Пирослизевая кислота метиловый эфир

Гетероциклические соединения сильно различаются по своей реакционной способности. Фуран слишком чувствителен и к нему не применима обычная методика алкилирования. Алкилирование фурана возможно, если ароматическая система стабилизирована карбалкоксильной группой. При реакции метилового эфира пирослизевой кислоты с етор-бутилбромидом образуется смесь продуктов алкилирования, содержащая 43% трет-бутиль-ного и 57% етор-бутильного производных [4]. Тиофен также весьма чувствителен к условиям алкилирования его удалось проалкилировать только в очень тщательно подобранных условиях [5]. [c.71]

Метиловый эфир пирослизевой кислоты [c.317]

Хлорметил)-пирослизевой кислоты метиловый эфир [c.56]

Прямое алкилирование самого фурана не удается провести, вероятно, потому, что при этом в качестве катализатора необходим хлористый алюминий, который разрушает фурановое ядро. Однако если фурановое ядро стабилизировано присутствием электроотрицательной группы, то алкилирование по методу Фриделя—Крафтса может быть осуществлено. Так, при алкилировании метилового эфира пирослизевой кислоты любым из изомерных хлористых бутилов вводится /лре/л-бутильная группа. Декарбоксилирование [c.112]

Каталитическое гидрирование разнообразных гомологов фурана [ЖОХ, И, 344 (1941) 19, 726 (1949) 22, 513 (1952)] и метилового эфира пирослизевой кислоты [ЖОХ, [c.128]

Тринитроанизол Метиловый эфир пирослизевой кислоты [c.308]

ТУ 6-09—11 — 1896—84 ч Метиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты см. Метиловый эфир пирослизевой кислоты [c.309]

Метиловый эфир 5-(хлорметил)-пирослизевой кислоты [c.331]

Метиловый эфир пе-ларгоновой кислоты Метиловый эфир пи-ровйиоградной кислоты Метиловый эфьф пирослизевой кислоты Метиловый эфир пропионовой кислоты Метиловый эфир салициловый кислоты Метиловый эфир стеариновой кислоты Метиловый эфир 4-толуиловои кислоты Метиловый эфир 4-толуолсульфокислоты Метиловый эфир три-хлоруксусной кислоты Метиловый эфир уксусной кислоты [c.290]

Метил-5-нитрофуроат см. Метиловый эфир 5-нитро пирослизевой кислоты [c.313]

В случае метилового эфира пирослизевой кислоты неэлектролитическое алкоксилирование, как уже отмечалось, дает плохие результаты , при использовании в качестве электролита при электролитическом метоксилировании бромистого аммония результаты не улучшаются. Однако, применяя в качестве электролита серную кислоту, электролитическое метоксилирование удается осуществить (выход 68%) [21]. Мураками, Сенох и Хата [90, 91] при описании исследований по гидролизу фуранов сообщили об этоксилировании этилового эфира пирослизевой кислоты электролитическим методом. В результате был получен [c.65]

Метиловые эфиры 2, 3-диоксибензойной (X I) и 2, 3, 6-три-метоксибензойной (ХС) кислот были получены из метилового эфира пирослизевой кислоты (LXVI) по приведенной ниже схеме [30]. При этом было выделено также небольшое количество свободной 2, 3-диоксибензойнон кислоты (ХСП). [c.95]

Цикл тетрагидрофурана легко размыкается при действии галогенаци-лов. Поль [175] получил метиловый эфир а, S-диацетоксивалериановой кислоты при действии хлористого ацетила на метиловый эфир пирослизевой кислоты. [c.136]

Таким образом, было осуществлено метоксилирование 2-бром-и 2-иодфуранов, 5-хлор-5-бром- и 5-иодфурфуранов и метилового эфира 5-бром-пирослизевой кислоты с образованием 2,2,5-тримет-окси-2,5-дигидрофуранов, гидролиз которых приводит к замещенным Р-альдегидо- и -кетоакриловых кислот. [c.29]

Ароматический характер фурановых производных, как известно, так резко выражен, что не только многие реакции замещения протекают быстрее, чем с соответственными бензольными производными, но даже замещения, не происходящие в бензольном ряду, могут гладко протекать с соответствующими производными фурана. Как уже было сказано выше, продукты замещения бензола, содержащие ясно и е/ а-ориентирующие группы, такие, как нитро- и карбоксильная группы, не вступают в реакцию Фриделя—Крафтса с хлористым ацетилом. Например, метиловый эфир бензойной кислоты не ацетилируется. Г. Гильман и О. Коллоуэй [1228] нашли, что метиловый эфир пирослизевой кислоты при обычных условиях способен с хлористым алюминием как ацетилироваться, так и ал-килироваться. Интересно отметить, что и в метиловом эфире бензойной кислоты задерживающее реакцию воздействие сложноэфирной группы может быть устранено путем дальнейшего замещения эфир анисовой кислоты алкилируется, по Фриделю—Крафтсу, так же, как и эфир к-нафтойной кислоты, у которого второе бензольное кольцо играет роль заместителя, облегчающего реакцию. [c.434]

Мы изучили каталитические превращения фурилового и тетрагидрофу-рилового спиртов, а-ацетофурана, фурфурола и фурфурилиденанилина, метиловых эфиров пирослизевой и тетрагидропирослизевой кислот и установили, что эти функциональные производные фурана и фуранидина (тетрагидрофурана) ведут себя различно в зависимости от природы функциональной группы. [c.221]

Таким образом, а-ацетофуран, фурфурол, фурфурилиденанилин и метиловые эфиры пирослизевой и тетрагидропирослизевой кислот претерпевали не только замену мостикового кислорода фуранового или фуранидино-вого циклов — реакцию, являющуюся, по нашему мнению, первой из ряда реакций, составляющих сложный процесс каталитического превращения этих соединений. Эта реакция сопровождалась также заменой на водород стоящих у а-углеродного атома функциональных групп — карбонильной, азометиновой, карбалкоксильной. [c.223]

В настоящей работе приведены результаты исследования каталитических превращений функциональных производных кислородсодержащих гетероциклов — а-ацетофурана, фурфурола, фурфурилиденанилина, метиловых эфиров пирослизевой и тетрагидропирослизевой кислот, тетрагидро- [c.231]

Взаимодействие а-ацетофурана, фурфурола, фурфурилиденанилина, а также метилового эфира пирослизевой кислоты с анилином в присутствии окиси алюминия при повышенной температуре приводит во всех случаях к Ы-фенилпирролу, [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология