Мочевая кислота получение меченной

Наряду с извлечением кофеина из чайной пыли осуществляют и его промышленный синтез, исходя из мочевой кислоты, получаемой из птичьего помета. Действуя на мочевую кислоту уксусным ангидридом, замещают гидроксил в имидазольном цикле на метил (т. е. заменяют остаток угольной кислоты на остаток уксусной), и полученный 8-метил-ксантин метилируют диметилсульфатом по трем азотам. Лишнюю метильную группу элиминируют, хлорируя ее до трихлорметильной группы с последующим гидролизом и декарбоксилированием [c.330]

Прн получении их из мочевой кислоты или гуанина, добываемых из природных источников, важное значение пмеет порядок замещения в пуриновом ядре, зависящий от кислотности соответствующих атомов водорода н наличия замещающих групп. Атомы водорода в положениях N3 и N, пуринового ядра обычно обладают одинаковой кислотностью, батее низкой кислотностью обладает водород при N, поэтому при метилировании ксантина вначале замещаются водороды при N3 и N-, затем при N . Метил- или галогенопропзводное ксантина метилируется легче, чем ксантин. В случае мочевой кислоты порядок замещения 3, 9, 1 и 7. Замещающие группы влияют на химические свойства пуриновой молекулы так, мочевая кислота легко и с количественным выходом превращается в ксантин под влиянием фор-мамида, 1,3-диметилмочевая кислота лишь с 60%-ным выходом претерпевает аналогичный переход в теофиллин, а 3-метилмочевая кислота вступает в эту реакцию с большим трудом. Три- (1, 3. 7)- и тетра- (1,3,7,9)-метилмоче-вые кислоты не вступают в реакцию с формамидом таким образом, метильные группы в пиримидиновом ядре тормозят эту реакцию, хотя она и протекает в имидазольной части пуриновой молекулы (Бредерек, 1950). [c.511]

Наличие в молекуле алкильной и алкилмеркаптогруппы не сказывается на прохождении этой реакции [32, 90]. Если имеется несколько гидроксильных групп, то, как правило, в первую очередь замещается оксигруппа в положении 6. По данным Бимана [951, при действии пятисернистого фосфора в пиридине ксантин с хорошим выходом превращается в 2-окси-6-меркаптопурин. Аналогично из 9-фенил- [43], 9-метил- [96], 7-метил- [8] и 3-метилпроизводных ксантина получены соответствующие 2-окси-6-меркаптопурины. В этих условиях мочевая кислота дает 2,8-диокси-6-меркаптопурин [76, 98] с примесью небольшого количества 2-окси-6,8-димеркаптопурина [76]. Эта реакция непригодна для получения 2,8-диокси-6-меркаптопурина в больших масштабах из-за значительных трудностей при выделении и очистке конечного продукта. Присутствующие в нем примеси продуктов разложения могут быть удалены только с помощью ионообменной хроматографии. [c.244]

Этим способом Фишер и Клемм [38] синтезировали 1-метилмочевую кислоту из 1-метилурамила. Следует указать, что при циклизации псевдомочевой кислоты (XI) можно ожидать образования как 1-метил-, так и 3-метилпроизводных мочевой кислоты. В выбранных условиях [38] была выделена лишь 1-метилмочевая кислота, полученная с выходом 80% [c.159]

В скобках приведены неизолируемые промежуточные стадии. Метил-изотиоцианат присоединяется к аминогруппе, как в известной уже реакции присоединения изоцианатов (см., например, синтез Траубе производных мочевой кислоты и других замещенных пуринов). Таутомерная форма полученного производного тиомочевины циклизуется с отщеплением воды. [c.625]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология