Изовалентные системы сопряжения

Благодаря симметричному строению красителей электрический заряд (или пара неподеленных электронов) не локализуется у одного из атомов азота, а равномерно распределяется между обоими концевыми атомами, причем расстояния между группами СН практически одинаковы (изовалентное сопряжение, см. том I). Обе предельные структуры, при помощи которых изображается распределение электронов в молекуле, обладают равным числом двойных связей. Другая адекватная формула подобной хромофорной системы следующая [c.574]

Длина углерод-углеродных связей изменяется в зависимости от наличия сопряжения в молекуле, а также от гибридного состояния атома углерода. В сопряженных системах двойные связи удлиняются, а простые — укорачиваются, по сравнению с длинами связей в молекулах, в которых эффект сопряжения отсутствует. При сопряжении на длину связи между двумя атомами углерода влияют другие атомы, из которых состоит молекула. Особенно значителен этот эффект у ароматических углеводородов. У бензола, например, исчезает даже различие между двойными и простыми связями и все связи становятся одинаковыми, отличными от первых и вторых (изовалентное сопряжение). Следуя формуле бен- [c.11]

Как видно из приведенных выше данных, в то время как гидрирование изолированной двойной связи (циклогексена) и двойной связи, относящейся к открытой сопряженной системе (Циклогексадиена-1,3), протекает с выделением большого количества энергии, гидрирование первой двойной связи молекулы бензола не только не сопровождается выделением энергии, но требует затраты 5,6 ккал моль. Отсюда можно сделать вывод, что состояние тг-электронов в бензольном ядре является состоянием особой устойчивости, обусловленным специальным сопряжением связей этого ядра (а именно, изовалентным сопряжением). [c.310]

Такая разница в поведении указывает на резкое различие в строении. Как уже отмечалось выше, карбоксилат-ион характеризуется изовалентным сопряжением, причем р-электроны одного из атомов кислорода сопряжены с тг-электронами двойной связи С=0. Равномерное распределение электронов в трехатомной системе ОСО изображается предельными структурами 1а и 16, формулами типа II или формулой III, в которых стремятся изобразить равномерное распределение электронов и заряда [c.712]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология