Рицинин

Рицинин. Лобелии. Анабазин [c.1068]

Строение самого рицинина было доказано его синтезом из 4-хлор-хинолиновой кислоты по следующей схеме (Шпет) [c.1069]

Структура самого рицинина была подтверждена полным синтезом его из [c.436]

Небольшое семейство растительных алкалоидов, грибковых и бактериальных антибиотиков относится к пиридонам, т.е. к производным пиридина, содержащим в гетероциклическом кольце карбонильную группу. В некоторых случаях их биосинтез осуществляется путем окисления пиридиновых предшественников. Таково происхождение рицинина 6.148 — алкалоида клещевины, растения, из которого получают касторовое масло. Основные этапы биосинтеза пиридона 6.148 показаны на схеме 117. [c.462]

Биосинтез рицинина из амида никотиновой кислоты [c.462]

Таким образом, рицинин является Ы-метил-3-циан-4-метоксипиридо-ном-2. Он оптически неактивен, имеет т. пл. 201°, возгоняется в вакууме и очень горек на вкус. Водные растворы имеют нейтральную реакцию. [c.1069]

Азотсодержащие аналоги 2Я-пироиов - пиридоны, имеющие в своем строении фрагмент бензофурана 20, известны как потенциальные антагонисты триглицеридов. Замещенные в ядре пиридоны также являются ингибиторами образования тромбов в кровеносных сосудах и потенциальными средствами для лечения болезни Альцгеймера, синдрома Дауна и синдрома Паркинсона. Пиридиновые алкалоиды рицинин 21 и диметилрицинин N 22 предложены как стимуляторы центральной нервной системы. [c.336]

Исключением является также биосинтез мимозина (114) для него имеются данные о возможности его происхождения из лизина [116] (боковая цепь, по-видимому, формггруется из аланина). Рицинин (115), очевидно, образуется из никотиновой кислоты (34) (и ее предшественников — глицерина и аспарагиновой кислоты), а также из промежуточных соединений метаболического цикла пиридиновых нуклеотидов [117]. Подтверждением связи биосинтеза рицинина с этим циклом служит факт снижения эффективности включения [6- С] хинолиновой кислоты (41) в алкалоид под влиянием ингибиторов ЫАО-синтетазы [118]. [c.568]

Как показали эксперименты по включению [ ЫНг] никотин-амида, нитрильная группа рицинина образуется путем дегидратации амидной группировки, а Л -метильная группа переносится из метионина [117]. [c.568]

Восстановительное отщепление галогена дает удобный метод элиминирования гидроксильных групп (или атома кислорода в Н-алкилпиридонах) путем замены их на галоген с последующим восстановлением. Этот метод нашел свое применение для удаления излишних гидроксильных групп из ядра пиридина, в многочисленных вариантах синтеза одного из витаминов— пиридоксина (стр. 465) и алкалоида рицинина (стр. 435). Подбирая подходящие условия реакции, можно из 2-хлор-5-нитропиридина получить [c.402]

Из алифатических соединений. Подробное изучение синтеза цианпиридинов связано с тем, что они являются ценными промежуточными продуктами в синтезе пиридоксина (см. стр. 465), а также находятся в близком отношении к алкалоиду рицинину (стр. 436). 3-Цианпиридины обычно получают конденсацией -дикарбонильных соединений с цианацетамидом (стр. 363) или по какому-нибудь из других вариантов этой общей реакции 2- и 4-цианпири-дины в общем случае готовят непосредственно из соответствующих производных пиридина. [c.434]

Пиридин, пиколины, лутидины и коллидины содержатся в каменноугольном дегте и масле костяного дегтя. Пиридин находит широкое применение в качестве растворителя и полупродукта в органическом синтезе. Некоторые производные пиридина играют важную роль в процессе обмена веществ в животных организмах. Он входит в состав В-комплекса витаминов никотинамида (14), пиридоксина или витамина Вв (15), коферментов I и II (см. стр. 215) и кодекарбоксилазы (16). Никотин (17), рицинин (18), аре-колин (19), псевдопеллетьерин (20), кониин (2-и-пропилпипери-дин), пиперин (21) и лобеланин (22) относятся к группе алкалоидов — производных пиридина и пиперидина. Примером практиче- [c.24]

В молекуле алкалоида рицинина присутствует как циклическая амидная группировка, так и нитрильная группа [156, 250]. Среди природных соединений найден 3-индолилацетонитрил [152] в состав амигдалина входит остаток нитрила миндальной кислоты [400]. Было также найдено, что в гликозидах горчичного масла имеется нитрильная группа [331]. [c.33]

Кроме NAD (см, с, 65), родственных ему нуклеотидов. и витаминов группы Вб (пиридоксины) пиридиновый цикл встречается в природе в некоторых алкалоидах. Наиболее известны из них алкалоиды табака, такие как никотин (130) и анабазин (131) среди других простых пиридиновых алкалоидов отметим рицинин (132) и тригонеллин (133). [c.104]

Строение рицинина было установлено работами Макена и Шпета. При перегонке рицинина с цинковой пылью образуется пиридин. При каталитическом гидрировании этот алкалоид связывается с четырьмя атомами водорода, давая тетрагидрорицинин. Отсюда следует, что рицинин является производным дигидропиридина. [c.961]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.568 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.434 , c.435 , c.436 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.434 , c.435 , c.436 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.33 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.104 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.961 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.391 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.473 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.104 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.648 , c.649 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.648 , c.649 ]

Химия инсектисидов и фунгисидов (1948) -- [ c.86 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.538 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1068 , c.1069 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.121 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.673 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.32 ]

Физиология растений Изд.3 (1988) -- [ c.387 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.165 , c.166 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология