Углеводороды ряда бицикло(3,3,1)нонана

Нами будет рассмотрена стереохимия четырех бициклических систем, относящихся к ряду бицикло(2,2,1)гептана, бицикло(3,2,1)-октана, бицикло(2,2,2)октана и бицикло(3,3,1)нонана. Углеводороды, имеющие мостиковый тип сочленения колец, особенно [c.61]

При изомеризации трицикло(4,2,1,02 )нонана IX на 93 /о образуются непредельные соединения со структурой бицикло (3,2,1) октана и лишь в незначительной степени (4%) получаются углеводороды ряда бицикло (2,2,2) октена. [c.174]

Углеводороды ряда бицикло(3,3,1)нонана кинетически значительно более реакционноспособны, чем углеводороды ряда бицикло- [c.218]

Углеводороды ряда бицикло(4,3,0)нонана [c.206]

Взаимодействием диазометана с бицикло[3.2.0] гептеном-1 (21) получен с выходом до 65% трицикло [3.2.1.0 ]октан (22), который легко полимеризуется уже при комнатной температуре [1043]. Реакцией трицикло [4.2.1.0 > ] нонена-2 (23) с избытком диазометана (соотношение 1 2) в присутствии каталитических количеств ОиВг синтезирован с выходом 87% еще один пропеллановый углеводород (24) [1044]. Аналогичным образом был получен ряд других полициклических углеводородов 1045—1050]. [c.167]

Синтез углеводородов ряда бицикло(3,3,1)нонана [c.280]

Мы намеренно уделили много внимания номенклатуре производных бицикло(4,3,0)нонана, так как принципы этой номенклатуры использованы в дальнейшем для обозначения углеводородов других рядов, имеюш их конденсированные циклические системы. [c.53]

Равновесная смесь бициклических углеводородов состава С весьма сложна по своему составу. Расшифровка этой смеси была проведена лишь в последнее время, хотя продукты изомеризации декалина уже давно рассматривались в ряде работ. Как показали исследования, в равновесной смеси бицикланов состава Соприсутствуют главным образом углеводороды ряда бицикло (3,3,0)-октана, бицикло(3,2,1)октана, бицикло(4,3,0)нонана и бицикло- [c.126]

Менее интересно другое (подчиненное) направление реакции углеводородов ряда бицикло(3,3,1)нонана, заключающееся в сжатии одного из циклогексановых колец [c.222]

Углеводороды ряда 1 — бицикло(2,2,2)октана 2 — би-цикло(4,3,0)нонана 3 — бицикло-(3,2,1)октана 4 — бицикло(4,4,0)-деканэ 5 — бпцикло(3,3,0)октана. На оси ординат — равновесная концентрация (в %) [c.128]

Изомеризация углеводородов ряда бицикло-(3,3,1)нонана в углеводороды ряда бицикло-(3,3,0)октана и бицикло(4,3,0)нонана 100-1300 С9 — i > [c.245]

Напряжение в молекуле бицикло(3,3,1)нонана, создаваемое взаимодействием водородных атомов у С-З и С-7 (см. главу 2), является причиной быстрых и своеобразных по механизму превращений углеводородов этого ряда [11]. Простейший их представитель, незамещенный бицикло(3,3,1)нонан, легко изомеризуется в [c.218]

Среди других бициклических углеводородов соединения ряда бицикло(3,3,1)нонана являются наиболее труднодоступными, хотя простейший представитель этих углеводородов — незамещенный бицикло(3,3,1)нонап был синтезирован Меервейном еще в 1922 г. [97, 98] и получил впоследствии название углеводорода Меервейна . В основе синтеза, примененного Меервейном, лежит реакция [c.280]

Из приведенных данных видно, что при гидрогенизации нафталина и тетралина в присутствии активных гидрирующих катализаторов WS2 и WSj -f NiS на AljOg производных бензола образуется мало, интенсивно гидрируется бензольное кольцо, быстро идет изомеризация и количество углеводородов рядов бицикло [3,3,0]ок-тана (пенталана) и бицикло [4,3,0]нонана (гидриндана) в несколько [c.251]

В настоящее время трудно исчерпывающе объяснить механизм трансаннулярных переходов, исходя только из концепции ионных перегруппировок с 1,2-смещением. Особенности перегруппировок углеводородов ряда бицикло(3,3,1)нонана предопределены главным образом стереохимическими факторами. Сближенность аксиальных водородов нри С-З и С-7 ведет к деформации циклогексановых звеньев в молекуле [13] и к значительному напряжению в системе, которое легко устраняется путем образования новых связей в циклооктановом кольце с одновременным разрывом одной из мостиковых связей. Можно допустить, что гетеролитический разрыв мостиковой связи несколько опережает трансаннулярное замыкание. В результате также образуется короткоживущее неустойчивое промежуточное соединение А, в котором замыкание новой связи происходит по всем различным направлениям и обусловлено лишь возможностью перемещения заряда но кольцу. Замыкание новых связей облегчено возникновением ионов карбония, появляющихся при разрыве мостиковых связей 1—9 или 5—9. Конечно, более естественным представляется перегруппировка, осуществляемая путем образования связи 3—7 (ввиду близ- [c.220]

В настоящей работе приведены данные по синтезу и превращениям ряда бициклических углеводородов со структурой бицикло (2, 2, 1) гептана, бицикло (3,2,1)-октана, бицикло (2,2,2)-октана, бицикло (4,3,0) нонана и других углеводородов состава СвНи и С9Н16 под влиянием кислых и металлических катализаторов. [c.131]

Хотя полициклические структуры в соединениях III—VI и представлены равными количествами пяти- и шестичленных циклов, однако структур, способных непосредственно к дегидрированию в углеводороды ароматического ряда, образуется при этом сравнительно немного. Как уже указывалось, соединения III — VI, а вернее их трициклические ядра, имеют все характерные для нефтей полициклические структуры, в том числе бицикло(3,3,0)-октана, бицикло(4,3,0)нонана, бицикло(4,4,0)декана и пр. При небольших структурных изменениях, протекание которых под воздействием кислых алюмоспликатных катализаторов вполне [c.378]

В заключение подведем некоторые итоги этой главы. Насыщенные циклические углеводороды нефтей (нафтены) по своему строению являются сложными и своеобразными органическими соединениями. Моноциклические углеводороды представлены главным образом полиалкилзамещенными структурами ряда циклопентана и циклогексана. Для бициклических углеводородов характерно близкое расположение циклов в молекуле. Углеводороды этого типа принадлежат к алкилнропзводным бицикло(3,3,0)октана, би-цикло(3,2,1)октана, бицикло(4,3,0)нонана и бицикло(4,4,0)-декана. Трициклические углеводороды нефтей представлены метилзамещенными гомологами адамантана, а также, вероятно, другими трициклическими углеводородами, имеющими мостиковое строение. Нафтены, находящиеся в высококинящих нефтяных фракциях, далеко не одинаковы по степени своей цикличности. [c.381]

В ходе этих исследований была изучена дегидрогенизация ряда представителей класса бициклических углеводородов бицикло-(1,2,2)-гептана [209], бицикло-(2,2,2)-октана [176, 177], бидикло-(0,3,3)-октана [210] и бицикло-(1,3,3)-нонана. Из этих соединений бицикло-(2,2,2)-октаны дегидрируются сравнительно легко, так как они могут разлагаться на циклогексан и производные этилена в согласии с общеизвестной реакцией [211, 212]. [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология