Фуран алкоксилирование

Триэтокситетрагидрофуран — прозрачная, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом. Он является ис- -одным продуктом для синтеза производных тропана. Известный метод получения 2,3,5-триэтокситетрагидрофурана состоит из двух стадий а) синтез 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофу-рана действием на фуран брома в этиловом спирте [1] или электролитическим алкоксилированием фурана [2] б) получение 2,3,5-триэтокситетрагидрофурана присоединением этилового спирта к 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофурану в присутст-Бии кислотного катализатора [3]. [c.206]

На основании факта, что при действии брома на фуран образуется нестойкий 2,5-дибром-2,5-дигидрофуран (I) с весьма реакционноспособ-ными атомами брома, можно полагать, что реакция алкоксилирования протекает через следующие стадии [c.171]

Описаны две удобные установки для электролитического алкоксилирования фуранов один электролизер вмещает примерно 300 мл [28], а другой 10—50 мл электролита [86]. Электролитический метод можно использовать и для проведения операций в большем масштабе. Так, на опытной установке при работе с 8 кг фурана получен 2, 5-диметокси-2, 5-дигидрофуран с выходом 847о (выход. по току 88 /о) [25]. [c.65]

Таким образом, в зависимости от условий при действии брома на фуран может иметь место как реакция алкоксилирования, так и реакция ацил-оксилирования. [c.171]

В 1952 году Клаусон-Каасом, Лимборгом и Гленсом (5) был предложен более простой и универсальный, чем ранее описанный электролитический, метод алкоксилирования фурановых соединений. Суть метода состоит в том, что фуран или его производное смешивают со спиртом и небольшим количеством бромистого аммония и раствор при низкой температуре (от—14° до —20°) подвергают электролизу в электролизере специальной конструкции, состоящем из никелированного латунного катода и платинового анода (5). [c.172]

Основными представителями гетероциклических соединений, алкоксилированию которых всегда уделялось наибольшее внимание, являются фуран и его производные [00] [c.303]

В случае метилового эфира пирослизевой кислоты неэлектролитическое алкоксилирование, как уже отмечалось, дает плохие результаты , при использовании в качестве электролита при электролитическом метоксилировании бромистого аммония результаты не улучшаются. Однако, применяя в качестве электролита серную кислоту, электролитическое метоксилирование удается осуществить (выход 68%) [21]. Мураками, Сенох и Хата [90, 91] при описании исследований по гидролизу фуранов сообщили об этоксилировании этилового эфира пирослизевой кислоты электролитическим методом. В результате был получен [c.65]

Как уже указывалось (см. часть 1), ранний вариант реакции алкоксилирования состоял в действии на фуран и такие его производные, как сильван, фурфуриловый спирт, фурфурол-диацетат и некоторые другие бромом в растворе соответствующего спирта при низкой температуре. [c.171]

Bo всех приведенных выше синтезах пиридинола-3 имеется стадия электролитического метоксилировании с последующим выделением продукта. метоксилирования или без этой операции. Как и следовало ожидать, оказалось, что неэлектролиаическуй метод алкоксилирование (см. стр. 62—65) также, пригоден для превращения фуранов в пиридинолы-3 [15]. [c.91]

Все это показывает весьма значительные препаративные возможности, открывающиеся при использовании алкоксилированных фуранов. [c.175]

Анодное окисление фурана и замещенных фуранов в спиртовом растворе известно как алкоксилирование Клаусона — Кааса и представляет собой новый и практически удобный метод синтеза 2,5-диалкокси-2,5-дигидрофуранов [86, 87]. Продукты этой реакции ценны как интермедиаты при синтезе различных гетероциклических соединений, таких, как пиридины, пиридазины и тропиноны [88]. Реакцию проводят в присутствии избытка бромида аммония бромид-ион электрохимически окисляется до брома, который затем взаимодействует с фура-ном. Эта реакция воспринимается как логическая альтернатива ортодоксальному химическому методу синтеза 2,5-дигидро- [c.213]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология