Стероидные эфиры, определение

Небольшие органические молекулы, находящиеся в живых тканях, можно разделить на две большие группы. Одна из них включает водорастворимые вещества, такие, как аминокислоты и сахара, нерастворимые в апротонных растворителях (хлороформе или эфире). Другая группа охватывает жирорастворимые вещества, которые растворяются в хлороформе, эфире или других органических растворителях, но обычно не растворяются в воде. Эти соединения носят общее название липиды. Ясно, что такое грубое разделение, основанное на способности к растворению в определенных типах растворителей, не учитывает общие специфические структурные особенности соединений. Внутри каждой обширной группы веществ можно выделить ряды соединений с общими функциональными группами и характерными структурными особенностями. Низкая растворимость в воде предполагает, что в липидах преобладают неполярные (т. е. углеводородные) фрагменты, а высокополярные группы и группы, обладающие способностью образовывать водородные связи, или вообще отсутствуют, или составляют незначительную часть молекулы. Среди соединений, входящих в класс липидов, встречается немало таких, которые имеют чрезвычайно большое значение для биологии. К ним относятся витамины А и О (разд. 22.2) и стероидные гормоны (разд. 22.2), находящиеся в следовых количествах и все вместе составляющие лишь очень малую часть от общего содержания липидов в любой живой системе. [c.329]

Для определения стероидных спиртов (стерины, сапогенины, алкалоиды) нашло применение образование простых эфиров с динитрофенолом ( ь акс. 300 ммк, в 100000) и сложных эф нров с /г-толуолсульфокислотой 225 ммк, е 10000) [c.67]

В этих же целях используют соединения типа R2NSFз, в случае которых трудности обращения с реагентом значительно упрощаются по сравнению с тетрафторидом серы. Все более широко применяется двухстадийный процесс введения фтора, по которому сначала превращают спирт в сульфонат, бромид или другое производное и затем проводят замещение анионом фтора с использованием полярных растворителей и краун-эфиров. Разр отаны методы прямого фторирования, позволяющие ввести фтор в определенное положение стероидного скелета, в частности в 9 -положение, с довольно высокой селективностью [ 18]. Таким образом, разрабатывается много новых фторирующих агентов и осуществляются синтезы различных фтореодержащих стероидов. На этой основе улучшаются показатели физиологического действия существующих лекарственных препаратов и совершенствуются способы введения этих препаратов в организм. Ниже приведены формулы фтор содержащих мужских и женских гормонов и гормона желтого тела. [c.512]

ПРОГЕСТЕРОН (А -прегнендион-3,20) С хИдоОг, мол. в. 314,47— рор.ион желтого тела из группы женских половых гормонов, являющихся стероидными производными (см. Стероиды) бесцветные кристаллы практически нерастворим в воде растворим в спирте, эфире легко растворяется в хлорированных углеводородах трудно растворим в растительных маслах. П. существует в виде двух кристаллич. модификаций с т.пл.121° и 128°. В медицине применяют препарат со след.константами т. пл. 127—129°, [а] ° =+190 — -Ь 200° (0,5%-ный раствор в 95°-пом спирте), показатель УФ-поглощения ниже 515 (при длине волны 241 ммк 0,001%-ный р-р в 95%-ном спирте). Для количественного определения П. применяют реакцию с 2,4-динитрофенилгидразином. [c.171]

Взаимодействие магнийорганических реагентов с а-кетоэфи-рами (особенно с фенилглиоксиловыми эфирами) может рассматриваться как общий метод определения конфигурации асимметрических спиртов. Этим методом Прелог с сотрудниками установили, например, абсолютную конфигурацию стероидных гидроксипроизводных, а также абсолютную конфигурацию всей стероидной молекулы. Сделанные Прелогом выводы находятся в соответствии с результатами, полученными независимо с помощью трехмерного рентгенографического анализа. Также удалось показать, что пентациклические тритерпены имеют ту же самую абсолютную конфигурацию, что и соответствующая часть стероидной молекулы. Это исследование имеет большое значение для установления генетических связей между растительными продуктами обоих типов. Надежность выводов позднее была подтверждена сравнением кривых дисперсии оптического вращения. В принципе, этот метод можно расширить, включив определение абсолютной конфигурации аминов, так как в амиде а-кетокислоты в основном реагирует с реактивом Гриньяра карбонильная группа кетонного типа. [c.173]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология