Миндальная кислота асимметрический реагент

Химическую природу карбоксильной группы можно модифицировать таким образом, чтобы сделать возможным образование диастереомерных солей и с кислотными асимметрическими реагентами это показано на примере амидинов замещенных миндальных кислот, расщепленных на оптические антиподы через диастереомерные соли с оптически активной миндальной кислотой [36]. [c.98]

Естественным было появление идеи о том, что при одновременном присутствии вспомогательной асимметрии как в исходном веществе, так и в реагенте, можно (при соответствующих конфигурациях направляющих асимметрических центров) повысить оптический выход. Впервые это было продемонстрировано при действии оптически активного ментил-магнийбромида на (—)-ментиловый эфир фенилглиоксиловой кислоты удалось получить миндальную кислоту оптической чистоты 43%, что выше, чем при раздельном действии [c.124]

Для расщепления рацемических аминов необходимы кислотные асимметрические реагенты. Число доступных природных веществ, которые могут быть использованы для этой цели, не так велико винная кислота, яблочная кислота, миндальная кислота, дикарбоновые аминокислоты — [c.51]

Довольно доступный асимметрический реагент кислотного характера — пироглутаминовая кислота XVI, которая легко получается при нагревании природной глутаминовой кислоты. Другие природные оптически активные кислоты — миндальная, яблочная, камфарная — гораздо менее доступны. В связи с недостатком природных асимметрических реагентов кислотного характера создано немало синтетических реагентов такого типа не только путем упомянутого выше модифицирования (+)-винной кислоты, но и на основе других оптически активных веществ. [c.99]

Механизм неферментативного асимметрического синтеза циангидрина с исследованием кинетики процесса -подвергся всестороннему изучению. Однако вопрос о конфигурационных соотношениях катализаторов и реагентов долгое время оставался невыясненным. Только в 1954 г. Прелог и Вильгельмово подробно исследовали влияние пространственного строения катализаторов— алкалоидов хины на оптическую деятельность продуктов—нитрилов бензальмолочной и миндальной кислот. [c.125]

Для расщепления карбонильных соединений, не способных к солеобразованию, также используют соединительные звенья. Например, в качестве асимметрического реагента можно взять природное оптически активное вещество — ( + )-миндальную кислоту и превратить ее в гидразид (68), способный к образованию гидразонов с карбонильными соединениями. Аналогично можно получить и другие реагенты для расщепления карбонильных соединений производное ( + )-винной кислоты — 2,3-дигидро-кси-З-карбамоилпропионогидразид (69), (—) -а-фенилэтилсемикарбазид [c.58]