Имидазолидный метод

Такое направление реакции мол<но предотвратить, получив пмидазолид пирофосфата и проводя его реакцию с нуклеозид-монофосфатом. Альтернативным путем является гидролиз цикло-карбоната обработкой водным триэтиламином. В настоящее время для синтеза аналогов АТР и GTP, модифицированных по основанию или сахарному остатку, предпочитают использовать именно имидазолидный метод. Один из примеров — синтез [c.137]

Силилированные аминокислоты конденсируют с N-защищен-ными аминокислотами, применяя имидазолидный метод или [c.83]

Имеется очень мало данных о возможности получения гидразидов из соответствующих N-защищенных аминокислот или пептидов путем ацилирования ими гидразина или его производных. Можно указать лишь на работу Клеэ и Бреннера [1255], которые применили для этой цели имидазолидный метод. Однако [c.123]

Степень рацемизации при синтезах пептидов имидазолидный методом изучена на классическом примере конденсации СЬо-01у-ь-РЬе-ОН с этиловым эфиром глицина. При проведении конденсации в тетрагидрофуране при комнатной температуре было выделено 5% рацемического продукта, в то время как при осуществлении реакции в диметилформамиде при —10° степень рацемизации менее 0,5% [44, 1700]. [c.165]

Конденсацию с солями аминокислот и пептидов с использованием имидазолидного метода можно проводить в воднощелочном растворе, хотя выходы при этом значительно ниже. Следовательно, наиболее чувствительным к влаге соединением является Н, Н -карбонилдиимидазол, а не ацилимидазол [44], В связи с этим было обращено внимание на М, К -тиокарбонил-диимидазол, который можно получить, аналогично Ы, Ы -карбо-нилдиимидазолу, взаимодействием имидазола с тиофосг цом [c.165]

На основе использования исключительно имидазолидного метода Пол и Андерсон [1701] осуществили синтез Пеи -ангио-тензин II-Asp -p-амида при этом почти все промежуточные соединения удалось выделить в кристаллическом виде. По данным этих авторов, выходы на всех стадиях в случае имидазолидного метода значительно выше, чем при использовании других методов (карбодиимидного, азидного, метода смешанных ангидридов и метода с применением этилдихлорфосфита). Имидазолидный метод с успехом применен также для синтеза фрагментов других природных полипептидов [1045, 1170, 1172]. [c.166]

Приведенные выше данные свидетельствуют о том, что все методы пептидного синтеза, за исключенчием азидного, могут сопровождаться рацемизацией. Сравнительно хорошие результаты дает также метод /г-нитрофениловых эфиров и при соблюдении некоторых условий карбодиимидный и имидазолидный методы. Все другие методы можно использовать лишь для конденсации N-защищенных аминокислот с аминокомпонентом в этом случае рацемизации, как правило, не наблюдается. [c.409]

Второй фрагмент, декапептид (Н 1 — 10), получали следующим образом. 7 /7ег-Бутилоксикарбонил-ь-метионин вводили в реакцию с H-Glu (NH2)-His-OMe 2НС1 (В 5—6) имидазолидным методом. Образовавшийся метиловый эфир трипептида (С 4—6) омыляли 0,47 н. гидроокисью бария в течение 30 мин (50%-ный диоксан, атмосфера азота). Эфир дихлоргидрата [c.282]

Гофманн и сотр. [1029а, 1034] описали также получение Abu -a -2°-AKTr-VaF°-NH2. При этом авторы выбрали следующий путь синтеза. B0 -Ser-Tyr-Ser-Abu-Glu(NH2)-0H (последовательность 1—5) этерифицировали, переводили в гидразид и вводили в реакцию с H-His-Phe-Arg-Try-Gly-OH (последовательность 6—10). Образовавшийся декапептид конденсировали имидазолидным методом с С-концевым фрагментом (И—20) H-Lys(BO )-Pro-Val-Gly-Lys (ВОС) -Lys (ВОС) -Arg-Arg-Pro-Val-NH2. Затем защитные группы удаляли при действии трифторуксусной кислоты и полученный пептид очищали хроматографией на карбоксиметилцеллюлозе [а]о —61,7° (с=10 уксусная кислота). Обработка лейцинаминопептидазой показала, что в условиях снятия защитных групп (20 мин при комнатной температуре) происходит одновременное превращение у-карбоксамидной группы при Glu в карбоксильную группу. [c.295]

Для пролонгации действия и устранения ульцерогенного (язвообразующего) эффекта известное противовоспалительное средство ибупрофен (бруфен) имидазолидным методом присоединили по концевым группам полиэтиленгликоля 1000 или 2000 сложноэфирной связью [243]. Полученные олигомеры (4.89) содержали группировки ФАВ по концам полиэтиленоксидных цепей. Если исходным веществом служил ПЭГ 2000, то ФАП был растворим в воде. [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология