Феноксатиины

Нуклеофугные группы в орто-положениях арила соединений Аг-Х-2- Н и А1- -2-ХН достаточно легко подвергаются внутримол. нуклеоф. замещению с образованием би-и полициклич. систем с двумя гетероатомами X и V в одном цикле. При этом необходимо учитывать возможность протекания С. п. Так, о-гидроксидифен1шсульфиды циклизуются в феноксатиины без С. п., а циклизации о-аминодифенил-сульфидов в фенотиазины предшествует С. п., напр. [c.368]

Подобным же образом, металлирование феноксатиина (ЫУ) н-бутиллитием происходит в орго-положение по отношению к атому кислорода, но не к атому серы [96] . [c.349]

С,Й1 (08 СпН Ог Феноксатиин Дибензо>п диоксин Метил Фенил 2,4,6-Трифенил-фенил и-Бутил Метил [c.379]

Влияние гетероатома на реакцию металлирования изучалось на примерах дибензофурана, дибензотиофена и N-этилкapбaзoлa была определена скорость металлирования, исследовались конкурирующее металлирование двух гетероциклов и обмен атомами металла между образующимся литийоргани-ческим соединением и еще не замещенным гетероциклом рассматривался также вопрос о металлировании соединений с двумя гетероатомами, например феноксатиина и Ы-этилфентиазина [27, 28]. Было показано, что легкость металлирования уменьшается в ряду 0>5>Ы [27]. [c.130]

В статье будут применяться те названия, приведенные при структурных формулах, которые указаны первыми исключение сделано только для соединения VI вместо дибензо-1,4-оксатиадиена будет использовано наименование феноксатиин. [c.67]

Синтез. Описаны три метода получения феноксатиина. [c.70]

Феноксатиин (I) получается с выходом, превышающим 80%, при нагрева-нии дифенилового эфира с серой в присутствии хлористого алюминия. Этот синтез носит название реакции Феррарио [17]. [c.70]

Феноксатиин получается декарбоксилированием феноксатиин-З-карбоно-вой кислоты [3]. [c.71]

Как уже указывалось, бромирование феноксатиина одним молярным эквивалентом брома дает 3-бромпроизводное при действии избытка брома образуется 3,6-дибромпроизводное (V) [17ж1 последнее соединение получается также по реакции [21] [c.72]

Прямое нитрование феноксатиина, по-видимому, всегда сопровождается окислением его в 10-окись или диокись [24]. При действии на феноксатиин дымящей азотной кислоты в ледяной уксусной кислоте получается фенокса-тиин-10-окись с выходом 91%. Нитрование дымящей азотной кислотой в смеси уксусной и серной кислот привело к образованию 3,б-динитрофеноксатиин-10-диокиси, а нитрование диокиси дало З-нитрофеноксатиин-10-диокись. [c.73]

Ацильные производные. Ацильные производные феноксатиина получают из феноксатиина по реакции Фриделя — Крафтса. В зависимости от условий образуются либо 2-ацильные, либо 3,6-диацильные производные [17, 20, 24]. [c.73]

Карбоновые кислоты. Беннет, Лесли и Тернер [176] при нагревании феноксатиина с фенилэтилкарбамилхлоридом и хлористым цинком получили 3-или 4-карбоновые кислоты. [c.73]

Феноксатиин-З-карбоновая кислота была синтезирована карбоксилиро-ванием 3-магниевого [17д] и 3-литиевого производных феноксатиина [17в]. Феноксатиин-2-карбоновую кислоту описал Маутнер [23]. [c.74]

Феноксатиин-1-карбоновая кислота была получена карбоксилированием [c.74]

Сульфокислоты. Взаимодействие феноксатиина с эквимолекулярным количеством хлорсульфоновой кислоты дает 3-сульфоновую кислоту при четырехкратном избытке хлорсульфоновой кислоты получается 3,6-дисульфоновая кислота [17ж]. [c.74]

Оксипроизводные. Единственным известным оксипроизводным феноксатиина является 1-оксисоединение, которое образуется при окислении кислородом 1-литиевого производного [25]. [c.74]

Другие производные. Как уже было указано, феноксатиин при действии бутиллития дает 1-литиевое производное [17в]. Хотя 3-бромфеноксатиин медленно реагирует с магнием, 2-литиевое производное легко образует бромистый 2-феноксатиинмагний [17в]. 2-Литиевое производное получают из бромсоединения и бутиллития. [c.74]

Реакции. Феноксатиин при окислении легко превращается в 10-окись или в 10-диокись. При применении в качестве окислителя концентрированной азотной кислоты в уксусной кислоте 10-окись получается с 93%-ным выходом [27]. [c.75]

При стоянии с холодной концентрированной серной кислотой половина всего количества феноксатиина превращается в 10-окись. Реакция является обратимой 10-окись в серной кислоте частично превращается вфеноксатиин [18]. [c.75]

Феноксатиин растворяется в холодной серной кислоте с фиолетовым окрашиванием 10-окись также образует фиолетовый раствор, который при нагревании необратимо синеет 10-диокись окраски не дает. [c.75]

Применение феноксатиинов. Феноксатиин проявляет бактериостатическое действие в отношении различных стрептококков [28]. Имеются сведения, что при концентрации 0,2% он убивает за 16 час. 50% личинок москитов [29]. Предлагали применять различные производные феноксатиинов в качестве инсектицидов в порошках и жидкостях [30]. [c.76]

Смотреть страницы где упоминается термин Феноксатиины: [c.654] [c.361] [c.151] [c.504] [c.162] [c.377] [c.734] [c.366] [c.366] [c.563] [c.564] [c.564] [c.564] [c.565] [c.565] [c.96] [c.70] [c.70] [c.71] [c.73] [c.74] [c.74] [c.75]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология