Диметокси дигидрофураны

Фуран очень энергично реагирует с галогенами, но образующийся при обычных условиях галогеноводород разрушает фурано-вое кольцо. Однако при низкой температуре фуран присоединяет бром по положениям 2 и 5 с образованием неустойчивого 2, 5-ди-бром-2, 5-дигидрофурана. Если реакцию вести в метаноле в присутствии оснований, атомы брома замещаются на метоксигруппы и образуется 2,5-диметокси-2, 5-дигидрофуран [51]. Последний, как и его аналоги, широко используется в органическом синтезе [52]. [c.17]

Диметокси-2,5-дигидрофуран без выделения использовался непосредственно для дальнейшей реакции. [c.64]

Диметокси-3-изопропил-2. 5-дигидрофуран. ... [c.69]

Диметокси-2-карбометокси-2, 5-дигидрофуран 2, 5-Диметокси-2-оксиметил-2, 5-дигидрофуран. ... [c.69]

Диметокси-2-метоксиметил-2,5-дигидрофуран. . [c.69]

Диметокси-2,-карбометокси-2, 5 дигидрофуран. . [c.70]

Диметокси-2,5-дигидрофуран, т. кип. 158—160°, Лд = = 1,4352 получение см. f3], [c.137]

Бром в момент выделения реагирует с фураном, присоединяясь в положение 1,4 образующийся 2,5-дибромдигидрофуран далее взаимодействует со спиртом, давая 2,5-диметокси-2,5-дигидрофуран и бромистый водород. На катоде бромистый водород и аммиак вновь образуют бромистый аммоний, что создает необходимые условия для дальнейшего течения реакции. [c.173]

Диметокси-2,5-дигидрофуран (X). К охлажденной до —8°С—(—10 °С) суспензии 205 г кальцинированной соды в 1410 мл метанола прибавляют 66 мл фурана (IX) и, поддерживая температуру не выше —5°С, прикапывают при перемешивании 47 мл брома. Осадок неорганических солей отфильтровывают. От фильтрата медленно отгоняют метанол при температуре в парах 66—69°С, прибавляют 210 мл воды и перемешивают при 55—60 °С до полного растворения остатков неорганических солей. Раствор охлаждают до 20°С и экстрагируют хлористым метиленом (3 раза по 150 мл). Хлористометиленовый экстракт сушат сульфатом натрия, упаривают при атмосферном давлении (к концу упарки температура в массе 100°С). Остаток подвергают фракционной перегонке в вакууме. Собирают фракцию с т. кип. 70—71°С (30 мм рт. ст.). Выход X 107 г (90%). I фракцию, содержащую смесь X и хлористого метилена, а также метанольный отгон, содержащий - 0,3% IX и - 2% X, используют при последующих операциях. [c.173]

Простейший представитель этого ряда — 2, 5-диметокси-2, 5-дигидрофуран (И)—был получен Джонсом (70] и Клаусон-Каасом 5, 27]. При действии раствора брома или хлора в метаноле в присутствии слабого основания (например, ацетата ка- [c.62]

Диметокси-2,5-дигидрофуран был получен электролитическим методом с выходом 73% [28] (выход по току 86 /о)-В качестве побочного продукта реакции образуется небольшое количество тетраметилацеталя малеинового альдегида. При использовании вместо метилового спирта этилового получен [c.65]

Описаны две удобные установки для электролитического алкоксилирования фуранов один электролизер вмещает примерно 300 мл [28], а другой 10—50 мл электролита [86]. Электролитический метод можно использовать и для проведения операций в большем масштабе. Так, на опытной установке при работе с 8 кг фурана получен 2, 5-диметокси-2, 5-дигидрофуран с выходом 847о (выход. по току 88 /о) [25]. [c.65]

Левисалль [84] гидролизовал 2,5-диметокси 2, 5 -диметил-2, 5-дигидрофуран 17о-ной уксусной кислотой й выделил цисггексеи-З-диои-2,5 с выходом 69%. При гидролизе концентрированной соляной кислотой был по- учен, т/ анс-гексен-3-дион-2,5. Было показано, что при добавлении к рас йру г 1/С-гексен-3-дНона-2, 5 в метиловом спирте капли концентрированной бромистоводород-ной кислоты происходит перегруппировка в транс-гексеи-3-дион-2,5. [c.75]

При синтезе Д -тетрагндрофтальальдегида [1] в качестве побочного Продукта был (выделен изо (4,7,8 9-тетрагвдро) бензо-1,3-диметокситетрагидрофуран. Нами это соединение синтезировано по реакции Дильса-Альдера взаимодействием 1,3-бутадиена с 2,5-диметокси-2,5-дигидрофураном [2]. [c.137]

Метокси- и 2-ацетоксифураны получают из 2,5-диметокси- и 2,5-диаце-токси-2,5-дигидрофуранов (разд. 15.1.4) в результате кислотно-катализируемо-го элиминирования [120 ]. Они вступают в реакции циклоприсоединения Дильса-Альдера образующиеся при этом адцукгы затем могут быть превращены в производные бензола в процессе кислотно-катализируемого раскрытия цикла. [c.393]

Бензил-а,а-диметилаллиловые эфиры не могут перегруппировываться в пропениловые эфиры при 200°С в присутствии 1%(мол.) комплекса (1) или (2) они легко превращаются в соответствующие бензальдегиды и 2-метилбутен, [13]. Как и следовало ожидать [14], при нагревании 2,5-диметокси-2,5-дигидрофуранов с комплексом (3) или (2) протекает миграция двойной связи и образуется пропениловый эфир , который гладко претерпевает кислотнокатализируемое раскрытие цикла, образуя "/-оксоэфиры с хорошим выходом [схема (5.11)]. [c.178]

Пиридазип (1,2-диазин). Пиридазин можно рассматривать как внутренний дигидразон малеинового альдегида. Этот неустойчивый альдегид неизвестен в чистом виде 2,5-диметокси-2,5-дигидрофуран, по своему поведению похожий на циклический ацеталь малеинового альдегида, получается из фурана. В результате гидролиза этого соединения (при нагревании с уксусной кислотой) и обработки гидразином иолучается пиридазин (К. Клаусон-Каас, 1947 г.) [c.746]

Алкильные [199, 223] и метоксильные [219, 220] заместители в производных фурана при электрохимическом метоксилировании не меняют своего положения. Например, из а-алкилзамещенных фурана при электрохимическом метоксилировании образуются смеси цис- и трймс-2,5-диметокси-2,5-дигидрофуранов [199] [c.29]

Смотреть страницы где упоминается термин Диметокси дигидрофураны: [c.177] [c.10] [c.175] [c.176] [c.17] [c.173] [c.596] [c.45] [c.45] [c.62] [c.69] [c.69] [c.69] [c.69] [c.69] [c.69] [c.69] [c.69] [c.70] [c.37] [c.61] [c.173] [c.352] [c.298] [c.596] [c.512]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология