Строфантидин

ГЛИКОЗИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ СТРОФАНТИДИНА [c.550]

Кольца S и С строфантидина имеют транс-расположение, но под влиянием концентрированной соляной кислоты они претерпевают внутримолекулярную перег уппировку и приобретают цис-конфигурацию. Это выте- [c.551]

Поскольку гидроксильная группа прн С, в строфантидине находится в кис-положений к ангулярной альдегидной группе при Ск,, образование эфира указывает, что Р-положение должна занимать и гидроксильная группа при Сд. [c.553]

Взаимное расположение гидроксильной группы при Сд и альдегидной при Сю также выяснено достаточно хорощо. Так, строфантидин под влиянием хлористого водорода легко образует циклический полуацеталь, указывающий на цис-расположение гидроксильной группы при Сд по отношению к альдегидной группе при С , т. е. р-положение, занимаемое гидроксильной группой (Джекобе с сотр., 1924 г.) [c.552]

Его активность оказалась в 8 раз выше активности прогестерона. Этот факт заслуживает внимания, так как ранее принималось, что стероиды с цис-сочленением колец ID являются неактивными. Для получения 19-норпрогестерона ацетат строфантидина (I) окислялся перманганатом калия. в щелочной среде и образовавшаяся за счет лактонного кольца с одной стороны и альдегидной группы с другой кетокислота (II) самопроизвольно замыкалась в лактон (III). При обработке последнего перекисью водорода, в присутствии щелочи, боковая цепь окислялась до карбоксильной группы, причем под влиянием щелочи происходила инверсия у j,, в результате чего получилась кислота (IV). При действии хлористого водорода на (IV) наступала дегидратация с образованием V, а при последующем гидрировании получалась кислота с г ггс-сочленением колец С к D (VI). При нагревании до 200° удалялись ангулярные — ОН группа при С14 и СООН — [c.611]

Для строфантидина характерно наличие альдегидной группы в по ложении 19. [c.888]

Другим доказательством является взаимодействие строфантидина с хло-с образованием эфира сернистой кислоты (Платтнер [c.553]

Рекордным по силе кардиотонического действия является 3-0-аце-тил-19-альдоксим-строфантидин [35]. [c.22]

Строфантнны являются производными генина строфантидина, строения [c.550]

При каталитическом гидрировании строфантидина он превращается в дкгидрострофантидин (XX), который под влиянием синильной кислоты превращается в оксинитрил (XXI) и при гидролизе в смесь гомолактонов, что указывает на наличие при С5 и С],, заместителей в цис-положении [c.551]

ОН-группа и кислородсодержащий заместитель при С ю. В отличие от прочих стероидов кольца С и О в генинах всегда сочленены в цис-положении. У некоторых представителей имеются гидроксильные группы в положениях И и 16. Характерным для всех генинов является наличие в положении 17 непредельного -лактонного кольца. Из важнейших представителей назовем периплс/генин (XX), строфантидин (XXI) и сар.ментогенин (ХХП). [c.273]

При его получении Эренштейн исходил из D-цис-стероида, именно из строфантидина. Ацетат строфантидина (XL) окислялся перманганатом калия в щелочной среде. При этом альдегидная группа превращалась в карбоксильную, третичные гидроксильные группы, как инертные по отношению к окислителям, сохранялись, двойная связь расщеплялась и образовавшаяся кетокислота сразу замыкалась тз лактон (XLI) с выходом примерно 40%. При обработке последнего перекисью водорода в присутствии щелочи боковая цепь окислялась далее до карбоксильной группы, причем под действием щелочи происходила инверсия у 17-го атома углерода и в результате получалась кислота (XLII). [c.335]

Решая систему уравнений, можно получить значения х и у, т. е. относительное содержание обоих компонентов в смеси. Предложенная методика расчета проверена на смесях цимарина и строфантидина, а также Г-строфантина и периплоцина [91]. [c.75]

Конваллотоксин (105) - содержится в майском ландыше. Представляет собой смесь гликозидов стероидных спиртов. Действующим началом является конваллоток-ситенин (строфантидин), образующийся при гидролизе одного из гликозидов. [c.48]

На основе природного строфантидина И. Ф. Макаревич синтезировал ряд 19-норкарденолидов. Из них особый интерес представляет 19-нор-5,10-секо-5,10-дикетокарденолид (ХХХП), так как он дает так называемые разделяемые конформеры. Эти конформеры были автором выделены в индивидуальном состоянии и стереохимия и была установлена [36]. [c.22]

Вместе с тем, авторы [27,29] ставили перед собой задачу получить не только соединения, в которых два вида биологического действия были бы сбалансировны. Целесообразно иметь и вещества, у которых один вид действия был бы преобладающим над другим. Так, чтобы создать соединения с преимущественной противоаритмической активностью, были синтезированы (III, VI) на основе трансформированных агликонов-17а-строфантидина и метилового эфира строфантидин-19-карбоновой кислоты. Известно, что изомеризация 17(3-карденолидов в 17а, а также окисление ангулярной альдегидной группы при С-10, снижает биологическую активность более чем на порядок. Это позволяет увеличить дозу таких соединений, как (III, VI) с тем, чтобы еще более выраженно проявился противоаритмическпй эффект алкалоидного лиганда. [c.288]

Биологическая активность дирамнозида строфантидина (У[) оказалась в 1,3 раза выше по сравнению с таковой для природного дигликозида конваллозида. [c.293]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.273 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.694 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.184 , c.185 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.207 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.35 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.633 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.491 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.30 , c.204 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.449 ]

Практические работы по химии природных соединений Издание 2 (1966) -- [ c.130 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.208 , c.209 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.449 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.447 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.408 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.488 , c.490 , c.496 , c.509 , c.549 , c.614 , c.615 , c.617 , c.618 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.619 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.682 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.181 , c.182 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология