Оксисимазин

Известно, что кукуруза весьма устойчива к симазину и ат-разину. Проведенные у нас и за рубежом исследования показывают, что симазин, поглощенный из почвы, в растениях кукурузы под влиянием ферментов превращается в другие нетоксические соединения. Установлено, что первым продуктом разрушения симазина является оксисимазин, который подвергается дальнейшему превращению до полного разрушения триазпнового кольца. Известно также, что продукты распада ассимилируются растениями кукурузы. [c.12]

Перевод гербицидов в окисленную форму при гидролизе серной кислотой, к упаренному экстракту приливают 1 мл 50%-ной серной кислоты, после чего колбы помещают для встряхивания на лабораторный встряхиватель. Для полного гидролиза триазинов проводят четырехкратное 30-секундное встряхивание с получасовым отстаиванием после каждого встряхивания. При гидролизе хлор в молекуле гербицидов замешается группой ОН и образуются соответствующие окситриазины (оксисимазин, оксиатразин, окси-пропазин и оксихлоразин), которые поглощают световую энергию в ультрафиолетовой области спектра. Именно поэтому гидролиз — необходимый этап в определении количества гербицидов этим методом. [c.175]

Ход анализа. Исследуемый образец экстрагируют избытком хлороформа. Производят очистку экстракта двухкратной обработкой раствором едкого натра, затем трижды промывают соляной кислотой и, наконец, водой до нейтральной реакции. Фильтруют промытый хлороформный экстракт через вату и упаривают до объема 10—20 мл. К остатку прибавляют 1 мл раствора серной кислоты и встряхивают в течение 30 сек., затем оставляют на 30 мин. Для полноты гидролиза повторяют встряхивание с последующим отстаиванием еще 3 раза. Затем добавляют 9 мл воды и хлороформную фазу сливают. Водный раствор оксисимазина несколько раз промывают хлороформом и вслед за этим экстрагируют эфиром для удаления следов хлороформа. Измеряют оптическую плотность водного раствора в сантиметровой кювете относительно дистиллированной воды при 225, 240 и 255 ммк. Вычисляют величину А [c.159]

Высокая устойчивость кукурузы к действию симазина обусловлена меньшим его поглощением и более быстрым разложением в растениях. Первым продуктом превращения симазина в растениях является, по-видимому, оксисимазин, который в дальнейшем может изменяться с полным разрушением триазинового кольца и образованием диэтилдигуанидида. Последний в процессе дальнейшего разложения дает продукты, легкоусваивае-мые растениями [c.292]

При повышенных температурах в кислой и щелочной средах он гидролизуется до 2-окси-4,6-быс-(этиламино)-1,3,5-триазина (оксисимазина) [c.353]

Однако симазин может дезактивироваться в почве и без участия микроорганизмов вследствие перехода в соединения, не обладающие гербицидной активностью. Например, в лабораторных условиях было показано [797], что 28—47% симазина, атразина и пропазина, добавленные в предварительно стерилизованную увлажненную почву (при 30 °С), в течение 8 недель подверглись гидролизу до нефитотоксичного оксисимазина (формула IV, стр. 361) и соответствующих оксипроизводных атразина и пропазина (см. стр. 376). Наряду с этим может иметь значение фотохимическое разложение симазина под действием солнечных лучей (УФ-лучей), в том случае если при продолжительной засухе гербицид остается на поверхности почвы или в близком к поверхности слое почвы [509, 756]. Потери в результате испарения в атмосферу вряд ли играют какую-либо роль даже при высоких температурах из-за низкого давления паров симазина [509] . [c.357]

Во время введения и после введения лактирующим коровам 50 мг/кг симазина (считая на весь сухой корм), т. е. около 2 г на животное в день, в течение 14 дней подряд в молоке не было обнаружено ни симазина, ни оксисимазина (<0,04 мг/кг). При введении в течение 14 дней 100 мг/кг гербицида в корме (около [c.368]

В то время как в растении симазин в основном гидролизуется до оксисимазина (см. стр. 362), в организме животного триазиновые гербициды преимущественнно деалкилируются. Наряду с этим в более слабой степени происходит окисление концевых метильных групп остатков алкиламина до карбоксильных групп. После введения симазина с кормом продукты выделения крыс и кроликов содержали 2-хлор-4-амино-6-этила-мино-1,3,5-триазин (формула И, стр. 362), 2-хлор-4,6-диамино- [c.368]

Оксисимазин (формула IV, стр. 361) был обнаружен только в фекалиях, но не в моче крыс, которым вводили симазин. Однако после введения оксисимазина с кормом в фекалиях и моче обнаруживали это оксисоединение. При введении крысам симазина, меченного С в кольце, в моче обнаруживали 35—52% радиоактивности, 24—54% в фекалиях и 0,11—0,19% в выдыхаемом воздухе. В целом находили 76—90% введенного С [535]. [c.368]

Токсикологические исследования оксисимазина показали, что острая ЛДбо для крыс и мышей при пероральном введении составляет более 5000 мг/кг. Во время опытов по введению препарата с кормом в течение 1 года при дозировке 1250 мг/кг в сутки (примерно 12 500—25000 мг/кг в корме) погибли отдель- [c.368]

Растворимость в воде атразина, так же как симазина и пропазина, в интервале pH от 3,0 до 10,0 примерно одинакова. В противоположность этому соответствующие оксисоединения оксисимазин (формула IV, стр. 361), оксиатразин (формула I, стр. 382), оксипропазин, как показано в табл. 141, при более высокой концентрации ионов водорода (pH 3) легче растворяются в воде, чем в нейтральной или слабощелочной среде (pH 7 и 10) [1388]. [c.376]

При очистке на хроматографической колонке атразин и окси-атразин ведут себя аналогично симазпну и оксисимазину. [c.119]

Можно провести также дополнительную очистку путем нанесения хлороформного экстракта на кислотную окись алюминия (марка активности I) с последующим элюированием симазина хлороформом, раствор затем упаривают насухо, растворяют симазин в четыреххлористом углероде и далее ведут очистку, как описано выше. Оксисимазин при нанесении его на кислую окись алюминия (марка активности I) не вымывается хлороформом, но вымывается абсолютным метиловым спиртом. [c.210]

Ввиду того что симазин в растении может гидролизоваться до оксисимазина (см. раздел V), представляет интерес приспособить метод для отделения симазина от его возможного метаболита — продукта, образующегося в результате гидролиза при определении симазина методом ультрафиолетовой спектрометрии (см. раздел III, 2, А). [c.183]

Этот метод неприменим для экстрактов из растений, так как они содержат вещества, препятствующие локализации пятен на хроматограмме. Однако он может быть использован для разделения симазина и оксисимазина в присутствии растительных материалов. [c.184]

Фрид [26] считает, что по аналогии с метаболизмом аденина первый возможный метаболит оксисимазина должен образовывать риботид, прежде чем будет происходить дальнейшее окисление [К в уравнении (6) — радикал рибозы]. [c.218]

Из работ Фрида и Роджерса следует, что вполне возможным первым метаболитом симазина в кукурузе является оксисимазин. Хотя выделить этот препарат из растительных тканей [c.218]

В связи с тем, что в растениях симазин способен гидролизоваться с образованием оксисимазина, разработан хроматографический способ разделения этих соединений на бумаге [34]. [c.663]

Бумагу (ватман № 20) обрабатывают изоамиловым спиртом, насыщенным 3 н. соляной кислотой, и на бумагу наносят симазин, который требуется отделить от оксисимазина, в количестве 5—15 мкг. Хроматографирование ведут при температуре 20 °С. За 12 н пятно перемещается на 17 см. Идентифицируют симазин, фотографируя при монохроматическом ультрафиолетовом освещении (260 ммк). Чувствительность метода 5 мкг. Симазин имеет 0,08, а оксисимазин 0,5. [c.663]

Установлено, что во многих растениях превращение симазина происходит настолько глубоко, что в качестве конечного метаболита выделяется углекислота [34, 186]. Первым продуктом превращения симазина в растениях, по-видимому, является оксисимазин, который далее может изменяться с полным разрушением триазинового кольца [34] и образованием диэтилдигу- [c.664]

Кукуруза характеризуется обычно низким остаточным содержанием химических средств защиты растений. В ГДР на посевах кукурузы из химических средств защиты растений применяются исключительно гербициды, среди которых наибольшее значение имеет симазин. Это соединение поглощается растениями и быстро превращается в оксисимазин, который нетоксичен для растений. Процесс распада симазина, как показано на рисунке 44, может продолжаться до разрыва триазинового кольца с образованием углекислого газа, бигуанида, би-урета и гуанидина [80]. Небольшие концентрации симазина не проявляют фитотоксичного действия, но усиливают поглощение азота и фосфора растениями и образование белка в них. Кормовые зерновые культуры до уборки обрабатывают главным образом гербицидами. Посевной материал кормовых зерновых культур протравливают и обрабатывают препаратами для инкрустирования. Все эти пестициды не представляют опасности с точки зрения накопления их остаточных количеств в фуражном зерне. [c.158]

Харрис [291] предложил методику определения в почве сима-зина [2-хлор-4,6-бис(этиламино)-с Л1-триазин], меченного радиоактивным углеродом, и оксисимазина. Пробу почвы сначала экстрагировали метанолом (100 мл) в течение 2 ч в аппарате Соксле- [c.332]

В крысах также найдены небольшие количества свободных окси-соединений [137]. Однако в другой работе [142] говорится, что оксиатразин и оксисимазин найдены только в кале крыс, получивших соответствуюшие гербициды. [c.75]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология