Бромирование фенантрена

В дальнейшем было показано, что метод может быть распространен на ароматические и гетероциклические соединения. Для бромирования в ядре существенным оказывается наличие достаточно подвижного атома водорода в то время как нафталин, антрацен, фенантрен бромируются К-бромсукцин-имидом, бензол по отношению к нему вполне устойчив. Водород в боковой [c.603]

Дибензо[6,/]тиепины (194) получают расширением цикла дибен-зотиина по карбений-ионному механизму или из дигидропроизводных. Они представляют собой очень стабильные желтые твердые вещества, образующие фенантрен при пиролизе в присутствии медной бронзы. По электронной структуре они напоминают цис-стальбен. Незамещенный тиепин (194) окисляется в сульфон, который путем последовательного бромирования и дегидробромирования превращается в напряженное ацетиленовое соединение (195) последнее подвергается различным реакциям нуклеофильного присоединения и циклоприсоединения, например с дифенилизобензофураном [И5]. [c.331]

Фенантрен Связь Сд-Сю в фенантрене наиболее активна Например, бромирование фенантрена идет по этой связи очень легко, без катализатора, причем образуются продукты как присоединения, так и замещения [c.418]

Бромирование антрацена или фенантрена происходит в положение 9. (9-Бромфенантрен образуется в качестве промежуточного продукта при синтезе некоторых 9-замещенных фенантренов.) В обоих случаях, особенно для антрацена, проявляется тенденция к протеканию реакции присоединения с образованием 9,10-дибром-9,10-дигидропроизводных. [c.1004]

Исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соед. Совм, с К, Т. Либер-маном получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через бромирование антрахинона и сплавление бромида с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого пром. способа произ-ва ализарина (1869, совм. с Либерманом и Г, Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные св-ва азогруппы. Доказал (1868) правильность ф-лы нафталина, предложенной Р. А. К. Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и др. углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соед. Совм, с Г, Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) (совм. с И, Гля-зером) фенантрен и определил его строение, Совм, с Ф, Ульманом открыл (1894) р-цию получения карбазолов термическим расщеп- [c.130]

Бромирование 9-оксифенантрена (I) в З-б р о м-9, 10-6 р о м о к с и-фенантрен (II) легче всего происходит в растворе сероуглерода. Если в качестве растворителя применять четыреххлористый углерод, получается значительно менее чистый продукт реакщ1и [c.380]

Барнес разработал низкотемпературный метод дегидрирования соединений с конденсированными ядрами, состоящий в бромировании их с помощью Ы-бромсукцинилн1да и последующем дегидробромировании полученных бромпроизводных действием ацетата натрия, ацетата калия или соды. Таким путем тетралин был превращен в нафталин, 1 2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрен—в фенантрен. [c.298]

Лрайс измерил скорость и определил равновесие для реакции присоединения брома к фепантрепу [29], выяснил влияние заместителей на скорость бромирования [30] и действие чГ талнзаторов на реакцию между бромом и фенантреном [31]. В после дней работе он заключил, что реакция протекает с промежуточным обра и>г.анием свободного радикала [c.75]

Исключение ссхггавляет бромирование в присутствии катализаторов, которое природит к образованию 9-бромфенантрена. Фенантрен легче всего сульфируется в 2-, 3-, 6- и 7-положениях. [c.568]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология