Азлактонный синтез

Классический азлактонный синтез схема (9) в последние годы используется реже. Он хорош для ароматических альдегидов, но до недавнего времени были необходимы две гидролитические стадии, так как ненасыщенный азлактон непосредственно не восстанавливается прямо ни гидрированием над платиной или палладием, ни красным фосфором и иодоводородной кислотой, [c.235]

Указанные способы получения аминокислот известны в литературе под общим названием азлактонный синтез. [c.51]

В препаративной химии довольно часто пользуются азлактон-ным синтезом Эрленмейера, в основе которого лежит также метод Перкина [43]. Азлактонный синтез позволяет получить различные аминокислоты. Так, из гиппуровон кислоты с глиоксалин-4-альде-гидом (имидазол-4-альдегидом) под влиянием уксусного ангидрида и ацетата натрия получается так называемый азлактон, по которому и названы все эти синтезы [c.484]

Более удобно получать сарколизин, используя в азлактонном синтезе альдегид с готовой ди-(2-хлорэтил)-аминогруппой [7, 8]. Взаимодействием анилина (I) с окисью этилена или этиленхлоргидрином получают ди-(2-оксиэтил)-анилин (II) [9], который обработкой хлорокисью фосфора превращают в ди-(2-хлорзтил)-анилин (III). Последний при взаимодействии с диметилформамидом или метил (этил) формани-лидом в присутствии хлорокиси фосфора образует п-ди-(2-хлорэтил)-аминобензальдегид (IV) [10]. Конденсацией V с гиппуровой кислотой получают азлактон (V), который восстанавливают в бензоилсарколизин (VI). Кислотным гидролизом VI получают сарколизин (VII). [c.66]

Фенилпировиноградная-З-С кислота была получена Брауном [2] при проведении реакции с количествами порядка 5 жмолей с использованием азлактонного синтеза Эрленмейера [3]. Бензальдегид-С " конденсируют с N-ацетилглицином и гидролизуют образовавшийся 4-бензнлиден-а-С -2-метилоксазолин-2-он-5 до а-ацетамидокоричной-Р С кислоты, которую в свою очередь гидролизуют до образования фенилпировиноградной-З-С кислоты. Кристаллическое вещество отделяют, промывают ледяной водой, сушат при комнатной температуре в токе сухого воздуха (1 час) и сразу же используют. [c.392]

Разработано стереоселективное введение метки в р-метилено-вые группы ароматических аминокислот в связи с изучением механизма биохимических реакций, затрагивающих р-положение. Азлактонный синтез см. схему (9) приводит к (2)-оксазолинону из [а- Н] ароматического альдегида, и после гидролиза в соответствующую (2)-а-бензоиламинокоричную кислоту эти соединения при каталитическом гидрировании претерпевают г ис-присоедине-ние, что приводит к смеси R)-L- и (р5)-0-[р- Н]аминокислот схема (33) . Их можно рацемизовать по а-ноложению обработкой 10 М хлороводородной кислотой при 180°С без потери трития. Разделение Л/-хлорацетильньтх производных с помощью карбокси-пептидазы [атакуется только а-(5)-изомер] дает возможность вы- [c.249]

Аналогичная конденсация кетона с ароматическим альдегидом при действии водного раствора едкого натрия, в результате которой получают ненасыщенный кетон, называется реакцией Кляйзена — Шмидта. К числу других соединений, которые конденсируются с карбонильными группами альдегидов и кетонов, относятся сложные эфиры (конденсация Кляйзена, реакция Кнёвенагеля), нитрилы, галоформы, нитропарафины, а-хлор-эфиры (получение глицидных эфиров по методу Дарзана), сульфоны, этилсукцинат (конденсация Штоббе), ангидриды (реакция Перкина), азлактоны (синтез Эрленмейера), гидантоин и дике-топиперазин. Если проводят реакцию с альдегидом в присутствии амина, то продукт представляет собой основание Манниха [c.325]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология