Ксилол диазоний, соли

Уже отмечалось, что фенолы и ароматические амины представляют самую многочисленную группу органических соединений, которые можно фотометрически определять в виде интенсивно окрашенных азосоединений. Однако соединения других типов также способны реагировать с солями диазония с образованием азосоединений. Это относится к некоторым соединениям, имеющим подвижный атом водорода. Отмечалась способность ароматических углеводородов (толуол, л-ксилол, 1-метилнафталин) взаимодействовать с наиболее активными солями диазония, например, с диазотированным 2,4,6-тринитроанилином. Присутствие таких заместителей, как —СНз, —ЫНг и —ОН, усиливает эту способность. Наличие подвижного атома водорода у многих алифатических соединений позволяет фотометрически определять их, используя реакции с солями диазония. [c.24]

Все три возможные структурноизомерные м е т и л б е н з о й н ы е, или т о л у и л о в ы е, кислоты могут быть получены путем частичного окисления изомерных ксилолов или, лучше, из соответствующих толуи-динов через соли диазония и нитрилы. [c.648]

В значительной степени. Это предположение часто, но ке всегда, подтверждается фактами. Так, озонолиз о-ксилола приводит не только к глиоксалю и метил-глиоксалю — продуктам, которых можно ожидать на основании структуры I, но и к диметилглиоксалю — продукту, который может получиться только на основе структуры II. Эти три продукта (выделенные в виде их диоксимов) найдены в молярном отношении 3,2 2 0,88, тогда как теоретическое отношение для случая, когда триозониды, связанные со структурами I и II, образуются в равных количествах, составляет 3 2 1. С другой стороны, 2,7-дигидроксинафталин сочетается с солью диазония в положениях 1 и 8 в соответствии со структурой Эрленмейера III, но не сочетается в положениях 3 или б, хотя имеется резонанс с дополнительными структурами IV и V. [c.318]

Бензол, толуол и ксилолы реагируют с хлором непосредственно или при прибавлении переносчика. При хлорировании алкилбензо-лов хлор может вступать как в ядро, так и в боковую цепь в зависимости от условий реакции, которые поэтому должны строго контролироваться. Фенолы хлорируются гораздо легче, чем углеводороды. Так, их можно хлорировать раствором гипохлорита натрия при его подкислении. Некоторые амины также могут быть прохло-рированы этим методом, но обычно для галоидирования применяют N-ацилпроизводные. Для замещения аминогруппы хлором через соль диазония в ряде случаев, например при превращении Н-кислоты в 1-хлор-8-нафтол-3,б-дисульфокислоту, используется реакция Зандмейера. В антрахиноновом ряду хлорпроизводные получают действием хлора на натриевые соли сульфокислот. [c.83]

Тиофенол III, требующийся для превращения в соединение IV, может быть получен из ж-хлортолуола через сульфонилхлорид или из 5-хлор-о-толуидина (Основание прочно-красного TR) через соль диазония и дисульфид. Последний метод применялся фирмой IG после 1940. S Согласно I 1212 Дуриндоновый красный ЗВ (BD ) и Тиоиндиго красное ЗВ (К) имеют строение 5,5 -ди-хлор-6,6 -диметилтиоиндиго, и то же строение приписано Индантреновому красно-фиолетовому RH. Индантреновый красно-фиолето-вый RRN (прочность к свету 5, к хлору 5, к другим воздействиям 4) получается из монохлор-п-ксилола через сульфонилхлорид и тиО фенол. [c.1183]

Еще в 1953 г. Лабат и Монте [1] разделили на слоях смеси силикагель—бентонит (6 1) группу из 7 фенольных соединений, используя два различных растворителя. Вагнер [2] применял смесь кизельгура с кремневой кислотой (1 1) и 5 различных систем растворителей, в том числе ксилол, хлороформ и их смеси. Пастушка и Петрович [3, 4] хроматографировали на силикагеле G большое число фенолов (см. табл. 27.1), элюируя пробы бензолом, смесями бензол—метанол, бензол—диоксан— уксусная кислота и бензол—метанол—уксусная кислота. Пятна разделенных фенолов обнаруживали опрыскиванием диазоние-вой солью. В результате исследования возможности количественного определения фенолов была установлена зависимость между площадью пятна и логарифмом концентрации. На слоях силикагеля толщиной 0,3 мм эти авторы проводили непосредственное измерение оптической плотности пятен и установили ее соотношение с количеством вещества в пробе. Генсхирт и Морианц [5] разделили па силикагеле метил- и пропил- -оксибен-зоаты, использовав как растворитель смесь пентан—уксусная кислота (22 3). Проводя количественный анализ, эти авторы элюировали пятна метанолом и измеряли поглощение элюата в УФ-области при длинах волн 220—300 нм. Точность обнаружения составляет 2,5—3,0%. Петрович [6] хроматографировал изомеры ксиленола и соответствующих анилозов. [c.238]

Дальнейшее исследование строения диазосмол, образующихся при разложении о,о -двухзамещенного производного, а именно соли 1,3-ксилол-2-диазония, явилось шагом вперед на пути изучения подобного рода соединений. При этом, как показано на схеме (16), образуется тетраметилиндофенол (XXX) и ами-нофенол (XXIX) [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология