Фенилбутан конфигурация

Метиловый эфир 2-фенилбутанола-2 2-Фенилбутан Pd (проволока). Происходит инверсия конфигурации 700] [c.339]

Во всех этих примерах продуктом реакции является 2-фенилбутан. Особенно ценны такие реакции, условия проведения которых (природа основания и температура) не вызывают изменения конфигурации образовавшегося продукта. Реакции (4) —(14) перечисляются в порядке возрастания жесткости экспериментальных условий (температуры), необходимых для полноты их протекания. Поскольку основания, получаемые из амидов, сильнее оснований, получаемых из спиртов, то при взаимодействии пер- [c.152]

В работе [841] ошибочно предложен 8 2-механизм в действительности, обращение конфигурации не происходит и реакция идет по 8,у -механизму [842].) Гидрогенолиз (—)-2-фенилбутанола-2 также протекает с сохранением конфигурации и приводит к (—)-2-фенилбутану с 42%-ным сохранением оптической активности [843, 844]. [c.283]

Стехиометрическое декарбонилирование под действием трис-(трифенилфосфин) родийхлорида является внутримолекулярной и стереоселективной реакцией. Так, декарбонилирование дейте-роальдегидов приводит к 95% сохранению дейтерия, а (Н). (—)-2-метил-2-фенилбутиральдегид дал (5) - (+)-2-фенилбутан 81 % оптической чистоты с сохранением конфигурации уравнение (106) [221]. Эти результаты согласуются с механизмом, по- [c.748]

XXVIII) (направление А). Тот факт, что соединение до некоторой степени теряет активность, наводит на мысль, что во время реакции происходит частичная миграция фе-нильной группы и образующийся продукт обладает конфигурацией энантиомерной по сравнению с конфигурацией исходного вещества, в результате чего образуется частично рацемизированный углеводород. Рацемизация, по всей вероятности, происходит в результате образования внутренне компенсированной ионной пары (симметричной) (XXIX) [1443] — 1 ыс-феноний сульфоната, которая затем превращается по реакции Б или В в рацемический 2-фенилбутан [(+)-XXVIII] [843, 844, 1405]. [c.156]

Впервые стереоспецифический характер реакции Ь д был обнаружен на примере расщепления в щелочной среде нескольких спиртов и одного кетона, приводящего к 2-фенилбутану [9]. В зависимости от условий реакция может протекать либо с предпочтительным сохранением конфигурации (до 93% рацемизация — 7%), либо с заметным обращением конфигурации (до 51% рацемизация — 49%). Более поздние исследования показали, что эти и другие, им подобные, реакции расщенления характеризуются [c.156]

Аналогичным образом происходит взаимодействие оптически активного 1,2-дифенил-2-метилбутанона-1 (0,16 молъ1л) с трет-бутилатом калия (0,21 моль л) в диметилсульфоксиде при 25°, приводящее к 2-фенилбутану с выходом 54% [15 в]. В этом случае конфигурация сохраняется на 48%. Если вместо трет-бутилата калия в этой реакции используют в качестве основания димсилнатрий, то выход 2-фенилбутана составляет всего 2%, хотя [c.161]

Та же реакция, проведенная в бензоле, содержащем трет-бутиловый спирт (0,8 молъ1л), оказалась более стереоспецифич-ной конфигурация сохранилась на 93% [12]. Отдельным опытом было показано, что 2-фенил-2-бутилкалий при взаимодействии с бутаноном-2 образует 2-фенилбутан [2]. Поскольку при отщеплении уходящей группы в виде бензофенона (т. е. при отсутствии подвижных атомов водорода) конфигурация сохраняется на 99% [16], то ясно, что механизм сохранения конфигурации не зависит от наличия потенциальных протонодонорных группировок в исходной молекуле. [c.166]

Происхождение электрофильного агента было установлено при расщеплении 3-метил-2,3-дифенилпентанола-2 до 2-фенилбутана и ацетофенона в дейтерированном игрет-бутиловом спирте или в дейтерированном этиленгликоле [4]. Образующийся ацетофенон в качестве донора протонов может конкурировать с растворителем. Результаты определения дейтерия в 2-фенилбутане показали, что в роли электрофильного агента выступает почти исключительно спиртовая среда, а не ацетофенон. Это наблюдение в равной степени справедливо для случая как сохранения, так и обращения конфигурации. Тем самым однозначно решается вопрос об источнике протонов. [c.166]

При действии на оптически чистый спирт XIII гликолята калия в диэтиленгликоле в течение времени, достаточного для полного завершения реакции, были получены оптически чистый исходный спирт (6%) и 2-фенилбутан с обращенной конфигурацией (степень оптической чистоты 36%). По-видимому, в среде диэтилен-гликоля не происходит регенерации исходного спирта из соответствующих свободных радикалов. Возможно, в этом случае 2-фепил-2-бутильный радикал взаимодействует с молекулами гликолята калия, отрывая от них атом водорода и превращаясь в рацемический 2-фенилбутан [16]. Степень оптической чистоты получающегося 2-фенилбутана была бы значительно выше 36%, если бы не имелось альтернативного пути его образования за счет [c.174]

Восстановление эфирной группы в атролактатах дает ряд соответствующих оптически активных гликолей, гидрогенолиз которых протекает как по С—0-, так и по С—С-связям с образованием, например, этилбензола в случае исходного 2-фенилпропандиола, вероятно, через промежуточное образование фенилпропана. На такой путь, например, указывает гидрогенолиз 2-фенилбутанола-1, который дает с сохранением конфигурации 2-фенилбутан [839] [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология