Хинолиновая кислота

Так как в хинолине гетероциклическое кольцо обеднено электронной плотностью, оно устойчивее к окислителям, чем бензольное кольцо. При действии перманганата калия разрывается бензольное кольцо и образуется хинолиновая кислота [c.558]

Поясните, почему при окислении хинолина затрагивается преимущественно бензольное кольцо с образованием хинолиновой кислоты, а при окислении 2-аминохинолина — пиридиновое кольцо с образованием фталевой кислоты [c.136]

При окислении хинолина перманганатом получают хинолиновую кислоту, которая может быть декарбоксилирована в никотиновую кислоту (ср. табл. 83) [c.33]

Строение самого рицинина было доказано его синтезом из 4-хлор-хинолиновой кислоты по следующей схеме (Шпет) [c.1069]

Бензольное кольцо хинолина менее устойчиво к окислителям, чем гетероциклическое и в результате окисления образуется хинолиновая кислота в последней а-карбоксильная группа менее устойчива, чем р- и при нагревании легче отщепляется с образованием никотиновой кислоты. [c.195]

Другие окислители хинолина также исследовались, как например, перекись водорода в присутствии уксуснокислой меди с выходом медной соли хинолиновой кислоты 90% [141 ] двуокисью марганца в концентрированной серной кислоте при температуре 175° С [142] смесь серной и азотной кислот при температуре 300° С в присутствии катализатора окиси ртути с выходом никотиновой кислоты через медную соль 88% [1231. [c.198]

Хинолиновая кислота 67 Хлористый бутил третичный 40 этнлен 43 [c.80]

Строение (134)было доказано окислением его марганцевокислым калием при этом выделена хинолиновая кислота (135), которая легко дает ангидрид. [c.109]

Образование хинолиновой кислоты прн окислении (134) показывает, что при дегидратации Ы-(8-оксиэтил)-анабазина фосфорным ангидридом замыкание в цикл идет за счет гидроксильной группы боковой цепи и водорода а-углерод-ного атома пиридинового ядра. [c.109]

Анодное окисление хинолина на платиновом аноде в 75%-ной дает хинолиновую кислоту с выходом 75% [c.309]

Электрохимическим путем в среде 50%-ной [56, 1051 или 75%-ной серной кислоты [104, 1561 хинолин окисляется на аноде из платины или окиси свинца при температуре около 70° С пятиокись ванадия, двуокись селена, трехокись хрома катализируют реакцию и увеличивают выход на 6—18% в оптимальных условиях выход хинолиновой кислоты достигает 77% 1104]. В качестве среды применяют водный раствор сернокислого аммония и серной кислоты [157]. [c.305]

Химические свойства хинолина очень хорошо объясняются, если рассматривать его как бензопиридин. Подобно пиридину, хинолин является слабым третичным основанием образует соли с мцнеральными кислотами иодистые алкилы дают с ним соли четвертичных аммониевых оснований. При окислении, например, марганцовокислым калием пиридиновая половина, как более устойчивая, не изменяется, и образуется пиридиндикарбоно-вая-2,3 кислота—хинолиновая кислота [c.615]

Хинолиновую кислоту получают осторожным окислением [c.98]

Для очистки хинолиновую кислоту растирают в порошок и растворяют в 100 мл 40%-ной уксусной кислоты при иагревании на водяной бане. После охлаждения кристаллы отфильтровывают и промывают водой. Выход 50—55 г. [c.98]

Никотиновая (пиридин-З-карбоновая) кислота впервые была получена при окислении алкалоида никотина перманганатом калия. Никотиновая кислота образуется также при декарбоксилировании хинолиновой кислоты, а в промышленности производится окислением р-пиколина серной кислотой в присутствии селена [c.590]

Озон. В последние годы (1960—1968 гг), в печати появились патенты и отдельные работы по окислению хинолина озоном в среде азотной и других кислот с декарбоксилированием получаемой хинолиновой кислоты. Описано [136] окислительное расш,епление хинолина озоном в среде минеральных кислот (НМОд, Н2504, Н3РО4) или в среде уксусной в присутствии азотной кислоты с выходом хинолиновой кислоты 90% в частности, 10 мл хинолина в 276 жл 60%-ной НМОд нагревали до 40° С, а затем пропускали О3—С>2 (8% Од) и кипятили 2 ч. После отгонки азотной кислоты хинолиновую кислоту выкристаллизовывали из воды. Выход хинолиновой кислоты составлял 90%. Никотиновая кислота получена путем сублимации хинолиновой кислоты. Аналогичное исследование проведено Медниковым, Дзба-новским, Воронковой и др. Оно заключалось в озонировании хинолина в 56%-ной НЫОд при температуре 70—75° С, кипячении 2 ч, отгонке НЫОд, декарбоксилировании при температуре 200—210° С и перекристаллизации. Выход никотиновой кислоты достигал 64%. [c.197]

Рассмотренные синтезы не оставляют никакого сомнения относительно строения хинолина. При окислении хинолина перманганатом калия происходит расщепление бензольного ядра и образуется а,13-пири-днндикарбоновая кнслота (хинолиновая кислота) [c.1021]

Исключением является также биосинтез мимозина (114) для него имеются данные о возможности его происхождения из лизина [116] (боковая цепь, по-видимому, формггруется из аланина). Рицинин (115), очевидно, образуется из никотиновой кислоты (34) (и ее предшественников — глицерина и аспарагиновой кислоты), а также из промежуточных соединений метаболического цикла пиридиновых нуклеотидов [117]. Подтверждением связи биосинтеза рицинина с этим циклом служит факт снижения эффективности включения [6- С] хинолиновой кислоты (41) в алкалоид под влиянием ингибиторов ЫАО-синтетазы [118]. [c.568]

Синтетическим путем она получена окислением никотина или анабазина (А. М. Халецкий, 1944 А. Садыков, 1945), окислением Р-пиколина (Вейдель, 1879 Ост, 1883), декарбоксилированием хинолиновой кислоты (Сухарда, 1925), гидролизом 3-цианпиридина (О. Фишер, 1882), карбоксилированием [c.657]

Хинолиновая кислота С5НзЫ(СООН)2 167,12 Кристаллы мо-ноклинической системы (из воды) 232—237 Растворима в горячей воде, хорошо в эфире, слабо в спирте, нерастворима в бензоле [c.186]

В зависимости от содержания бензоло-растворимой части в хлорметилированном продукте и среды реакции из полиэтилен-полиамина получены аниониты с обменной емкостью 8,3-5,7 мг-экв/г из бензидина, и-фенилендиамина — с обменной емкостью 5,5-2,5 мг-экв/г. Из никотиновой, изоникотиновой, хинолиновой кислот получены амфолиты (табл.. 41). [c.68]

Механизм озонолиза хинолина мало изучен. Предполагают, что в растворах хлороформа и ледяной уксусной кислоты реакция в основном идет по связям 5—6 и 7—8 с образованием устойчивого диозонида, превращаемого в хинолиновую кислоту под влиянием окислителя, например азотной кислоты, по схеме [c.197]

По электрохимическому окислению хинолина имеются лишь отдельные работы. В среде 50—70%-ной серной кислоты хинолин окисляется на аноде из платины или окиси свинца при температуре 70° С с применением катализаторов V2O5, SeOa и др. Выход хинолиновой кислоты достигал 77% [36]. Другие исследователи [52, 143 ] на свинцовом аноде при температуре 30—40°С получили выход хинолиновой кислоты, равный 60—62%. [c.198]

Работая над проблемой установления строения лупинина. Винтерфсльд и Холишейдер [76] дейстповали на лупинан (XV I ) бромистым цианом в кипящем бензоле. Расщепление кольца прошло преимущественно в указанном на схеме направлении, а не в направлении расщепления другого кольца, что было доказано превращением вещества (XIX) в хинолиновую кислоту (XX). [c.284]

Хинолиновую кислоту нагревают открытой колбочке в продолжение 3-х часов на масляной бане при температуре 190"—210°. Полученную кислоту перекристаллизовы вают из воды. Очищают ее кипячением с животным углем в продолжение часа. Получаются очень мелкие нголочки с буроватым оттеиком. Т. пл. 227°. [c.68]

Декарбоксилирование хинолиновой кислоты (VII) в никотиновую кислоту (1) проводят нагреванием при 180° С выход составляет свыше 90%. Если после монодекарбоксилирования продукт подвергать азеотропной перегонке с инертными растворителями, такими, как тетрагидронафталин, дифенил или дифениловый эфир при 250° С, то никотиновая кислота получается в чистом виде в бесцветных кристаллах [158]. [c.305]

Пиридиновое кольцо никотина, как оказалось, образуется из никотиновой кислоты (34). Последняя включается в молекулу никотина таким образом, что пирролидиновое кольцо связывается с тем же атомом углерода, который теряет карбоксильную группу. В никотин включается и хинолиновая кислота (41) никотиновая кислота (34) образуется из кислоты (41) и затем реагирует с соединением (12), образуя никотин (35) [46]. Механизм последней реакции предложен на основании результатов исследования дейта-рированных и тритированных производных никотиновой кислоты они свидетельствуют об отщеплении водорода (и его изотопов) Только от С-6. Специфичность реакции обусловлена не гидрокси-лированием при С-6, поскольку 6-гидроксиникотиновая кислота не является предшественником никотина. Предполагают, что истинным промежуточным соединением в синтезе никотина (35) является дигидроникотиновая кислота (42) (схема П) [42]. [c.549]

Хинолин (XXXIV) окисляют марганцовокислым калием в щелочном растворе в хинолиновую кислоту (VII) с выходом 60—70% [151]. Перекись водорода в сернокислой [154] или уксуснокислой среде [1551 при каталитическом участии медных солеи является хорошим окислителем хинолина хинолиновую кислоту (VII) выделяют в виде медной соли с выходом 65—70%. [c.305]

Более рациональны методы, по которым хинолин (XXXIV) окисляется и непосредственно декарбоксилируется в никотиновую кислоту (I), минуя хинолиновую кислоту (VII). Окислителем хинолина может служить двуокись марганца в концентрированной серной кислоте при 165—175° С [c.305]

Грамм-эквивалент молибдена равен 95,95 20 = 4,7975. Пятивалентный ванадий восстанавливается до четырехвалентного состояния, а 5,7-дибром-8-оксихинолин окисляется до пиридин-2,3-дикарбоновой (хинолиновой) кислоты. [c.173]

Курс органической химии (1965) -- [ c.615 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.33 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.258 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.549 , c.568 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.590 , c.591 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.35 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.271 ]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.0 , c.481 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.271 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.0 , c.481 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.295 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.699 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.655 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.177 , c.284 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.106 ]

Изомеризация ароматических соединений (1963) -- [ c.0 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.353 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.106 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.615 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.121 ]

Биохимия аминокислот (1961) -- [ c.400 , c.401 , c.403 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.450 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.42 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.331 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.413 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.234 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.372 , c.546 ]

Химия гербицидов и регуляторов роста растений (1962) -- [ c.596 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.413 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.410 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.525 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.310 , c.311 , c.315 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.340 , c.345 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.0 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.503 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.646 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология