Бензол алкилирование

Технологическая схема алкилирования бензола этиленом приведена на рис. 3.16. Процесс проводят в алкилаторе 7 — колонне, эмалированной или футерованной графитовой плиткой для защиты от коррозии. Основное количество выделяющегося тепла отводят путем испарения некоторой части исходного бензола. Алкилирование ведут в присутствии жидкого катализа- [c.135]

Синтезы гомологов бензола алкилиро-ванием ароматических углеводородов. Большое значение имеет алкилирование ароматических углеводородов, т. е. введение в бензольное ядро алкильных радикалов при этом получаются различные гомологи бензола. Алкилирование осуществляется различными методами. Например, при действии на бензол хлористых алкилов в присутствии безводного хлористого алюминия (катализатор) атомы водорода ядра замещаются радикалами и с выделением галогеноводорода образуются гомологи бензола (реакция Фриделя — Крафтса, 1877). Например [c.339]

Так, алкилирование фенола в этаноле в присутствии слабых оснований проходит по кислороду (реакция типа 3 1), тогда как в среде бензола алкилирование фенолята натрия протекает по углероду. [c.535]

На рис. 73 приведена схема алкилирования бензола. Алкилирование бензола ведется в алкилаторе в присутствии хлористого алюминия в виде катализаторного комплекса при давлении, близком к атмосферному. Катализаторный комплекс приготовляют в аппарате с мешалкой 3 (рис. 73), куда последовательно загружают диэтилбензол, сухой хлористый алюминий и хлористый этил последний, образует хлористый водород, являющийся инициатором алкилирования. [c.274]

С более высокими изонарафинами, очевидно, первым имеет место алкилирование, нри котором образуются меньший парафин и олефин последний действует как алкилирующий агент. Так, например, бензол, алкилированный с 2, 2, 4-триметилпен-таном над хлоридом алюминия нрп 25—50° С, дает почти количественный выход / ет-бутилбензола и изобутана. Бензол и другие ароматические углеводороды, алкилированные с изоамиле-ном (катализаторы Al ig, BF3), дают основательные количества и/)еда-бутил-производных, вероятно, через ряд процессов, включающих полимеризацию олефина, изомеризацию и разрыв связи с образованием осколков С4 [599]. [c.134]

Исходным соединением для синтеза 2-окси-4-метоксибензофенона служит резорцин. Первая стадия синтеза — получение ж-диметокси-бензола алкилированием резорцина диметилсульфатом по схеме [c.167]

Реакция конденсации кислых эфиров с бензолом (алкилирование бензола) протекает по следующей схеме [c.135]

По другому методу фракция керосина Qa хлорируется, продукт конденсируется с бензолом, алкилированный бензол сульфируется, и сульфокислота превращается в натриевую соль [c.370]

Избыток ароматических углеводородов, по-видимому, подавляет конкурирующую реакцию полимеризации, которая протекает, если карбониевый ион атакует не бензольное кольцо, как при алкилировании, -а другую молекулу олефина, в результате чего образуются не продукты алкилирования, а продукты уплотнения и катализатор дезактивируется. Это предположение подтверждается данными ИК-спектроскопического исследования адсорбции бензола и бутена-1, полученными Уиксом и Болтоном [236] при комнатной температуре на водородной или дегидроксилированной форме цеолита NH4Y. При последовательной адсорбции бензола и бутена-1 они наблюдали образование адсорбированного < о/ -бутилбензола. Однако, если вначале адсорбировали олефин и выдерживали его в контакте с цеолитом достаточно долго, чтобы образовались продукты полимеризации, при последующем напуске паров бензола алкилирования не происходило. Что касается необходимости поддерживать жидкофазный режим, то это второе условие оптимизации процесса подчеркивает важность эффективного отвода из полостей цеолитных кристаллов продуктов алкилирования, которые менее летучи, чем исходные реагенты, и поэтому способны сильнее удерживаться в цеолитах (см. предыдущий раздел). [c.78]

Термодинамические расчеты показали, что реакция алкилирования бензола олефинами термодинамически возможна и при температуре ниже 200—250°С протекает практически полное превращение бензола. Алкилирование бензола пропиленом в промышленности осуществляют в присутствии минеральных кислот (фосфорной или серной) и хлорида алюминия. Алкилирование бензола пропиленом при производстве изопропилбензола (для последующего получения из него стирола, фенола и ацетона) проводят в присутствии хлорида алюминия, так как в этом случае изопропилбензол не содержит алкенов [c.79]

Часто алкилпроизводные получают введением а псильной группы в бензол (алкилирование). [c.156]

Алкилбензолсульфонаты, применяемые для изготовления моющих средств, получают в промышленном масштабе сульфированием алкилбензолов. В свою очередь алкилбензолы синтезируют путем взаимодействия бензола с ненасыщенными углеводородами или с хлорированными насыщенными углеводородами жирного ряда. Строение и состав исходного углеводорода определяют моющее действие алкилбензолсульфоната Моющее действие препарата является результатом целого комплекса его свойств — способности к смачиванию, эмульгированию, пептизации, пенообразованию, способности удерживать загрязнения и т. д. Алкилбензолсульфонаты, содержащие алкильные группы низкомолекулярных углеводородов, обладают удовлетворительными смачивающими свойствами, хорошо устойчивы к действию жесткой воды, хорошо растворимы, но являются плохими эмульгаторами и плохо удерживают загрязг нения. Алкилбензолсульфонаты, в состав которых входят углеводородные группы с высоким молекулярным весом, хорошо удерживают загрязнения, но плохо растворимы и имеют не-удовлетворительны е смачивающие свойства. Обычно применяют смеси алкилбензолсульфонатов, полученных алкилированием бензола углеводородами различного молекулярного веса. Такие смеси дают хороший моющий эффект, так как свойства их компонентов взаимно дополняют друг друга. Существенное значение имеет также строение углеводорода, применяемого при алкилировании. Лучшими моющими свойствами обладают алкилбензолсульфонаты, содержащие алкильную группу нормального строения с количеством углеродных атомов 12—13, например додецилбензолсульфонат, получаемый из бензола, ал килированного тетрамером пропилена. Вполне удовлетворительны также алкилбензолсульфонаты, получаемые на основе бензола, алкилированного смесью углеводородов керосиновых фракций некоторых нефтей (средний молекулярный вес углеводородов 180—190). Такие моющие вещества носят название керо синбензолсульфонат, или керилбензолсульфонат. Значительно хуже моющие свойства алкилбензолсульфонатов,. полу- [c.107]

В присутствии цеолитов алкилированию подвергаются и другие органические соединения, способные к взаимодействию с кислотными центрами. К числу таких соединений относится фенол. Алкилирование фенола на обычном кислотном катализаторе осложняется образованием побочных продуктов —эфиров и комплексов катализатор—гидроксильные группы фенола. Однако при алкилировании фенола олефинами на редкоземельной форме цеолита X при 180— 210° С эти побочные процессы не наблюдаются [61]. Как и в случае других производных бензола, алкилирование фенола приводит в основном к замещению в пара- и о/7ото-положения, что соответствует правилу селективности Брауна. Образование л/та-изомеров происходит либо после продолжительного контакта продуктов алкилирования с катализатором, либо при повышении температуры реакции. Установлено, что появление л/ешя-изомеров в продуктах алкилирования фенола изобутиленом связано с изомеризацией орто-и аря-изомеров путем трансалкилирования [54]. [c.393]

В качестве катализатора алкилирования, помимо хлористого алюминия, применяется серная кислота и безводный фтористый водород. При алкилировании в присутствии серной кислоты (Германия) на 1 моль олефина берется 5—10 молей бензола, алкилирование ведется при О—20° С в течение 20 час. Выход алкилбензола не превышает 55—65% от теоретического. В 1965 г. в США получено 370 тыс. т додецилбейзопа. [c.245]

Норхмальными алкилбензолсульфонатами являются алкили-рованные и затем сульфированные бензолы (алкилированные а-олефины). [c.272]

Н3РО4, А1Вгз, ВРз, НР, НаЗО , чаще всего безводный хлористый алюминий. Процесс проводят в жидкой фазе. Синтез алкил-бензолов алкилированием бензола олефинами осуществил в 1879 г. Бальсон, продолжавший работы Фриделя, Крафтса и Густавсона,. которые впервые открыли реакции алкилирования ароматических углеводородов галоидалкилами. [c.151]

Алкилирование — введение в ядро алкильной группы, в результате чего образуются гомологи бензола. Алкилирование осуществляется двумя путями [c.111]

Для проверки этого положения были синтезированы алкиларилсульфонаты из додецена-1 и бензола алкилированием по двум вариантам. Условия алкилирования, выходы продуктов, состав алкилароматических углеводородов и моющая способность конечных продуктов приведены в табл. 54. [c.164]

Новым источником получения ацетона является совместный синтез, его с фенолом (стр. 503), получивший весьма большое распространение. Исходными веществами для этого синтеза являются пропилен и бензол. Алкилированием последнего получают изопропилбензол СбН5СН(СНз),,, окисляемый воздухом в гидроперекись СбН5С(СНд)200Н, которую затем разлагают на фенол и ацетон. [c.456]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.120 ]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.122 , c.147 , c.148 , c.150 , c.156 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.167 ]

Фенольные смолы и материалы на их основе (1983) -- [ c.23 , c.29 , c.30 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.604 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.305 , c.331 , c.341 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.322 , c.324 , c.347 , c.349 , c.351 , c.354 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.262 , c.268 , c.272 , c.730 , c.731 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.121 , c.130 , c.181 ]

Фенолы (1974) -- [ c.174 , c.176 , c.180 , c.181 ]

Технология органических красителей и промежуточных продуктов (1980) -- [ c.189 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.187 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.150 ]

Новые процессы органического синтеза (1989) -- [ c.112 , c.113 ]

Общая химическая технология (1964) -- [ c.496 , c.527 , c.529 ]

Основы технологии нефтехимического синтеза (1965) -- [ c.108 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.374 ]

Промышленная органическая химия (1977) -- [ c.102 , c.115 , c.144 , c.148 , c.158 , c.521 , c.523 , c.524 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.230 , c.459 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.237 , c.241 , c.244 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.343 , c.346 , c.347 , c.351 , c.352 , c.357 , c.360 , c.361 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.183 , c.192 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.160 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.738 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.253 , c.262 , c.264 , c.268 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.209 , c.217 , c.222 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.203 ]

Общая химическая технология (1970) -- [ c.499 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.121 , c.130 , c.181 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.209 , c.217 , c.222 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.738 ]

Химическое равновесие и скорость реакций при высоких давлениях Издание 3 (1969) -- [ c.48 , c.388 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.110 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.234 , c.235 , c.237 , c.249 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.120 ]

Технология нефтехимического синтеза Издание 2 (1985) -- [ c.77 ]

Технология органического синтеза (1987) -- [ c.135 ]

Общая технология синтетических каучуков Издание 3 (1955) -- [ c.0 ]

Общая технология синтетических каучуков Издание 4 (1969) -- [ c.0 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.300 , c.310 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 2 (1975) -- [ c.160 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.195 , c.197 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.374 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.129 , c.137 ]

Введение в нефтехимию (1962) -- [ c.136 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.696 , c.697 , c.698 , c.708 , c.710 ]

Основы технологии синтеза каучуков Изд 2 (1964) -- [ c.214 , c.224 , c.244 ]

Промышленная органическая химия на предприятиях Республики Башкортостан 2000 (2000) -- [ c.40 , c.41 , c.42 , c.43 ]

Промышленная органическая химия на предприятиях Республики Башкортостан 2004 (2004) -- [ c.44 , c.45 , c.46 , c.47 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология