глюкоза содержание аномеров

Атом С-1, новый центр асимметрии, является аномерным атомом углерода, и альдозы, которые отличаются лишь конфигурацией этого атома углерода, называются аномерами. Таким образом, а- и Р-о-глюкозы — аномеры. Предполагается, что мутаротация включает в себя взаимопревращения а- и р-форм с промежуточной стадией образования альдегида с открытой цепью или его гидрата. В водных растворах содержание альдегида с открытой цепью в равновесной смеси очень мало для глюкозы 0,024%. [c.30]

В равновесной смеси а- и (i-глюкозы содержание Р-аномера равно 64% при температуре 25"С, Оцените разность энергий между этими изомерами, [c.141]

В равновесной смеси присутствует 64% Р-аномера и 30% а-аномера. Количество свободной альдегидной формы, присутствующей в равновесной смеси, очень невелико (около 0,024 мол.% в нейтральном растворе). Преимущественное содержание Р-аномера объясняется тем, что глюкоза существует в растворе главным образом в конформации кресла. В этой конформации гидроксильный заместитель при С-1 занимает экваториальное положение в Р-аномере (X) и аксиальное положение в а-аномере (IX), откуда следует, что Р-аномер должен быть более устойчивым. [c.554]

Вопрос 11.3. Равновесная смесь а- и р-о-глюкозы содержит (при равновесии) 37% а-аномера и 63 /о Р-аномера. Объясните, почему содержание Р-аномера больше. [c.246]

В равновесном состоянии содержание а-аномера о-глюкозы составляет 36 %, р-аномера — 64%. В р-аномере все объемистые заместители находятся в экваториальных положениях, что делает его энергетически предпочтительным. Однако Р-аномеры пнраиозы далеко не всегда наиболее стабиЛьны например, в растворе о-маниозы основным компонентом является а-аномер. Это связано с дестабилизирующим взаимодействием в р-аномере экваториальных гидроксильных групп и атома кислорода цикла, тогда как в а-аномере достигается максимальное разделение микродиполей. [c.35]

На газо-жидкостных хроматограммах получаются четко разделенные симметричные пики последовательно выходящий из колонки в течение 12 мин (в виде трифторацетатных производных) ксилита, маннита и сорбита. При наличии в исходном водном растворе непрореагировавшей глюкозы один из ее аномеров частично перекрывает пики сорбита и маннита, а другой аномер выходит отдельным пиком, В связи с этим количественное определение содержания сорбита целесообразно проводить после полного гидрирования глюкозы, что можно контролировать по исчезновению пика аномера или по отрицательной пробе на альдегидную группу. [c.115]

Содержание метил-а-маннопиранозида в еще большей степени превышает количество метил-р-маннопиранозида (соотношение 94 5,3), чем а-аномера в растворах гликозидов глюкозы (66 32,5). Это обусловлено крайней неустойчивостью метил-р-маннопиранозида в обычной конформации его лабильность, связанная с экваториальным метоксилом, усилена диполв-дипольным взаимодействием с аксиальным гидроксилом при С-2 (по терминологии Ривса — А2-эффект). Кроме того, у р-аномера имеется гош 1,2-кислород-кислородное взаимодействие. [c.130]

В дальнейшем благодаря работам Исбелла [39] было показано, что такое представление неправильно. Хотя окисление алб-формы, содержащейся в растворе в ничтожных количествах, и происходит, однако главный процесс, приводящий к образованию альдоновых кислот, окисление пиранозной формы с экваториальным полуацетальным гидроксилом, например для глюкозы — окисление р-глюко-пиранозы. Аномерная форма с аксиальным гидроксилом, например а-глюкопираноза, окисляется приблизительно в 250 раз медленнее. Когда окислится вся р-глюкопираноза, начинает окисляться а-глю-копираноза, но не непосредственно, а лишь предварительно превратившись в р-форму. Таким образом, скорость окисления а-глюкопиранозы лимитируется стадией ее превращения в аномер. [Этот факт дал возможность довольно точно определять содержание в растворе а- и р-форм (стр. 70). ] [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология