Фуран бром

Присоединение к фуранам брома, сопровождающееся быстрым сольволизом с образованием 2,5-диалкокси- или 2,5-ди-,ацилокси-2,5-дигидрофуранов, легко размыкающих цикл в кислой среде, широко применяется для получения ненасыщенных. [c.512]

При обработке фурана серной кислотой происходит осмоление, с галогенами он реагирует почти взрывообразно. Объясните, почему фуран-2-карбоновую кислоту (пирослизевую) можно сульфировать дымящей серной кислотой и бромировать бромом при 100°С. [c.220]

Равным образом должно быть отмечено, что фуран в среде диоксана с относительно приличными выходами образует а-бромфуран при действии бромциана (6), а при использовании диоксандибромида при 0° выход бром-фурана достигает 0% (7). [c.73]

Как уже указывалось (см. часть 1), ранний вариант реакции алкоксилирования состоял в действии на фуран и такие его производные, как сильван, фурфуриловый спирт, фурфурол-диацетат и некоторые другие бромом в растворе соответствующего спирта при низкой температуре. [c.171]

Фуран очень энергично реагирует с галогенами, но образующийся при обычных условиях галогеноводород разрушает фурано-вое кольцо. Однако при низкой температуре фуран присоединяет бром по положениям 2 и 5 с образованием неустойчивого 2, 5-ди-бром-2, 5-дигидрофурана. Если реакцию вести в метаноле в присутствии оснований, атомы брома замещаются на метоксигруппы и образуется 2,5-диметокси-2, 5-дигидрофуран [51]. Последний, как и его аналоги, широко используется в органическом синтезе [52]. [c.17]

Значительный интерес представляет реакция изомерного 2-ме-тил-5-фенилоксазола с бромом в метаноле замещение не может идти по уже занятому положению 5, но реакция все же имеет место. По-видимому, на первой стадии этой реакции Вг+ присоединяется к Сб-атому и далее она идет аналогично соответствующей реакции с фураном (стр. 269). [c.335]

Фуран 4. 5-Бром-2-фуранкарбоновая кислота [c.130]

Фуран в смеси с раствором бромистого аммония в соответствующем спирте подвергают электролизу. При этом на катоде образуются водород и аммиак, а на аноде выделяется бром. Бром [c.64]

Другой метод получения 2,5-диацетокси-2, 5-дигидрофурана состоит в действии брома н а фуран в уксусной кислоте, содержащей ацетат калия [6]. В этом случае необходимо принимать особые меры предосторожности, так как даже следы бромистого водорода или побочных продуктов, которые могут служите [c.101]

Это представление о механизме реакциц находит себе подтверждение также и в том, что, если действовать на фуран бромом в растворе уксусной кислоты, содержащей ацетат калия (2 моля на моль фурана), то с хорошим выходом образуется 2,5-диацетокси-2,5-дигидрофуран (1). Это можно рассматривать как результат взаимодействия промежуточно образующегося 2,5-дибром-2,5-дигидрофурана с металлической солью органической кислоты По уравнению [c.171]

Триэтокситетрагидрофуран — прозрачная, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом. Он является ис- -одным продуктом для синтеза производных тропана. Известный метод получения 2,3,5-триэтокситетрагидрофурана состоит из двух стадий а) синтез 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофу-рана действием на фуран брома в этиловом спирте [1] или электролитическим алкоксилированием фурана [2] б) получение 2,3,5-триэтокситетрагидрофурана присоединением этилового спирта к 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофурану в присутст-Бии кислотного катализатора [3]. [c.206]

Уже одно это свойство сближает фуран с бензолом сходство с этим ароматическим углеводородом проявляется такнсе в том, что фуран не дает с галоидами устойчивых продуктов присоединения, но способен к реакции замещения (например, при действии брома). Замещение происходит у обоих а-углеродных атомов, поскольку при окислении дибром-фурана получается малеиновая кислота [c.959]

Наиболее легко галогенируются пятичленные гетероциклы — фуран и пиррол. При действии на пиррол бромной воды сразу получается тетрабромпиррол. При действии иода в присутствии К1 также получается тетраиодпроизводное. Менее активен фуран. При действии диоксандибромида на фуран, охлажденный до 0°С, образуется монобромид, а при действии хлора или брома в ССЦ — а,а -дигалогенид. Тиофен еще менее реакционноспособен. Моногалогенпроизводное можно получить при действии на тиофен сульфурилхлорида, рассчитанного количества брома в бензоле или иода в присутствии НдО. [c.377]

Бромируют фуран, действуя диоксанбромидом (продукт присоединения брома к диоксану, стр. 131) [c.415]

Так же как и фуран, пиррол проявляет ароматический характер, напоминая часто по легкости превращений фенол. Так, при действии иода в щелочном водном растворе на пиррол легко образуется тетраиодпиррол—иодол. Хлор и бром в тех же условиях окисляют пиррол. [c.586]

Бром-2- (2-нитровинил) фуран С4,77. [c.46]

Образование смеси 2-бром-, 2-цнанофуранов при действии на фуран Bг N объясняется (59) первоначальным присоединением Вг и N в положение 1,4 сопряженной системы цикла и последующим отщеплением НСЫ или соответственно НВг [c.11]

На основании факта, что при действии брома на фуран образуется нестойкий 2,5-дибром-2,5-дигидрофуран (I) с весьма реакционноспособ-ными атомами брома, можно полагать, что реакция алкоксилирования протекает через следующие стадии [c.171]

Таким образом, в зависимости от условий при действии брома на фуран может иметь место как реакция алкоксилирования, так и реакция ацил-оксилирования. [c.171]

Бром в момент выделения реагирует с фураном, присоединяясь в положение 1,4 образующийся 2,5-дибромдигидрофуран далее взаимодействует со спиртом, давая 2,5-диметокси-2,5-дигидрофуран и бромистый водород. На катоде бромистый водород и аммиак вновь образуют бромистый аммоний, что создает необходимые условия для дальнейшего течения реакции. [c.173]

Кроме того, в процессе электролиза выделяется бром, который присоединяется к фурану, образуя продукт, подвергающийся соль- волнзу [c.610]

В 2-литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, присоединенным к ловушке для погло-ш,ения газов (< инт. орг. преп. , сб. 2, стр. 78, рис. 3), капельной воронкой и механической мешалкой, помодают 100 г (0,9 моля) пирослизевой (фуран-а-карбоновой) кислоты (примечание 1) и 440 мл воды. Колбу погружают в сосуд с измельченным льдом и в капельную воронку помеш,ают 686 г (220 мл, 4,3 моля) брома. Пускают в ход мешалку и примерно в течение 1 часа к содержимому колбы прибавляют бром, непрерывно перемешивая и охлаждая реакционную массу (примечание 2). Вначале бром обесцвечивается почти мгновенно, но по мере того как протекает реакция, обесцвечивание замедляется. После этого смесь нагревают до кипения и кипятят с обратным холодильником в течепие получаса. Затем холодильник отъединяют и продолжают кипячение в течение такого же проме-л<утка времени, оставляя одно из горл колбы открытым. После этого смесь сильно охлаждают, в результате чего выделяется о., -ди-бром-р-формилакриловая кислота, которую отделяют фильтрованием. Оставшуюся на фильтре плотпую массу вынимают из воронки и тщательно растирают с раствором 5 г бисульфита натрия в 150 мл воды (примечание 3), после чего вещество вновь отфильтровывают и сушат на воздухе. В неочищенном состоянии вес вещества составляет 155—170 г (67 -73% теоретич.) т. пл. 120—122° (исправл.). [c.157]

Введение элсктроноакцепторных заместителей повышает устойчивость ядра Ф. так, напр., 2-фуранкарбоновая (пиросли-зевая) к-та (т. Ш1. 133 С, т. кип. 230 С, 141-144/20 мм рт. ст.) легко нитруется конц. HN в соответствующее 5-нитропроизводное, в то время как Ф. в этих условиях разрушается. Р-ция Ф. с бромцианом приводит к смеси 2-бром- и 2-циано-фуранов, формилирование - к фурфуролу, озонирование - к смеси глиоксаля и формальдегида, окисление Н О в присуг. капализа opa 0s20g - к малеиновому ангидриду. [c.218]

Мы применили для получения галоидфурилфенилкетонов метод Фриделя-Крафтса. При использовании безводного хлористого алюминия в качестве конденсирующего агента для ацилирования бензола хлорангидркдом 5-бром-фуран-2-кар-боновой кислоты нами получен 5-бром-2-бензоилфуран с выходом 85%. [c.41]

Н-пиперидино)-2-бензоил- и 5-(Ы-морфолино)-2-бензоил фуранов взаимодействием 5-бром-2-фурилфенилкетона соответственно с пиперидином и морфолином в спиртовом растворе [1]. Ниже описывается разработанная нами методика получения 5- (N-пипepидинo)-2-бензоилфурана. [c.172]

Галогенирование. С хлором и бромом фуран энергично реагирует при комнатной температуре с образованием полигалогенсо-единений. Чтобы получить монохлор- или монобромпроизводные фурана, следует применять гораздо более мягкие условия. [c.269]

Галогенпроизводные фуран-2,3-дионов 3 (X = Hal), получаемые традиционным методом при действии хлора или брома на незамещенные в положении 4 цикла оксолактоны 3 (X = Н) [3, 6, 26], легко образуются также в результате дегид- [c.242]

Задача 36.3. Фуран подвергается реакции раскрытия кольца при обработке серной кислотой ои реагирует почти взрывообразио с галогенами. Объясните, почему фуран-2-кар-боновую кислоту (пирослизевая кислота) можио, однако, просульфировать (в положение 5) действием дымящей серной кислоты и пробромировать бромом при 100 °С [c.1020]

Соединение (2.102) представляет собой удобную структуру для последующей циклизации в 3-аминоизохинолин, что и происходит в действительности. Другая часть 3-бромизохинолина, как и 1-бром-изохинолина, взаимодействует с амидом калия по механизму 5лf (АЕ). Механизм, рассматривающий сталию образования 3,4-дидегидроизо-хинолина в качестве интермедиата, отвергнут, поскольку не выделен его аддукт с фураном. Приведенный механизм нуклеофильного замещения может иметь место также при нагревании (2.99) в спирте с аммиаком в присутствии сульфата меди (П) [1139]. [c.120]

При обработке пирилиевых солей (см. гл. 18.1) подкисленным водным пероксидом водорода происходят окисление и сужение цикла, приводящие к фуранам [61]. Пироны-2 также могут быть превращены в фураны. Так, 3-бром-2-оксопиранкарбоновая-5 кислота и 3-бром-4,6-диметил-2-оксопиранкарбоновая-5 кислота при обработке основанием превращаются в фурандикарбоновую-2,4 кислоту и 2,4-диметилфуранкарбоновую-З кислоту, соответственно. [c.144]

Нитрование фуранов было рассмотрено ранее (см. разд. 8.4.4.3). При нитровании часто наблюдается замещение карбоксильных групп. Например, при нитровании 5-бромфуранкарбоновой-2 кислоты получается 5-бром-2-нитрофуран, который легко может быть превращен в 5-иод-2-нитрофураи и затем в 2,5-динитрофуран [167]. [c.157]

Дегидробензол, так же как и аналогичные ему интермедиаты, можно либо уловить с помощью особых реакций, либо обнаружить с помощью физико-химических методов. Так, при действии амальгамы лития на 1-бром-2 фторбензол образуется преимущественно бифенилен. Однако в присутствии таких диенофилов, как циклопеита диен-1,3, фуран или антрацен, промежуточно образующийся 1,2-дегидробензол вступает [c.295]

Фуран энергачно реагарует с хлором и бромом при комнатной температуре с образованием полигалогенированных соединений, но не реагарует с иодом, В более контролируемых условиях можно получить 2-бромфуран [12] реакция. [c.381]

При электрохимическом окислении фуранов или окислении их бромом в метаноле образуются 2,5-диалкокси-2,5-дигидрофураны (разд. 15.1.4), а цикпопри-соединение синглетного кислорода будет обсуждено в разд. 15.8. Реакция фурана с карбоксилатами свинца(1У) ведет к образованию 2,5-диацилокси-2,5-ди-гидрофуранов с хорошими выходами [37]. [c.384]

Реакция перфторгексилиодида с бромсодержащими гетероциклическими соединениями (пиридин, пиррол, тиофен, фуран, пиримидин) в присутствии меди в диметилсульфоксиде приводит к образованию перфторгексилзамещен-ных этих гетероциклов (табл. 5) [74]. Отметим, что в случае наличия двух атомов брома в кольце возможна и димеризация промежуточного медьорганиче-ского соединения. [c.27]

Конечным продуктом реакции является фуран-2,4-дикарбоновая кислота. Если бы при бромировании кумалиновой кислоты атом брома вступил в другое место молекулы, то, очевидно, образование фуранового производного было бы невозможно. [c.107]

Ртутные соединения фурана вступают в некоторые реакции, характерные для магнийорганических соединений, и благодаря этому делаются доступными самые разнообразные производные фурана. Ртутные соединения реагируют с ацилгалогенидами (но не ароилгалогенидами), образуя кетойы. С очень активными галогенпроизводными, например хлористым фурфурилом, они реагируют с отщеплением сулемы и образованием углеводородных производных. В противоположность магнийорганическим соединениям, ртутные производные при обработке бромом и иодом дают соответствующие галоген-замещенные фураны. Действие кетена на меркурированный фуран приводит к ацетилфурану [93]. [c.114]

С Другой стороны, при алкилировании фурфурола хлористым изопропилом заместитель входит в р -положение [104]. Этот факт объясняется большей электроотрицательностью альдегидной группы по сравнению с карбэто-ксильной группой. Ориентирующ,ий эффект альдегидной группы преодолевает ориентацию фуранового цикла. Интересно, что соединения фуранового ряда, имеющие отрицательный заместитель, вступают в реакцию Фриделя— Крафтса, в то время как аналогичные производные бензольного ряда не способны к этой реакции. Ориентация в р -положение в случае фурфурола может быть легко доказана превращением соединения XV в известную 2-бром-фуран-3,5-ликарбоновую кислоту (XVI) [57]. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология