Имидазолоны

Д2-Имидазолоны и А -тетрагидропиримидины [88]. Смесь 0,3 моль ортоэфира, 100 мл диамина и 1 г хлоргидрата диамина или 0,75 г п-толуолсульфохлорида нагревают до кипения с одновременным отгоном спирта через дефлегматор в течение 3—б ч. Температура реакции для этилендиаминов 120—130° и для триметилендиамина 130—140°. Нагревают до начала отгона диамина. Избыток диамина удаляют на водяной бане в вакууме, остаток перегоняют в вакууме, получая чистый продукт (табл. 8.3). [c.145]

Колебания выходов имидазолонов в этой реакции трудно связать с изменениями структуры ортдэфира. [c.145]

Наиболее простым методом получения N-монозамещенных бензи-имидазолонов является реакция гидроксилирования бензимидазолов, содержащих при атоме азота заместители, инертные по отношению к щелочам (алкил-, аралкил-, арил-, алкокси- и др.), с помощью плавленой безводной щелочи. Реакция по своему механизму напоминает реакцию Чичибабина и также сопровождается выделением водорода [55, 17 , 377]. [c.119]

Производные имидазолона. Амиды а-ацнламиноакриловых кислот можно превратить в производные имидазолона, как это представлено следующими уравнениями [c.214]

Некоторые производные имидазолона можно превратить в дппептиды следующим образом [109] [c.215]

Исходя из карбонильной структуры имидазолонов следует считать несомненным строение (5) для производного имидазоло-на-4(5), но о положении таутомерного равновесия двух возможных форм (5) ничего не известно. [c.343]

Заранее можно было предвидеть, что имидазолону-2 свойственна реакционная способность енаминов и он димеризуется в разбавленных кислотах в результате протонирования по С4(Сб)-атому, весьма на1поминая этим гтиррол. [c.343]

Реакции рециклизации. Изучение реакций рециклизации позволяет установить их механизм и синтезировать новые соединения, которые трудно или практически невозможно получить другими методами. Об этом свидетельствуют, в частности, трансформации различных гетероциклов в азины. Указывается, что этиловый эфир З-циано-2-этоксикоричной кислоты с гуанидином и тиомочевиной дает соответствующие 5-илиден-4-имидазолоны (2.190) и (2.191), которые под [c.148]

Имидазол обладает высокой устойчивостью, как и пиразол. Он имеет более высокие =90 °С и = 250 °С. Эго связано с тем, что имидазол намного сильнее, как основание, чем пиразол, и поэтому более структурирован. Если показатель консташы кислотной диссоциации катиона пиразолония зNJH2 = 2,5, то для имидазолония Р в + = 7. Разница в 4,5 [c.694]

Аналогом этой реакции является взаимодействие окиси гексафторпропилена с бензимидазолин-2-тионом и 4,5-дифенилимидазолин-2-тионом, приводящее к имидазолонам 309 и 310, которые представляют интерес с точки зрения фармакологии [279]. [c.189]

В присутствии РёСЬ изоцианиды реагируют с эфирами а-аминокислот, образуя имидазолоны с выходами л 70% [69] [схема (4.79)]. [c.169]

При действии на замещенные 1,2,4-триазин-З (2Н)-оны гидро-ксиламином-О-сульфокислоты в водной щелочи образуется замещенный имидазолон-2, а при действии хлорамина или гипохлорита натрия выдеделяют производные триазола [584— 586]. Механизмы действия этих реагентов различны. Гидроксил-амин-О-сульфокислота выступает в роли аминирующего агента и при реакции с триазином происходит присоединение аминогруппы по второму атому азота кольца, вследствие чего ослабляется связь N(1)—N(2) кольца, ведущая к ее разрыву. Нестойкий интермедиат стабилизуется за счет отщепления азота с образо- [c.148]

Образование 1,5- и 2,3-связей. а-Аминокетоны (90) в результате взаимодействия с иминоэфирами образуют имидазолы (90->89), а с синильной кислотой, тиоциановой кислотой, органическими изоционатами и изотиоцианатами дают ЗН-имидазолоны-2 и ЗН-имидазолтионы-2 (90 91 V = О, 5). [c.220]

Метил-4-(3 -окси- фенил)-2-имидазолон 1-Метил-4-(3 -окси- фенил)-2-имидазоли- ДОН Рё на угле в уксусной кислоте, 3,5 бар, 65° С [295] [c.1041]

ЗЯ-имидазолоны-2 8, 476 Калия цианат — З-амино-смж-триа-зол [c.375]

ЗЯ-имидазолоны-2 8, 476 Калия цианат—З-амино-смлг-триа-зол [c.375]

Перхлорат о-глицилсалициловой кислоты при растворении в воде превращается в 2-(0-фенил)имидазолон, а в водном растворе бикарбоната — в амид салицилглицина. Реакция протекает, вероятно, через промежуточное соединение I [c.220]

С бензилиденанилином дают 4-имидазолоны с выходом около 75% [33]. [c.519]

Л-имидазолон-5-пропионовая. кислота [c.217]

Бензил-5-(я-нитрофенилазо) имидазолон-4 518 [c.129]

Главным продуктом при реакции О-аминоацилсалицилоил-амидов при pH ниже 8 являются имидазолоны. Тенденция к образованию имидазолона уменьшается в случае эфиров 0-амино-ацилсалицилоиламинокислот, и в еще большей степени уменьшается в случае 0-аминоацилсалицилоилдипептидов [228]. [c.248]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология