Циклобутан валентные углы

Угол отклонения валентных связей в циклобутане по аналогичным соображениям будет равен [c.263]

В кольце циклопропана все образующие его атомы лежат в одной плоскости и углы между направлениями валентных связей равны 60° (как в правильном треугольнике). В циклобутане эти углы равны 90° (как в правильном четырехугольнике), а в циклопентане 108° (как в правильном пятиугольнике). Так как нормальный валентный угол атома углерода равен 109°28 (стр. 24), можно вычислить величину уменьшения валентных углов атомов углерода, образующих названные циклы. Эта величина составляет [c.310]

В циклопропане (валентный угол 60°) и циклобутане (валентный угол 90°) имеется большое классическое, байеровское, напряжение, поскольку углы сильно отличаются от нормального тетраэдрического (109°). Кроме того, все атомы водорода находятся в заслонении, так что и питцеровское напряжение вносит свой вклад в повышение энергии этих систем. Обш ее напряжение у циклопропана составляет 27,6 ккал/моль, у циклобутана 26,2 ккал/моль. У циклопропанона и циклопропил-катиона, а также у цикло-бутанона и циклобутил-катиона питцеровское напряжение уменьшается, поскольку карбонильная группа или атом водорода при катионном центре лежат в плоскости кольца и 1,2-Н-Н-взаимодей-ствия здесь отсутствуют. С другой стороны, нормальный угол для 5/) -гибридизованного атома составляет 120° и отличия име-юш,ихся в трех- и четырехчленном кольцах углов от нормальных становятся еще больше. [c.314]

Общая энергия наиряження циклобутана близка к энергии напряжения циклопропана, хотя угловое напряжение дает здесь меньший вклад по сравнению с циклонронаном, поскольку даже в плоском циклобутане валентный угол бьш бы 90"". Но в гипотетическом плоском циклобутане должно быть 8 пар заслоненных С-Н связей, что дает 8 ккал/моль энергии торсионного наиряження. Ноэтому циклобутан и многие его производные существуют в неплоской складчатой конформации, где одна метиленовая группа отклонена на 25° от плоскости, в которой находятся три другие атома углерода [c.1797]

Различия в поведении первых двух представителей циклопарафинов от остальных их представителей объясняются теорией напряжения Байера (стр. 207). Угол между направлениями сил химического сродства в циклопропане равен 60° (как угол в равностороннем треугольнике), т. е. очень сильно отличается от обычного угла — 109°28. Валентные углы в циклобутане, если представить его молекулу лежащей в одной плоскости, равны 90° (как углы в квадрате). Большое отклонение от нормальных углов обусловливает напряжение циклов и легкость их разрыва. Валентные углы в циклопентане и циклогексане гораздо ближе к обычному углу — 109°28, вследствие чего здесь напряжение гораздо меньше и кольца циклопентана и циклогексана являются наиболее прочными. [c.495]

Не вдаваясь в подробности, следует далее отметить, что согласно квантовомеханическим расчетам валентный угол у атома углерода не может быть меньн1е 90" . Поэтому для малых циклов был предложен ряд различных моделей образования в них связей [2.1.7]. Эти модели показывают, что степень перекрывания АО в циклопропане меньше, чем в нормальных связях С—С. Поэтому энергия молекулы выше, и кольцо легко раскрывается при различных реакциях. В циклобутане связи С—С также несколько искажены, и поэтому вследствие уменьшенного перекрывания также более реакционноспособны, хотя и не в такой степени, как связи циклопропана. [c.208]

Валентные отклонения d для некоторых алициклических углеводородов имеют, по Байеру, следующие значения 24° 44 (циклопропан) 9° 44 (циклобутан) 0° 44 (циклопентан) —5° 16 (цпклоге-ксан) —9° 33 (циклогеитан). Положительное значение показывает, что валентный угол меньше тетраэдрического, а отрицательное—что угол больше тетраэдрического. [c.9]

Различия в поведении циклопропана и циклобутана и остальных представителей циклопарафинов объясняется теорией напряжения Байера. О)гласно этой теории чем больше отличаются BMenTHbiej rJiH, образованные атомами кольца, от нормальных , равных 109°28, тем более напряженным будет кольцо. Угол между направлениями сил химического сродства в циклопропане равен 60° (как угол в равностороннем треугольнике), т. е. очень сильно отличается от обычного угла — 109°28. Валентные углы в циклобутане, если представить его [c.104]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология