Нитро бром ксилол

Но доказательства этого не так полны, как было бы желательно, поскольку оказалось, что 2-бром-5-нитро-лг-ксилол XII реагирует гораздо медленнее, чем его изомер VII. [c.395]

Общая методика синтеза 6-замещенных 4а-метил-1,2,3,4,4а,10й-гексагидро-фенантридинов (2, 3, 4). Смесь 21.6 г (0.1 моля) карбинола 1 (получен из 2-бром-магний-пара-ксилола и 2-метилциклогексанона в эфире) и 0.1 моля нитрила прибавляют по каплям при охлаждении (0-10°С) и перемешивании к 50 мл концентрированной серной кислоты [1]. Перемешивают 30 мин, разбавляют 300 мл воды, экстрагируют 50 мл толуола, органический слой отбрасывают, остаток подщелачивают водным аммиаком до pH 8-9. Выделившийся осадок отделяют, промывают водой, сушат на воздухе и кристаллизуют. Соединение 2 охарактеризовано в виде салицилата. [c.613]

Они нашли, например, что константа скорости для 2-нитро-5-бром-лг-ксилола VII составляет около 7зз от константы для /г-нитробромбеизола VIII. Для того чтобы исключить возможность отнесения этого эффекта только к дезактивирующему влиянию метильных групп, они изучили также соответствующие реакции 2-циано-5-бром-лг-ксилола IX и п-цианбромбензола X. [c.394]

Первая стадия — действие электрофильного реагента Вг — протекает аналогично у этилена и бензола и в каждом случае образуется соответствующий карбокатион. Основное различие между ароматическим замещением и электрофильным присоединением к алкенам заключается в течении второй стадии, о-Комплекс стабилизируется выбросом Н+, так как при этом образуется ароматическое соединение, что дает значительный выигрыш энергии. Карбокатион, образовавшийся из этилена, реагирует с нуклеофильным агентом, так как при этом выброс протона — энергетически менее выгодный процесс. 1235. Фактор парциальной скорости / — относительная активность определенного положения (о-, М-, П-) в замещенном бензоле по сравнению с бензолом. См. [4], П, стр. 143— 145. 1240. При переходе от Н к Вг, С1 и Р возрастает отрицательный индуктивный эффект вследствие этого увеличивается дезактивирующее действие заместителя в орто- и пара-положениях. Это приводит к уменьшению избирательности замещения и увеличению выхода мета-изомера. 1241. С удалением нитрогруппы от ароматического ядра ее дезактивирующее действие падает. Если в нитробензоле нитрогруппа — сильный мета-ориентант, то в 1 -нитро-2-фенилэтане заместитель становится орто-, паря-ориентантом. 1243. В рассматриваемых реакциях возрастает электрофильность замещающего агента, вследствие чего избирательность замещения падает. 1244. Количество орто-изомера падает, так как возрастает объем имеющегося алкильного заместителя (влиянт1е пространственного фактора). 1245. На соотношение орто- и гаара-изомеров влияет объем входящего заместителя. Большой размер атома брома затрудняет орто-замещение. 1246. Благодаря пространственному влиянию метильных групп аминогруппа выводится из сопряжения с ядром —/-эффект ацетаминогруппы дезактивирует ядро. 1247. См. [6], стр. 168. 1248. См. [6], стр. 168. 1257. о-Ксилол и этилбензол. 1258. Циклопентан не изменится, циклогексан превратится в бензол. 1260. Низкотемпературная циклотримеризация ацетиленовых углеводородов проводится в присутствии карбонила никеля [№(С0)2] [c.206]

Изучено поведение тетрабромида в большом числе органических раство ригелей. Неполярные растворители, как н-гептан, бензол, толуол, п-ксилол бромбензол, тетралин и четыреххлористый углерод, не растворяют тетрабро МИДа и не реагируют с ним. Неполярные неорганические жидкости, как три хлорид и оксихлорид фосфора, бром и тетрахлорид олова, также не рас творяют тетрабромид при температурах ниже 70°. Наоборот, в полярных рас творителях тетрабромид растворим. Такие растворители, как уксусная кислота метиловый спирт, этиловый спирт, фенол и анилин, реагируют с тетрабромидом с выделением бромистого водорода. При действии полярных растворителей обладающих окислительными свойствами, например нитробензола, нитро метана или бензальдегида, тетрабромид превращается в уранилбромид Растворители, содержащие основную кислородную группу, как, например диоксан, ацетон, диэтиловый эфир, этилацетат и амилацетат, реагируют с тетрабромидом с образованием устойчивых сольватов, из которых тетрабромид трудно регенерировать. Эти последние растворы имеют зеленую окраску в отраженном свете и красную в проходящем. Соединения, содержащие карбонильную группу, являются лучшими растворителями, чем те, которые содержат только эфирную связь. Нитрилы, например ацетонитрил и бензонитрил, растворяют тетрабромид в количестве до 5 г на 100 мл растворителя, причем при стоянии таких растворов выделяются нерастворимые сольваты. [c.423]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология