Дигидрофуран

Диеновый характер фурана проявляется в том, что он осмоляется под действием серной кислоты. Окислители (азотная кислота) превращают его в малеиновую кислоту. При гидрировании фурана получается сначала 2,5-дигидрофуран, а затем тетрагидрофуран—фуранидин, имеющий характер типичного эфира. [c.581]

Триэтокситетрагидрофуран — прозрачная, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом. Он является ис- -одным продуктом для синтеза производных тропана. Известный метод получения 2,3,5-триэтокситетрагидрофурана состоит из двух стадий а) синтез 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофу-рана действием на фуран брома в этиловом спирте [1] или электролитическим алкоксилированием фурана [2] б) получение 2,3,5-триэтокситетрагидрофурана присоединением этилового спирта к 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофурану в присутст-Бии кислотного катализатора [3]. [c.206]

Внедрение СВгг по СН-связям широко не изучалось выходы часто ниже, чем при действии ССЬ [742]. В реакции с 2,5-дигидрофураном соотношение продуктов присоединения и внедрения при 0°С составляет 65 35 и при комнатной температуре—40 60 [791, 987]. В реакции 2,3-дигидро-1,4-диокса- [c.337]

На основании факта, что при действии брома на фуран образуется нестойкий 2,5-дибром-2,5-дигидрофуран (I) с весьма реакционноспособ-ными атомами брома, можно полагать, что реакция алкоксилирования протекает через следующие стадии [c.171]

При частичном восстановлении над железным катализатором бутин-,диол переходит в бутендиол, который при каталитическом дегидратировании яад окисью алюминия при 250° легко переходит в 2,5-дигидрофуран [c.251]

Бром в момент выделения реагирует с фураном, присоединяясь в положение 1,4 образующийся 2,5-дибромдигидрофуран далее взаимодействует со спиртом, давая 2,5-диметокси-2,5-дигидрофуран и бромистый водород. На катоде бромистый водород и аммиак вновь образуют бромистый аммоний, что создает необходимые условия для дальнейшего течения реакции. [c.173]

Дихлор - З-(Р-хлорэтил) - 4-метилпиридин. 50 г 2,3-(2, 3 -дигидрофуран)-4-метил-6-оксипиридина и 150 г хлорокиси фосфора нагревают в запаянных трубках при 180° в течение 5 час. Реакционную смесь выливают на лед через несколько часов отфильтровывают кристаллы, промывают водой и сушат. Сухие кристаллы растворяют в эфире и раствор обесцвечивают активированным углем. Отгоняют большую часть эфира, а остаток перекристаллизовывают из изопропилового спирта. Выход равен 42 г (57% от теорет.). Чистое вещество плавится при 68,9° [341]. [c.259]

Дигидрофуран можно каталитическим окислением над пятиокисью ванадия перевести в ангидрид малеиновой кислоты [c.252]

Диметокси-2,5-дигидрофуран (X). К охлажденной до —8°С—(—10 °С) суспензии 205 г кальцинированной соды в 1410 мл метанола прибавляют 66 мл фурана (IX) и, поддерживая температуру не выше —5°С, прикапывают при перемешивании 47 мл брома. Осадок неорганических солей отфильтровывают. От фильтрата медленно отгоняют метанол при температуре в парах 66—69°С, прибавляют 210 мл воды и перемешивают при 55—60 °С до полного растворения остатков неорганических солей. Раствор охлаждают до 20°С и экстрагируют хлористым метиленом (3 раза по 150 мл). Хлористометиленовый экстракт сушат сульфатом натрия, упаривают при атмосферном давлении (к концу упарки температура в массе 100°С). Остаток подвергают фракционной перегонке в вакууме. Собирают фракцию с т. кип. 70—71°С (30 мм рт. ст.). Выход X 107 г (90%). I фракцию, содержащую смесь X и хлористого метилена, а также метанольный отгон, содержащий - 0,3% IX и - 2% X, используют при последующих операциях. [c.173]

Имеются многочисленные факты, свидетельствующие о том, что галоиды относительно легко присоединяются к двойным связям фуранового цикла. Известно, например, что 2,5 - дибромфуран при дальнейшем броми-ровании образует 2, 2, 3, 4, 5, 5-гексабромтетрагидрофуран (98), этилфу-роат при низкой температуре хлорируется до тетрахлорида (99) и т. д. Любопытно отметить, что в некоторых случаях также был констатирован факт присоединения галоида в положение 1,4 сопряженной системы цикла. Так например, 2,3,4,5—тетрабромфуран (99), присоединяя бром, образует 2,2,3,4,5,5—гексабром дигидрофуран [c.13]

Фуран очень энергично реагирует с галогенами, но образующийся при обычных условиях галогеноводород разрушает фурано-вое кольцо. Однако при низкой температуре фуран присоединяет бром по положениям 2 и 5 с образованием неустойчивого 2, 5-ди-бром-2, 5-дигидрофурана. Если реакцию вести в метаноле в присутствии оснований, атомы брома замещаются на метоксигруппы и образуется 2,5-диметокси-2, 5-дигидрофуран [51]. Последний, как и его аналоги, широко используется в органическом синтезе [52]. [c.17]

Только недавно были впервые синтезированы 2Н- и 4Н-пира-ны — чрезвычайно реакционноспособные соединения, о которых пока известно сравнительно мало. 3,4-Дигидро-2Н-пиран и 2,3-дигидрофуран легко образуют циклические эфиры енолов. Дигид-ропиран нашел широкое применение в органическом синтезе в качестве защитной группировки для спиртов, так как он легко превращается в ацеталь при кислотном катализе. Ценность этих про- [c.372]

Применение 2,5-диалкокси-2, 5-дигидрофуранов [c.47]

По недавно описанному способу (1961) дихлоркарбен для присоединения к дигидрофурану получают из этилового эфира трихлоруксусной кислоты и метилата натрия, причем выход 2-окса-7,7-дихлорнорка-рана составляет 68—75% (Пархэм). Дибромкарбен может быть получен с высоким выходом в отсутствие оснований путем разложения фениЛ (трибромметил)-ртути в кипящем бензоле (Сейферт, 1962). Если суспензию этого реагента в бензоле, содержащем избыток циклогексе- а, нагревать в течение 2 ч, то исходное вещество растворяется и выпадает осадок бромистой фенилртути после фракционирования фильт- [c.17]

Это представление о механизме реакциц находит себе подтверждение также и в том, что, если действовать на фуран бромом в растворе уксусной кислоты, содержащей ацетат калия (2 моля на моль фурана), то с хорошим выходом образуется 2,5-диацетокси-2,5-дигидрофуран (1). Это можно рассматривать как результат взаимодействия промежуточно образующегося 2,5-дибром-2,5-дигидрофурана с металлической солью органической кислоты По уравнению [c.171]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.367 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.129 , c.135 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.129 , c.135 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.240 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.240 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.518 , c.519 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология