Фенантридин

Таким же путем из бензальанилина получается фенантридин (I), а из бензанилида—фенантридон (II) [c.300]

Конденсация ареновых колец с пиридином лишь незначительно изменяет основность пиридина и его производных. Она может несколько увеличиваться (при переходе к изохинолину, акридину) или уменьшиться (хинолин, фенантридин). [c.116]

Таким образом, электроноакцепторное влияние смежного бензольного кольца значительно сильнее в а-положепии, чем в р-положении. Вероятно, это является причиной того, что хинолин на 0,5 единиц рКд менее основен, чем изохинолин. Более высокая основность акридина по сравнению с фенантридином может быть обусловлена значительным весом [c.116]

Фенил-1,2,4-триазоло[4,3-/]фенантридин [c.563]

Фенантридины и родственные соединения можно получить внутримолекулярной гемолитической циклизацией [c.45]

Бензо-2-карболин образуется с выходом 76% при обработке соответствующего формамид а хлорокисью фосфора при 110° 1]Э0], Б то время как фенантридины в столь же мягких условиях получить не удается. [c.119]

Фенил-1,2,4-триазоло[4,3-/]фенантридин (2). Раствор 2.97 г (0.01 моль) гидразона 1 кипятят в 30 мл нитробензола в течение 1 ч, охлаждают до 20°С, разбавляют 50 мл этанола. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат и кристаллизуют из изопропанола. Получают порошок белого цвета. Выход 71%. 146-148°С. Структура соединения 2 доказана методами ИК, ПМР спектроскопии и элементным анализом Г1]. [c.563]

Продукт присоединения был получен взаимодействием хлорангидрида кислоты, хинолина и цианистого калия в жидком сернистом ангидриде. Для получения продукта присоединения был использован фенантридин. [c.293]

К азотистым основаниям относятся анилин, пиридин, хинолин (а), а также соединения с тремя циклами - фенантридин и его алкилзамещенные изомеры. Доля основного азота составляет в нефтях 30-60% от общего его содержания. [c.94]

В этом примере акридин более предпочтителен, т. к. содержит три кольца в горизонтальном ряду против двух колец у фенантридина. [c.114]

Были идентифицированы пиридины, хинолины, фенантридины, алкил- и бензкарбазолы, алкилиндолы. Из соединений, содержащих в одной молекуле атомы азота и кислорода, обнаружены пи- [c.72]

Продукт реакции о-хлорбензальдегида с анилином в жидком аммиаке в присутствии нитрита калия образует фенантридин с дыходом 90 %. Предложите возможный механизм реакции циклизации. [c.282]

Колебания рСИ и уСН в области 1350—800 см зависят от количества и положения заместителей. Частота колебаний 7 II в моно-, ди-, три-и тетраметилхинолинах обычно изменяется (в сравнении с аренами) при введении атод1а азота в кольцо и присоединении еще одного аренового кольца. 7СН в акридине, фенантридине, бензохинолинах и их гидрохлоридах поглощают в следующих интервалах 900—860 (для одиночной группы СН), 860—800 и 750—700 (для двух СН, стоящих рядом), 810— 750 и 725—680 (для трех СН, стоящих рядом), 770—735 m 1 (для четырех СН, стоящих рядом). 1,10-фенантролин [c.153]

Алкил- или ариллитиевые соединения быстро и с высокими выходами присоединяются к азотсодержащим ароматическим гетероциклам в тех случаях, когда нет стерических препятствий со стороны групп, присоединенных к азоту. Чем выше степень ароматичности гетероцикла, тем труднее идет присоединение и тем легче происходит реароматизация с образованием I. Легкость присоединения убывает в ряду хиноксалин > акридин Ы-бензилидинани-лин фенантридин > изохинолин — хинолин > пиридин [241. Производные дигидропиридина редко удается выделить, поскольку они самопроизвольно окисляются в производные пиридина. Реактивы Гриньяра присоединяются к приведенным выше гетероциклам более медленно, однако их можно применять в тех случаях, когда не удается провести реакцию с алкил- или ариллитиевыми соединениями, а именно при присоединении к Ы-окисям (пример 6.1 и [25]) [c.540]

Фенантридин. Смесь 1,8 г (9 ммоль) о-формамидобифенила и 25 г полифосфорной кислоты перемешивают 1 ч при 155° С (примечание), после чего охлаждают до 80° С и выливают в холодную воду (100 мл). Образовавшийся раствор подщелачивают 22%-ным водным аммиаком, охлаждают и продукт реакции отфильтровывают, промывая его на фильтре холодной водой. Фенантридин сушат fta-чала на воздухе, затем в вакуум-эксикаторе над поташом. Соединение может быть очищено перекристаллизацией из петролейного эфира (Т 80—100° С) (8 мл на 1 г). [c.48]

Применение амидинов вместо соотпетствующих амидов имеет незначительный интерес, хотя замещенные фенантридины и были получены из амидинов с хорошими выходами [21, 22 ]. [c.101]

При помощи реакции Бишлера — Напиральского можно получить не только изохинолищз , но также и фенантридины, бензо-ХИ110ЛИЗИНЫ и 2-карболины. Однако общий характер реакции при этом сохраняется, а потому указанные синтезы рассматриваются вместе, причем будут отмечены только случаи отклонения от нормального хода реакции. В настоящее время известно большое число примеров синтеза Бишлера — Напиральского, так как указанная реакция многократно использовалась для получения различных алкалоидов и их аналогов . Однако сама по себе эта реакция изучена мало разнообразие использованных соединений недостаточно велико даже для того, чтобы можно было сделать [c.102]

Обычно продолжительность реакции рапна 0,5 -3 часа, по для синтеза фенантридинов требуется более длительное время. [c.124]

Конденсацией N-окиси пиридина 3 с фенилизоцианатом в сухом ДМФА был получен 1-фенил-[1,8-й ]-дигидро-2Я-[1,2,4]оксадиазоло[2,3-й ]пиридин-2-он 4. Длительное кипячение последнего в диметилформамиде сопровождается выделением СО2 и образованием 2-анилинопиридина 2а с выходом 11% [5]. При использовании данного метода из N-окисей изохинолина и фенантридина были получены [c.118]

Общая методика синтеза 6-замещенных 4а-метил-1,2,3,4,4а,10й-гексагидро-фенантридинов (2, 3, 4). Смесь 21.6 г (0.1 моля) карбинола 1 (получен из 2-бром-магний-пара-ксилола и 2-метилциклогексанона в эфире) и 0.1 моля нитрила прибавляют по каплям при охлаждении (0-10°С) и перемешивании к 50 мл концентрированной серной кислоты [1]. Перемешивают 30 мин, разбавляют 300 мл воды, экстрагируют 50 мл толуола, органический слой отбрасывают, остаток подщелачивают водным аммиаком до pH 8-9. Выделившийся осадок отделяют, промывают водой, сушат на воздухе и кристаллизуют. Соединение 2 охарактеризовано в виде салицилата. [c.613]

Интересный случай перемещения водорода представляет комбинация гидроароматическое соединение — ароматическое гетероциклическое соединение. Установлено, что эфир Ганча превращает хинолин и изохинолин в их тетрагидропроизводные, а акридин и фенантридин в их дигидропроизводные. Аналогично при взаимодействии 1,2-дигидрохинолина с акридином образуется дигидроакридин. Вполне возможно, что реакция может быть использована для оценки сравнительной легкости гидрирования гетероциклических соединений этого типа и что полученные таким образом результаты удастся связать с теоретическими данными. [c.349]

Соединения Рейссерта, полученные из хинолина, 6-метокси-хинолина [12], изохинолина (2-бензоил-1-циан-1, 2-дигидроизохино-лин) [13, 14] и фенантридина (5-бензоиЛ 6-циан-5, 6-дигидрофенантридин) [Г1], представляют интерес для получения хинолин-2-карбоновой [1], 6-метокоихинолин-2-карбоновой [12], изохинолин-1-карбоновой [13, 15, 16] и фенантридин-б-карбоновой кислот [11], а также аминометильных производных тетрагидрохинолина [12, 17] и тетрагидроизохинолина [141. [c.290]

Органические реакции Сб 8 (1956) -- [ c.290 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.23 ]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.444 , c.445 , c.467 , c.470 , c.498 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.444 , c.445 , c.467 , c.470 , c.498 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.23 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.279 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.222 , c.223 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.739 , c.741 , c.742 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.335 , c.434 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1723 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1723 ]

Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза (1938) -- [ c.231 ]

Успехи химии ацетиленовых соединений (1973) -- [ c.242 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология