфида, кроме нужного циклического мономера (2), образуются параллельный (За) и антипараллель-ный (36) димеры, а также циклические или линейные высшие полимеры. Эти продукты окисления разделяют противоточным распределением [1300, 1329] или препаративной бумажной хроматографией [1300]. В разбавленных растворах вероятность образования высших полимеров минимальна. Относительное количество образующихся димеров (За) и (36) и мономера (2) зависит не только от концентрации [2405], но и от расстояния между остатками двух меркаптоаминокислот в пептидной цепи [971]. В табл. 15 (стр. 361) приведены данные, показывающие изменение соотношения различных продуктов реакции при окислении пептидов типа Н-Суз-(01у) -Суз-0Н в зависимости от величины п. Здесь нетрудно проследить аналогию с удвоением при синтезе гомодетных циклических пептидов. В любом случае более короткие пептидные цепи имеют тенденцию к димеризации. Так, димер образуется в качестве единственного продукта реакции, если линейное соединение содержит около 10 атомов в цепи (гомодетный трипептид с 9-членным циклом гетеродетный пептид с и=1 и И-членным циклом). При этом в результате удвоения получаются энергетически выгодные соединения, содержащие соответственно 18-членный (гомодетный) и 22-членный (гетеродетный) циклы. В случае несколько более длинной цепи [c.351]

С точки зрения биохимии из циклических дисульфидов наиболее важны те соединения, дисульфидный мостик которых образован с участием двух меркаптоаминокислот одной пептидной цепи (окситоцин, вазопрессин). Успешными оказались попытки осуществить полный синтез циклических бмс-дисульфи- [c.350]

При этом книга не претендует на исчерпывающую полноту, так как авторы умышленно ограничили себя описанием лишь трех групп серу-азотсодержащих соединений — аминотиолов, аминосульфидов и аминодисульфидов — и не рассматривали подробно, например, такие соединения, как меркаптоаминокислоты, аминосульфоны, аминосульфо-ксиды и т. п. Полагая, что материал, представленный в этой монографии, может быть использован и в качестве справочного, рассмотрение каждой группы соединений завершается таблицами, в которых приводятся свойства веществ. [c.3]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология