Нафталин гидрогенизация

Нафталин и антрацен могут быть восстановлены при давлении выше атмосферного в. присутствии натрия или гидрида натрия в качестве катализаторов. Нафталин превращается при гидрогенизации только в тетра-лин, но антрацен мон ет быть успешно превращен в 9,10-дигидроантрацен, [c.261]

Деструктивная гидрогенизация для получения чистых углеводо-родов. Получение нафталина из продуктов сухой перегонки угля не обеспечивает исключительной потребности в этом продукте. Первым шагом при решении этой проблемы было усовершенствование процессов ароматизации и высокотемпературного крекинга нефтяных фракций. Так, пиролизом керосиновой фракции в паровой фазе при 650 —700 °С в присутствии медных катализаторов получают фракцию, содержащую около 3% нафталина. [c.257]

Ход активности катализаторов при гидрогенизации нафталина при 420° С и 150 атм (14,7-10 Па) следующий [86] [c.98]

Гидрогенизацией высококипящих фракций смол с выходом 65% получена нафталиновая фракция, содержащая 70—75% нафталина [c.41]

Сообщается о разработке процесса облагораживания котельных топлив Н-011 В лабораторных условиях осуществлено деалкилирование метилнафталиновой фракции. Наряду с нафталином получено 6—15% продуктов деструкции нафталина Изучалась возможность гидрообессеривания сырой нефти (2,81% серы) с целью получения мазутов высокого качества. Обессеривание на 40—68% без заметного крекинга. Активность катализаторов сначала быстро падала, затем оставалась на уровне 30% Осуществлена гидроочистка сырого парафина из высокосернистых нефтей с температурой конца, кипения 480 °С и содержанием масла 5г0,8% расход водорода 0,15%. Срок службы катализатора без регенерации более 1000 ч Без сообщения условий гидрирования указывается, что при гидрогенизации пироконденсата (выход гидрогенизата 100%, расход водорода 0,64%) получается 47% бензола, 18 Х толурла, 10% ароматических углеводородов Се и 11% растворителя [c.65]

Методы гидрогенизации использованы и для получения и очистки нафталина [c.46]

Изучено влияние условий и состава сырья на образование нафталина в ходе высокотемпературной гидрогенизации. Выход нафталина из различных технических продуктов 20 —60% выход тем выше, чем выше содержание ароматических углеводородов в сырье. В отсутствие катализатора температура процесса должна быть выше на 100—150 °С. [c.67]

По литературным данным, при гидрогенизации битуминозных углей из 1 т было получено 135 кг фенола, 31,5 кг крезолов и ксиленолов [9, с. 203]. В США намечается создать крупную угле-гидрогенизационную промышленность, которая будет производить ежегодно наряду с несколькими десятками миллионов тонн жидкого топлива и сжиженных газов 1,3 млн. т фенолов и крезолов, 725 тыс. т аммиака, 530 тыс. т серы, а также бензол, толуол, ксилолы и нафталин. [c.178]

Лучшим способом очистки нафталина от тионафтена и других сернистых соединений является гидроочистка [5, с. 280—305]. Связь сера —углерод менее прочна, чем связь углерод— углерод (соответственно 227,35 и 332,03 кДж/моль) если же оценивать прочность связи с учетом компенсации энергии, идущей на ее разрыв, энергией образования новой связи с катализатором в переходном комплексе, то энергии разрыва составят соответственно 20,94 и 204,33 кДж/моль. Поэтому при гидрогенизационной очистке как нафталина, так и бензола обеспечивается почти количественная деструкция связей углерод — сера практически без деструкции сырья. При выборе условий гидрогенизационной очистки следует считаться с опасностью частичной гидрогенизации нафталина, ведущей к увеличению потерь основного продукта. [c.282]

Выбор давления определяется, с одной стороны, необходимостью сокращения потерь нафталина из-за его гидрирования, а с другой, необходимостью поддержания достаточно высокой стабильности катализатора и сокращения образования отложений углерода. При давлениях 2,94—3,92 МПа образуется много продуктов гидрогенизации, а при 0,49 МПа катализатор быстро выходит из строя, его необходимо часто регенерировать, что усложняет процесс. В работе [7] рекомендуют для увеличения селе.к-тивности процесса вести очистку при невысоких давлениях. [c.283]

В ряде случаев циклогексан и его гомологи в ходе ароматизации могут играть роль доноров водорода. Так, декалин был использован не только как растворитель, но и как источник водорода при исследовании гидрогенизации угля /24/ при этом декалин превращается в тетралин и нафталин. [c.78]

Основными промышленными процессами гидрирования ароматических углеводородов являются процессы гидрогенизации бензола в циклогексан и нафталина в тетралин или декалин. [c.213]

Для деструктивной гидрогенизации газойля нефти достаточна более низкая температура, чем для форгидрирования среднего масла битуминозного угля, при которой степень конверсии в бензин меньше. Это обусловлено главным образом более высоким содержанием азота в среднем масле битуминозного угля, которое снижает активность катализатора, Как показано в табл. 4, ароматические кольца, подобно нафталину, гидрируются до насыщения на Ш 2-катализаторе при температуре 335 С. [c.281]

Гетерогенное гидрирование традиционно и, являясь хорошей основой экологически чистой технологии, широко применяется не только в лабораторной практике, но и в промышленности (гидрогенизация жиров, получение многоатомных спиртов из полисахаридов, анилина из нитробензола, циклогексанона из фенола, производство бензола и нафталина гидродеалкилированием, гидроочистка и гидрообессеривание нефтяных фракций и т. д.). Далее рассматривается только этот вариант метода. [c.17]

Кроме этих способов, толуол может получаться при деструктивной гидрогенизации более высокомолекулярных ароматических углеводородов, в том числе и с конденсированными ядрами типа нафталина. [c.405]

Некоторые элементы (в частности, щелочные, барий, ванадий) замедляют процесс гидрогенизации углей. При гидрогенизации угля в присутствии метанола на некоторых контактах (Со, №, 8п, 2п) в продуктах ожижения возрастает доля мальтенов (растворимые в н-гексане) в результате алкилирования части асфальтенов. Хорошими растворителями углей являются ароматические углеводороды (бензол, нафталин), нафтеноароматические (тетралин), растворители основного характера (анилин, пиридин), кислого (фенол), а также технические смеси веществ (антраценовое масло и тяжелые нефтяные остатки). [c.497]

Гидрогенизат дистиллируется на фракции с т. кип. до 75, 75—85, 85—105, 105—120, 120—150, 150—230" С, остальное — остаток. Из фракции 75—85° С выделяется бессернистый бензол (0,00018% 5), из фракции 105—120°С — толуол. Фракции 120— 150 и 150—200° С являются готовыми растворителями (ГОСТ 1928—50), фракция 230—320° С может быть использована в коксохимической промышленности в качестве поглотительного масла для улавливания сырого бензола или подвергнута высокотемпературной гидрогенизации, при которой получается до 48% нафталина и 12% 100-октанового бензина. [c.131]

В США с 1961 г. эксплуатируются промышленные установки по производству нафталина методом гидрогенизации соответствующих нефтяных дистиллятов. Мощность пяти действующих установок — 290 тыс. т нафталина в год. В 1962 г. на них было получено 177 тыс. г нефтяного нафталина. В 1963 г. было запланировано производство 272 тыс. т, а также строительство еще двух установок с общей производительностью 67 тыс. т в год. [1]. Подобные установки проектируются и строятся в Италии, Канаде и других странах. Обращает на себя внимание быстрый темп развития этой новой отрасли нефтехимической промышленности за 2—3 года в США создана промышленность по производству нафталина, превышающая по мощности коксохимическую. Производство нафталина из каменноугольной смолы в США сохраняется в течение последних лет на уровне 230 тыс. г в год [2]. [c.135]

Исходное сырье — газойль с т. кип. 200—300° С каталитического или термического крекинга или прямогонная фракция нефти нафтено-ароматического основания (типа анастасьев-ской), подвергается экстракционному разделению на ароматизированный экстракт и парафино-нафтеновый рафинат. В результате высокотемпературной гидрогенизации экстракта при невысоком давлении водорода получается нафталин, высокооктановый бензин и газообразные углеводороды. [c.136]

Практически любой пепредельпый углеводород ири отсутствии яда мо кно успешно подвергнуть гидрогенизации при 100—200 и давлении водорода 100 ат с такими катализаторами, как пикель на кизельгуре или никель Ренея. Хромит меди по является катализатором для гидрогенизации бензольных ядер, но он внолне удовлетворительный катализатор для гидрогенизации аитрацена и фенантрена в 9,10-дигидропродукты и нафталина в тетралин [2]. Хромит меди гидрогенизует олефины, но для этого необходима более высокая, чом в случае никеля, температура [2]. [c.269]

В зависимости от характера углеводорода и степеии чистоты его от ядов необходимая для гидрогенизации температура колеблется в пределах от значительно более низкой, чем комнатная, до 200°, а давление — от атмосферного до 100 ат. Для быстрой гидрогенизации беизола, алкилбензолов, нафталина и алкилнафталинов требуются температура 150— 200° и давление выше атмосферного, хотя при нрименении активных катализаторов процесс идет хорошо и в гораздо менее жестких условиях. При всех видах гидрогенизации необходимо держать температуру реакции возможно низкой, исходя из желаемой скорости реакции, чтобы избежать реакций расщепления п изомеризации. Циклоолефины и ароматические углеводороды гидрогенизуются в циклопарафиновые углеводороды, а последние при более высоких температурах расщепляются с образованием парафинов реакция сопровождается изомеризацией циклопарафинов, например циклогексана в метилциклопентан, и наоборот. Подобная же изомеризация идет и в случае циклогситана и циклооктана. [c.270]

Описаны опыты по гидрогенизации нефтепродуктов в нсевдоон<иженном слое кокса. Получается газ с теплотворной способностью 5150—6770 ккал/м . Из легких дистиллятов образуется только 3% жидких продуктов. Переработка газойля дает 82,1% газа, 11,9% бензола и 3,9% нафталина переработка сырой нефти дает 78,9% газа, 8,6% жидких продуктов и 2,4% кокса [c.54]

ДЕКАЛИН (декагидронафталин) ioHis существует в виде двух изомеров, отличающихся взаимным расположением циклов в пространстве транс-форт (циклы удалены друг от друга) и цис-форма (циклы сближены). Более стойкий транс-Д. Технический Д. содержит 40% транс- и 60% ( гс-формы. Д. нерастворим в воде, хорошо растноряется в метаноле, этаноле, эфире и хлороформе Д. и его гомологи содержатся в нефти. В промышленности Д, получают в виде смеси изомеров при каталитической гидрогенизации нафталина. Д. — хороший, нетоксичный растворитель для мне- [c.84]

Проведены опыты термического крекинга в присутствии тетралина. Выход кокса понижается с 17 до 2%. Другие разбавители (декалин, гептан, бензол, нафталин) дают худшие результаты. Предполагают, что таким путем можно будет комбинировать крекинг и гидрогенизацию, проводя ИХ при давлениях менее 34 кгс/см. Преимуществом метода является гидрирование дистиллятов (в том числе нафталина, образовавшегося из тетралина), а не суммарного остатка, требующего применения высокого давления [c.59]

ГИДРОГЕНИЗАЦИЯ (гидрирование), присоединение водорода к разл. в-вам. Наиб, распространена Г. нод действием мол. водорода, к-рая из-за высокой прочности связи Н—Н (435 кДж/моль) осуществляется, как правило, при высоких т-рах и давл. от >0,1 до 70 МПа в присут. катализатора. Важное практич. значение имеет Г. орг. соединений, содержащих кратные связи. Так, при Г. бен-аола получают циклогексан, нафталина — тетралии и декалип, масляного альдегида — бутанол. Г. оксида углерода — способ получения метанола и высокооктановых компонентов жидкого топлива. Присоед. водорода но связям С=С лежит в основе получения тв. жиров, является одной из осн. р-ций мн. процессов нефтепереработки, иапр. гидрокрекинга, каталитич. риформинга, гидроочистки. Г. может сопровождаться гид-рогенолизом, напр, при получении высших жирных спиртов из сложных эфиров. [c.131]

Изучено влияние условий гидрогенизации технического нафталина на выходы технического тетралина и очищенного декалина. В оптимальных условиях (300 кгс/см2, 250-260 С, 1,2-1,4 4-1, N18 [c.60]

Из приведенных данных видно, что при гидрогенизации нафталина и тетралина в присутствии активных гидрирующих катализаторов WS2 и WSj -f NiS на AljOg производных бензола образуется мало, интенсивно гидрируется бензольное кольцо, быстро идет изомеризация и количество углеводородов рядов бицикло [3,3,0]ок-тана (пенталана) и бицикло [4,3,0]нонана (гидриндана) в несколько [c.251]

Вероятность образования неполных или полных гидропроизводных нафталина определяется условиями процесса. Повышенные температуры и пониженные давления способствуют образованию тетралина. Повышенные давления приводят к увеличению выхода декалина. Последний присутствует в продуктах гидрогенизации в двух изомерных формах с преобладанием грйнс-декалина [46, 78]. У алкилзамещенных нафталинов в первую очередь гидрируется кольцо, не содержащее заместителя. Так, из метилнафталина получается 1,2,3,4-тетрагидро-2(3)-метилнафталин [49]. [c.60]

Лепна-Берке водород и для гидрогенизации и для синтеза аммиака получается из водяного газа в генераторах, работающих на буро-угольных брикетах. Для получения чистого водорода водяной газ очищается от сернистых соединений, для чего нередко используются алкацидные растворы. Окись углерода конвертируется в углекислоту, легко отмывающуюся в скрубберах. Гидрирование проводится в две фазы в автоклавах высокого давления, внешним видом напоминающих гигантские орудийные стволы. В первой — жидкой фазе, мелко раздробленный и суспендированный в антраценовом масле или в смоле уголь подвергается гидрированию над подвижным или плаваю-щим> катализатором — окислами железа (болотная руда, отходы производства алюминия и т. д.). При этом угольные компоненты молекулы угля, имеющие, как можно считать в первом приближении, вид пчелиных сот, распадаются. Более мелкие четырех- и трехкольчатые осколки (типа фенантрена и других ароматических углеводородов с конденсированными кольцами), насыщаясь водородом (кольцо за кольцом), будут превращаться вследствие распада образовавшихся жирных колец сначала в двухкольчатые углеводороды (гомологи нафталина) и, наконец, в гомологи бензола или даже, в зависимости от условий гидрирования, в гомологи циклогексана и циклопентана. Само собой разумеется, что при понижении температуры гидрогенизации (проводимой в пределах 550 —380°) и повышении гидрирующей эффективности катализатора, деструктивная гидрогенизация может быть остановлена и на стадии гомологов [c.154]

При жидкофазной гидрогенизации углей в температурном интервале 300—500 °С происходит разрушение сложной матрицы угля, сопровождающееся разрывом химических связей и образованием активных свободных радикалов. Последние, стабилизируясь водородом, образуют молекулы меньшего размера, чем исходные макромолекулы. Рекомбинация свободных радикалов приводит также к образованию высокомолекулярных соединений [74]. Водород, необходимый для стабилизации радикалов, частично обеспечивается за счет применения растворителей — доноров водорода. Это — соединения, которые, взаимодействуя с углем, при высоких температурах дегидрируются, выделяющийся при этом атомарный водород присоединяется к продуктам деструкции угля. Растворитель-донор водорода является также пастообразователем. Чтобы находиться в условиях гидрогенизационного процесса в жидкой фазе, он должен иметь температуру кипения выше 260°С. Хорошими водо-родно-донорными свойствами обладают конденсированные ароматические соединения, прежде всего тетралин. Более высо-кокипящие соединения этой группы (нафталин и крезол) менее активны, но при их смешении с тетралином возникает эффект синергизма смесь равных частей тетралина и крезола обладает более высокой донорной способностью, чем каждый в отдельности [70]. [c.72]

Гидрогенизация нафталина осуществляется в две легко. разделяемые стадии на первой стадии образуется тетралин, на второй - декалин. Для гидрогенизации нафталина и тетра-лина используются те же катализаторы, на которых гидрируют бензол) условия реакции примерно такие же. Гидрогенизация тетралина идет легче, чем гидрогенизация бензола. Скорость гидрогенизации нафталина приблизительно в 10 раз больше [c.214]

Гидрогенизационные схемы отличаются от аналогичных схем гидроочистки бензола тем, что нафталин сравнительно легко гидрируется до тетралина и поэтому приходится при-, нимать меры для предотвращения побочного образования продуктов гидрогенизации нафталина. Обычно гидроочистку проводят при давлении 2 МПа на алюмокобальтмолибденовом катализаторе при 530°С. Сырьем может служить как узкая, так и обычная 81—85 %-ная нафталиновая фракция. При этом с выходом до 92% получают нафталин с температурой кристаллизации 80,3°С, содержащий 0,0005% тионафтена. [c.338]

Если ароматическое ядро представляет собой ядро нафталина, а не бензола, то возникает новое осложнение одно из нафталиновых колец может подвергнуться гидрогенизации, так что в результате гидрогенизации карбалкоксинафталина, напр и-мер, образуется метилтетралин. [c.9]

Гидрогенизация, приводящая к оводороживанию ароматических соединений и превращению их в гидроароматические, может быть интересна в приложении, к фенолам и нафталину. Выше (глава XIV) эти примеры были уже упомянуты. [c.495]

Гидрогенизация нафталина водородом в паровой фазе над никелем по Сабатье дает при 200° тетрагидронафталин, при 175 — декагидронафталин. Нафтолы, а и , переходят после двух последовательных гидрогенизаций (а — при 170 и 135°, — при 170 и 150°) в соответственные декагидронафтолы. [c.497]

Антрацен, подобно нафталину, гидрируется при более высоких температурах менее полно, чем при менее высоких (в тетрагидро-при 260, в октогидро- при 200°). Подобно этому относится к гидрогенизации и фенантрен 8). [c.497]

Методика Ипатьева применяется и при гидрогенизации нафталина в тетрагидро- и декагидронафталины (тетралин и декалин) в западноевропейской промышленности. Для сохранения активности катализаторов здесь необходимо тщательно устранять серу из соединений, входящих в реакционную смесь. Так как даже лучшие сорта технического нафталина всегда содержат сернистые соединения (до 0,25% 5 в виде главным образом тионафтена), то его очистка необходима. Это обстоятельство усложняет и удорожает производство гидрированных продуктов, тем более, что наиболее эффективная очистка требует участия металлического натрия. Катализаторами служат преимущественно металлы N 1 Со, щелочные и щелочноземельные металлы, смеси Си-1 №- -Со окислы N 0, СиО, МпО, ТЬОо, смеси N10 +СиО, МпО-[-ТЬОч. Гидрогенизацию проводят при давлении в 25 я/я и температуре 120—140°. Если нафталин для более равномерного нагрева разбавлен тетра-лином, то температуру держат в 160— 180°. По переходе всего нафталина в тетралин начинается гидрирование до декагидропроизводного. При температуре свыше 250° декалин отщепляет водород, переходя в тетралин ). [c.498]

Многоядерные ароматические структуры в процессе деструктивной гидрогенизации под давлением водорода при 450 °С вначале присоединяют водород, образуя продукты гидрирования — гидрюры, которые распадаются с образованием гомологов ряда бензола и продуктов их гидрирования. Например, процесс гидрогенизации нафталина в присутствии катализатора и при высокой температуре протекает в следующем направлении. Сначала образуется тетралин, который затем при температуре превращается в н-бутилбензол, который затем превращается в толуол и бензол [c.495]

Теоретические исследования по высокотемпературной гидрогенизации индивидуальных углеводородов, входящих в состав технического исходного сырья для получения нафталина, показали, что для производства последнего не могут применяться парафиновые, изопарафиновые, моноциклические ароматические и соответствующие им нафтеновые углеводороды. Наиболее пригодны углеводороды с уже имеющейся углеродной структурой нафталина, в первую очередь алкилнафталины (с небольшим числом алкильных заместителей), тетралин и алкилтетра-лины, декалин и алкилдекалины. Образование нафталина из указанных структур в процессе высокотемпературной гидрогенизации является результатом двух основных реакций гидродеалкилирования и дегидрирования. [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология