Присоединение аммиака к акрилонитрилу

Синтез второго компонента — -аланина (160) —осуществляют из акрилонитрила (158). Присоединение аммиака по двойной связи акри-лонитрила дает нитрил -аминопропионовой кислоты (159), омыление которого приводит к -аланину (160) [c.103]

Сопряженное присоединение аммиака к а,р-непредельным нитрилам можно проиллюстрировать первой стадией синтеза р-аланина, состоящей в присоединении аммиака к акрилонитрилу (СОП, 4, 46) при участии в реакции двух молекул акрилонитрила главным продуктом реакции будет бис-(Р-цианоэтил)амин (выход Ъ7%) [c.363]

Основные направления научных работ — гетерогенное окисление и окислительный аммонолиз нефтепродуктов. Разработал процессы получения малеинового ангидрида прямым окислением н-бутиленов и бутан-бутиленовой фракции в системе с кипящим слоем катализатора винилхлорида—сопряженным дегидрохлорированием дихлорэтана и гидрохлорированием ацетилена в одном реакторе акрилонитри-ла — окислительным аммонолизом пропана аминов — присоединением аммиака к олефинам. [c.565]

Из соединений, в которых кратная углерод-углеродная связь сопряжена с углерод-азот кратной связью, наибольший интерес представляет акрилонитрил СН2==СН— =N. К двойной связи акрилонитрила, так же как и а, -непредельных альдегидов и кето-яов, легко присоединяются различные реагенты, содержащие атомы с неподеленными электронными парами, с образованием -замещен-яых производных. Наиболее интересны реакции присоединения аммиака и аминов, так как гидролиз образующихся при этом продуктов приводит к получению разнообразных -аминокислот [26J [c.477]

Мощным катализатором основного типа является амид-ион в жидком аммиаке, представляющий собой аналог гидрок-сид-иона в воде. По сравнению с последним амид-ион проявляет более высокую основность и нуклеофильность, что делает его ценным агентом для проведения многих из рассмотренных выше реакций, где требуются частицы, обладающие сильны каталитическим действием. Эта система оказалась весьма полезной при полимеризации стирола и особенно акрилонитрила и метилметакрилата, в которых имеющиеся заместители способны стабилизировать отрицательный заряд промежуточного соединения, образующегося при присоединении амид-иона к мономерному субстрату, и других аналогичных промежуточных соединений, возникающих при дальнейшем присоединении молекул мономера. [c.83]

Затем отщепляется второй атом водорода от одной из метиленовых групп и происходит присоединение аниона кислорода, поставляемого катализатором (но не из газовой фазы непосредственно). В результате образуется акролеин, который, по крайней мере частично, десорбируется с катализатора в газовую фазу. Что касается второй стадии реакции, то еще полностью не установлено, реагирует ли адсорбированный акролеин прямо с молекулярным аммиаком, давая альдимин, или же с имино-(имидо)-ионом, получающимся при отщеплении атома водорода от адсорбированного аммиака. Некоторые исследователи считают второе направление более вероятным, поскольку можно показать, что в случае висмут-молибденового катализатора действительно имеет место адсорбция как акролеина, так и аммиака. Однако превращение акролеина в акрилонитрил над сурьмяно-оловянным катализатором, который не взаимодействует с аммиаком, тоже протекает очень быстро. [c.173]

Сопряженные и несопряженные ненасыщенные нитрилы также могут вступать в реакцию гидроформилирования. Однако подробно до сих пор исследован только акрилонитрил (табл. 18). Присоединение альдегидной группы протекает здесь преимущественно в р-положение. Ход реакции сильно зависит от растворителя и часто сопровождается побочными превращениями. В качестве побочных продуктов образуются пропионитрил, акролеин, пропиламин и аммиак. [c.53]

Молекула нитрила акриловой кислоты отличается наличием, с одной стороны, двойной связи, с другой—нитрильной группы, благодаря чему акрилонитрил легко вступает в различные реакции с химическими соединениями. Двойная связь является причиной склонности его к присоединению целого ряда веществ, например аммиака, галоидов, спиртов и др. Присутствие нитрильной группы ( =N) дает возможность получать из нитрила акриловой кислоты также и другие соединения. [c.257]

Симо и Вакаматуу (1961 — 1962) показали, что присоединение по Михаэлю акрилонитрила, этилакрилата или акриламида к диэтилово-му эфиру а-ацетиламиномалоновой кислоты, амиду этой кислоты, к этиловому эфиру а-ацетиламиноциануксусной кислоты или к ее амиду легко протекает в жидком аммиаке при —50 °С с образованием соответствующих продуктов, из которых лри гидролизе с высоким ВЫХОДОМ получается глутаминовая кислота. [c.647]

В препаративной химии часто применяют нрисоединение к акрилоии-трилу аммиака или аминов. Об этих реакциях можно сказать приблизительно то же самое, что и о реакциях ирисоединения тех же оснований к эфирам акрилоБО кислоты (см. стр. 448). Акрилонитрил, однако, реагирует легче, и реакция иротекает только по двойной связи. При этом нет необходимости применять катализаторы, так как их роль выполняется самим участвующим в реакции основанием. Интерес представляет то обстоятельство, что присоединение ароматических аминов протекает лучше в присутствии уксусной кислоты. В присоединении принимает участие столько молекул, сколько активных атомов водорода имеет применяемое основанпе. Поскольку эта реакция является равновесной [2459—2461], ею можио управлять, подбирая соответствующие условия. Так, в случае аммиака [2460, [c.495]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология