Нуклеозид монофосфат

Общее строение нуклеиновых кислот строго доказано. При гидролизе нуклеиновые кислоты распадаются на соответствующие нуклеотиды. Место связи рибозы с фосфорной кислотой установлено с помощью избирательного гидролиза. При этом в зависимости от природы фермента получают нуклеозид-5 -монофосфат, или нуклеозид-3, 5 -ди-фосфат, или нуклеозид-З -монофосфат, откуда следует, что остатки рибозы связаны в нуклеиновых кислотах фосфорной кислотой в положении 3,5. Природа оснований установлена путем их идентификации в продуктах гидролиза нуклеотидов. Наконец, нуклеиновые кислоты титруются как одноосновные кислоты. Это указывает на то, что две гидроксильные группы фосфорной кислоты связаны с двумя остатками рибозы. [c.361]

Фиг. 14. Разрушение тетрануклеотида диэстеразой змеиного яда с образованием нуклеозида, содержащего основание Н1, нуклеозид-5 -монофосфатов, содержащих основания Кг и Кз, и нуклеозид-3, 5 -дифосфата, содержащего основание К4.

Пиримидиновые нуклеозиды и нуклеотиды. При регулируемом гидролизе рибонуклеиновых кислот энзиматическими или химическими методами может образоваться каждый из четырех рибонуклеозидов—аденозин, гуанозин, цитидин и уридин,— их монофосфаты (по три от каждого) или, в случае уридина и цитидина, их 2, 5 - и 3, 5 -дифосфаты. При энзиматическом гидролизе дезоксирибонуклеиновых кислот получаются дезоксирибонуклеозиды и их 5 -фос-фаты,, являющиеся производными аденина, гуанина, тимина, цитозина, 5-ме-тилцитозина и 5-оксиметилцитозина 3, 5-дифосфаты пиримидиновых дезокси- [c.255]

Интересный пример регуляции, основанной на соотношении концентраций метаболитов, представляют собой завершающие стадии биосинтеза пуриновых нуклеотидов. В результате формирования пуринового гетероцикла первоначально образуется инозин-5 -фосфат ( 9.6), который может превращаться двумя путями (см. рис. 122) — с образованием аденозин-5 -монофосфата или гуанозин-5 -монофосфата. Как видно из приведенной схемы, на обоих путях необходимо участие в качестве макроэрга нуклеозид-5 -трифосфата. При этом на пути к образованию АМФ в роли макроэрга выступает ГТФ, а на пути к образованию ГМФ — АТФ. При оптимальном соотношении АТФ и ГТФ будут реализовываться оба процесса. Однако если их соотношение резко отличается от оптимального в пользу ГТФ, то процесс преимущественно пойдет в сторону образования адениловых нуклеотидов. Если же соотношение будет резко преимущественным в пользу АТФ, то в основном будут синтезироваться гуаниловые нуклеотиды. Таким образом, схема в этом узле организована так, что стимулируется преимущественное превращение инозин-5 -монофосфата в тот из двух пуриновых нуклеотидов, который Оказывается в недостатке. [c.422]

Остаток фосфорной кислоты в нуклеотидах может находиться в 3, 5, а у рибонуклеотидов еще и в 2 -положении. Названия нуклеотидов чаще всего производят от названий соответствующих нуклеозидов с указанием места присоединения ортофосфата к остатку рибозы или дезоксирибозы (например, аденозин-5 -монофосфорная кислота или аденозин-5 -монофосфат). Наряду с этим используют несколько укороченные или сокращенные названия. Все они для главных нуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот, приведены в табл. 2.5. [c.50]

Монофосфаты нуклеозидов называют нуклеотидами. [c.536]

Используя принятый для нуклеозидов однобуквенный код, 5 -фосфаты записываются с добавлением латинской буквы р перед символом нуклеозида, З -фосфаты — после символа нуклеозида. Аденозин-5 -фосфат обозначается рА, аденозин-З -фосфат — Ар и т. п. Эти сокращенные обозначения используются, как правило, для записи последовательности нуклеотидных остатков в нуклеиновых кислотах. По отношению к свободным нуклеотидам в биохимической литературе широко используются их названия как монофосфатов с отражением этого признака в сокращенном коде, например АМР для аденозин-5 -фосфата и т. д. (см. табл. 13.1). [c.440]

Нуклеотид - монофосфат нуклеозида основная повторяющаяся единица нуклеиновой кислоты. [c.543]

Четыре простых пиримидиновых р ибо нуклеотида, полученных щелочным гидролизом рибонуклеиновых [458] (уридиловой и цитидиловой) кислот, являются 2 - и З -фосфатами нуклеозидов уридина и цитидина [459а]. 5 -Фос-фаты уридина и цитидина найдены в энзиматических гидролизатах рибонуклеиновых кислот [460]. Монофосфаты этих соединений синтезированыфосфорили-рованием соответствующих нуклеозидных производных [461]. 2, 5 - и 3, 5 -Дифосфаты уридина и цитидина найдены в продуктах гидролиза рибонуклеиновых кислот змеиным ядом [462а] . Были синтезированы циклические 2, З -фос-фаты уридина и цитидина, встречающиеся в гидролизатах рибонуклеиновых кислот под действием рибонуклеазы [463]. [c.257]

Фосфорная кислота, этерифицируя один из свободных гидроксилов рибозного компонента нуклеозида, дает соответствующий нуклеотид. В зависимости от положения остатка фосфорной кислоты различают 2-, 3 - и 5 -монофосфаты соответствующих рибо-нуклеозидов. 3 - и 5 -рибонуклеотиды могут рассматриваться как мономеры природных РНК. [c.651]

Аналогичным образом остальные нуклеозид-5 -фосфаты дают такие ди- и трифосфаты, как ГДФ, ЦДФ, УДФ, ГТФ, ЦТФ, УТФ. 5 -монофосфаты аденозина, гуанозина, цитидина и уридина, а также соответствующие ди- и трифосфаты находятся в клетке в свободном состоянии и могут быть экстрагированы разбавлен- [c.24]

Если же включающийся УМФ мечен но фосфору (Р ) и присоединяется к концу цепи, то, разумеется, выделенный после щелочного гидролиза уридин не будет радиоактивным. Метка будет обнаружена в нуклеозид-3 (2 )-монофосфате, содержащем основание Ъ и занимающем в цепи предпоследнее место (фиг. 79). Если же УМФ включается не с конца молекулы, то после щелочного гидролиза уридин-3 (2 )-монофосфат не будет радиоактивным, а нуклеозид-3 (2 )-монофосфат, содержащий основание X и рас- [c.229]

Такое направление реакции мол<но предотвратить, получив пмидазолид пирофосфата и проводя его реакцию с нуклеозид-монофосфатом. Альтернативным путем является гидролиз цикло-карбоната обработкой водным триэтиламином. В настоящее время для синтеза аналогов АТР и GTP, модифицированных по основанию или сахарному остатку, предпочитают использовать именно имидазолидный метод. Один из примеров — синтез [c.137]

Наряду с хим. св-вами, общими со св-вами нуклеозидов, Н. характеризуются рядом особенностей. В присут. конденсирующих реагентов (напр., карбодиимидов) нуклеозид-монофосфаты способны претерпевать внутримол. этерификацию (фосфорилирование) с образованием циклических 3, 5 - или 2, 3 -фосфатов (см., напр., Аденозинмонофосфат циклический) или же межмол. дегидратацию, приводящую, в зависимости от условий, к динуклеозидшчюфосфатам или продуктам олиго- и поликонденсации (олиго- и полинуклеотидам). Действие аналогичных реагентов превращает ну-клеозидтрифосфаты в циклич. триметафосфаты. Фосфорилирование по своб. гидроксилам или имеющимся остаткам фосфорной к-ты приводит к разл. полифосфатам. Фосфатная группа в Н. может быть отщеплена действием ферментов (фосфатаз), что приводит к нуклеозидам, проалкилирована (наряду с N-атомами) с образованием преим. моноэфиров Н. или же превращена в фосфамидную группу. [c.305]

Таким образом, образование УТФ из УМФ происходит в результате последовательных трансферазных (киназных) реакций при действии нуклеозид-монофосфат- и нуклеозиддифосфаттрансфераз [c.431]

Рандерат и Струк [70] рекомендуют для фракционирования нуклеозид-монофосфатов, нуклеозиддифосфатов и нуклеозидтрифосфатов на бумаге или слое целлюлозы смесь и-бутанол — ацетон — ледяная уксусная кислота — 5%-пый аммиак — вода (9 + 3 + 2 + 2 + 4) (табл. 114). Если зти же компоненты смешать в соотношении 7 + 5 + 3 + 3 + 2, то получится растворитель, даюш,ий хорошее разделение на слое целлюлозы (табл. 114) и пригодный также для фракционирования нуклеотидов на слое силикагеля Г [71]. Для достижения сравнимых результатов с этой системой в случае слоя целлюлозы достаточно 90 мин, в то время как в случае силикагеля Г необходимо 150 мин. Щелочные растворители, конечно, не могут быть непосредственно использованы на силикагеле Г для разделения сильнокислых нуклеотидов. Рандерат [69] указывает, что добавка 15 г этилендиаминте-трауксусной кислоты на 200 мл растворителя улучшает разделение. [c.443]

Наконец, необходимо остановиться на некоторых нуклеозид-монофосфат-сахарах, выполняющих функции НДФС. В течение нескольких лет единственным представителем их была ЦМФ-сиаловая кислота (рис. 75, /), впервые выделенная из [c.103]

Фосфорилирование пиримидиновых нуклеозид-монофосфатов до соответствующих ди- и трифосфатов происходит аналогично тому, как это описано для пуриновых нуклеозидмонофосфатов реакции 7—72). иТР аминируется до СТР в реакции участвуют глутамин и АТР реакция 9). Механизм восстановления пиримидиннуклеозиддифосфатов до соответствующих 2 -дезоксинуклеозиддифосфатов реакция 10) также аналогичен тому, который описан для пуриновых нуклеозиддифосфатов (рис. 35.6 и 35.13). [c.25]

Фосфорилирование пиримидиновых нуклеозид-монофосфатов до соответствующих ди- и трифосфатов происходит аналогично тому, как это описано для пуриновых нуклеозидмонофосфатов (реакции [c.25]

Названия нуклеозидов будут следующими аденозин, гуанозин, цитидин, тимидин, уридии, а нуклеотидов - соответственно аденозинмо-нофосфат (АМФ), или адениловая кислота, гуанозинмонофосфат (ГМФ), или гуаниловая кислота, цитидинмхтофосфат (ЦМФ), или цитидиловая кислота, уридинмонофосфат (УМФ), или уридиловая кислота, тимидин-монофосфат (ТМФ), или тимидиловая кислота. [c.43]

Фосфорилирование нуклеозидов. Прямое фосфорилирование незащищенных нуклеозидов, как правило, приводит к образованию трех возможных фосфатов. Однако при обработке 2, 3 -0-изопропи-лидеинуклеозидов хлорокисью фосфора с хорошим выходом получаются 5 -дихлорфосфаты, Реакция происходит более гладко в присутствии триметилфосфата (СН.-,0),чР0 или триэтилфосфата, в которых субстраты достаточно растворимы После гидролиза 5 -нуклео-тиды-получают с почти количественным выходом (1 ]. По этой методике адениннуклеозиды типа (1) легко иревращаются в 3, 5 -цикличе-ские монофосфаты типа (2) [2], [c.316]

Константы спин-спинового взаимодействия между протонами у соседних атомов углерода в фуранозном кольце нуклеозидов (и нуклеотидов) можно использовать для определения конформации кольца П0 зависимости вицинальной константы н-н от двугранного угла Н—С—С—Н, предложенной Карплусом (см. разд. 1.14). Приблизительные значения констант спин-спинового взаимодействия протонов при С-Г и С-2, /и.з были определены в ранних работах [47, 48], но для того, чтобы сделать определенные выводы, необходимо знать и другие константы спин-спинового взаимодействия, определить которые значительно труднее вследствие перекрывания линий. Были описаны хорошо разрещенные спектры уридина [49, 50], псевдоуридина [36] и 3,5-циклических монофосфатов нуклеозидов, например 3, 5 -уридинцикломонофос-фата [51]. [c.418]

Исходя из принятого сокращенного обозначения нуклеозидов (А, Г, Ц, Т, У), монофосфаты принято обозначать АМФ, ГМФ, ёАМФ и т. д., если фосфат присоединен к углероду 5 - рибозы или дезоксирибозы. Соответствующие монофосфаты с фосфатной группой, присоединенной к третьему атому углерода, обозначаются А-З -МФ, с1А-3 -МФ, [c.175]

Мононуклеотиды являются моноэфирами фосфорной кислоты и нуклеозидов. Фосфатная группа в рибонуклеотидах может присоединяться к сахару в положениях 2, 3 или 5 связи двух последних типов встречаются в природных РНК. В дезоксирибояуклеотидах для связывания фосфатных групп доступны только положения 3 и 5. Аденозин-З -монофосфат и аденозин-5 -монофосфат имеют структуру [c.411]

На рис. 27-4 приведены структурные формулы и названия четырех основньи дезоксирибонуклеотидов (дезоксирибо-нуклеозид-5 -монофосфатов), функционирующих как структурные и кодирующие единицы ДНК, и четырех основных рибонуклеотидов (рибонуклеозид-5 -моно- [c.855]

Этот фермент, обнаруженный в ку.тьтурах Staphylo o us, разрушает ДНК с образованием смеси нуклеозид-З -монофосфатов и олигонуклеотидов с концевыми З -фосфатными группами [30]. Фермент действует преимущественно на денатурированную нагреванием ДНК, а также на РНК. Для максимальной активности фер-лгента необходимо присутствие ионов Са . [c.91]

Добавление некоторого ограниченного числа нуклеотидных единиц к концу молекулы имеющегося полирибонуклеотида не может рассматриваться как полинуклеотидный синтез. Тем не менее эта реакция близка к нему, имеет большое значение и хорошо сейчас изучена. В 1956 г. было показано, что в присутствии фосфорилирующей системы Р -аденозин-5 -мопофосфат целиком включается в РНК в цитоплазме печени крыс [149]. После гидролиза диэстеразой змеиного яда был получен меченый 5 -АМФ, а после щелочного гидролиза — меченые цитидип-2 - и цитидин-З -монофосфаты. Это говорит о том, что в РНК АМФ преимущественно присоединяется к ЦМФ. Подобные наблюдения на различных биологических объектах были проведены многими исследователями. Эти данные наряду с данными о том, что основная часть включенного аденина освобождается после щелочного гидролиза в виде нуклеозида, свидетельствуют о том, что АМФ присоединяется к концу цепи РНК. На важность этих наблюдений впервые обратили внимание Замечник, Хоглэнд и их сотрудники [150—152] в Бостоне, работавшие с растворимой, т. е. транспортной, РНК (s-PHK) цитоплазмы печени крысы. s-PHK отличается от РНК рибосом или микросом своеобразной способностью акцептировать нуклеотиды, присоединяясь к ним своей концевой группой, Такое присоединение нуклеотидов к концу цепи РНК обязательно предшествует прикреплению аминокислот в процессе биосинтеза белка. Все s-PHK из тканей животных, дрожжей и бактерий ведут себя в этом отношении одинаково. [c.251]

С помощью химического и ферментативного гидролиза было показано, что синтетические полинуклеотиды, как и РНК, состоят из нуклеозид-5 -монофосфатных единиц, связанных между собой 3, 5 -фосфодиэфирными связями (стр. 46). Анализ концевых групп показал, что на конце полипептидной цепи находится фосфатная группа, этерифицированная по С-5 концевого нуклеозида. При гидролизе щелочью, фосфодиэстеразой змеиного яда, фосфодиэстеразой из селезенки или панкреатической рибонуклеазой эти полимеры дают точно такие же продукты, как и РНК. Очоа и его сотрудники воспользовались перечисленными свойствами, чтобы выяснить природу межнуклеотидных связей, образуемых с помощью фермента. Они синтезировали (А, Г, У, Ц)-полимер из смеси нуклеотидов, содержавшей АДФ, меченный по фосфору, и затем гидролизовали его фосфодиэстеразой змеиного яда (фиг. 87). Из полученных после гидролиза четырех нуклеозид-5 -фосфатов меченым оказался только АМФ, и его удельная радиоактивность соответствовала удельной радиоактивности первоначально включенного АМФ. Следовательно, во время синтеза фосфоэфирпая связь АМФ не затрагивалась. Если же синтезированный полимер гидролизовали щелочью или фосфодиэстеразой селезенки, то метку включал каждый из четырех пуклеозид-З -монофосфатов. Значит, в ходе синтеза полинуклеотидфосфорилаза формирует связи А—ф—А, Ц—ф—А, У—ф—А и Г—ф—А. Аналогичные результаты были получены с Р -УДФ. [c.253]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология