Алкилирование коричной кислотой

Имеется относительно мало сведений о реакции алкилирования карбанионов альдегидами и кетонами. Разработать такой метод, разумеется, трудно из-за возможности протекания различных конденсаций как побочных процессов. Однако в некоторых случаях конденсация может оказаться полезной реакцией. Например, ацетонитрил конденсируется гладко и с хорошим выходом с бензальдегидом [уравнение (10.25)], образуя нитрил коричной кислоты [35]. Реакция является процессом переноса твердая фаза — жидкость, в которой мел<фазный переносчик необходим только в особых случаях. [c.242]

Для алкилирования ароматических соединений в присутствии фтористого водорода применяются весьма разнообразные реагенты галоидные алкилы и аралкилы [120, 126], олефины и их производные (аллиловый спирт, галоидные аллилы, коричная и олеиновая кислоты [120, 126—128], спирты [120, 128, 129], эфиры простые [120, 128, 129] и сложные [120, 130], циклопропан [131] и окись этилена [120 128]. Уравнения реакций и выходы продуктов, полученных при действии различных алкилирующих реагентов, приводятся иже [c.72]

Характер присоединения реактивов Гриньяра к нитрилам замещенной коричной кислоты зависит от строения исходного непредельного соединения. Обычно в результате 1,2-присоединения происходит образование иминосоединения [365, 366] однако если с а-углеродиым атомом связана большая группа, то может произойти присоединение в положении 1,4, что приводит к образованию предельного нитрила [365, 366]. Присоединение алифатических реактивов Гриньяра к алкилиденовым производным часто сопровождается побочной реакцией — восстановлением двойной связи в алкилиденовом соединении [367]. Замена реактива Гриньяра на соответствующий диалкил- или диарил-кадмий приводит к образованию продукта алкилирования лишь с плохим выходом [367]. По имеющимся данным, прибавление к реакционной смеси солей меди благоприятствует 1,4-присоеди-ненюо реактивов Гриньяра к эфирам алкилиденмалоновых кислот [368]. [c.162]

Аллиловые группы. Симонс и Арчер [42] исследовали алкилирование бензола, применяя хлористый бензил, коричную кислоту и аллиловый спирт в качестве алкилирующих веществ, а в качестве кислотного катализатора — фтористый водород. Полученные ими продукты совпадают с теми, которые могут быть предсказаны на основании поляризации или [c.151]