Бензофуразан

Оксадиазолы (312) и их бензаннелированные производные (314) относительно устойчивы в различных условиях. Например, бензофуразан (314) устойчив к нагреванию, действию водных растворов кислоты или щелочи, растворяется, не изменяясь, в концентрированной серной кислоте. При изучении реакций нуклеофильного замещения галогенов в положениях 4 и 5 бензофуразанов [c.527]

Результаты более ранних исследований в этой области суммированы в обзорах [95, 150] в них приведены физические и спектральные свойства бензофуроксанов (ИК-спектры полосы поглощения при 1630, 1600, 1545 1500 см , причем одна или несколько полос иногда отсутствуют УФ-спектры >1макс 360 и 370 нм, аналогично бензофуразану приведены также данные ЯМР-спектров). Бензофуроксан представляет собой светло-желтое кристаллическое вещество с т. пл. 72 С. [c.530]

Восстановление фуроксанов и бензофуроксанов до фуразанов и бензофуразанов может быть осуществлено с помощью РС1з (как и в случае пиридин-Л -оксидов) [6в, 150]. Можно также нсполь-зовать фосфины и фосфиты или гидроксиламин в присутствии щелочи (в случае бензофуроксанов реакция протекает через о-хинон-диоксим). Фуроксаны восстанавливаются до фуразанов оловом в хлороводородной кислоте или фосфором с Н1, а восстановление цинком в уксусной кислоте обычно приводит к а-диоксимам. Бензофуроксаны при действии алюмогидрида лития, олова в хлороводородной кислоте, водорода над платиновым катализатором превращаются в о-фенилендиамины [95, 150]. [c.532]

Бензофуразан более устойчив к действию щелочей обсуждалась даже возможность получения его из диоксима о-бензохинона путем щелочной перегонки с паром. [c.375]

Единственным удобным способом синтеза 2-анилинотрифениламина является реакция между бензофуразаном и фениллитием. При объяснении механизма этой реакции предположили, что наибольший вклад в гибридную структуру бензофуразана (предполагается, что она принадлежит к мезоион-ным [164]), вносит структура с противоположно заряженными атомами азота [c.377]

При введении нитрогруппы в бензофуроксан доминирует третье направление— а-комплексообразование (11.8.3.4). Комплекс выделить не удается, а при добавлении воды в реакционную смесь он превращается в 7-аминироваиный бензофуразан [635] [c.77]

Промежуточным соединением не может быть бензофуразан, так как образец заведомого бензофуразана в этих условиях не изменился [185]. [c.113]

Марчетти и Този [134) подкрепили мнение о первоначальной атаке по положительно заряженному азоту фуроксанового ядра, показав, что имины и енамины реагируют значительно медленнее с бензофуразаном, не имеющим положительного заряда на атомах азота. Более того, реакция сильно ускоряется в присутствии сульфата двухвалентной ртути, что авторьг объясняли наведением на атоме азота фуразанового кольца положительного заряда за счет координационной связи между атомом азота и ионом ртути. [c.209]

Помимо представления о переносе пары электронов, высказывалось предположение о возможности механизма с одноэлектронным переносом [134], поскольку известно, что бензофуразан в присутствии карб-анионов легко превращается в анион-радикал путем переноса электрона. [c.210]

Бензофуразан - несколько еще более слабое основание - 8.4 [541. [c.365]

Подавляя деятельность лимфоцитов, нитропроизводные бензофуроксанов и бензофуразанов выступают как потенциальные антилейке-мические средства и иммунодепрессанты [416, 516], [c.377]

Примечание. В скобках указаны теоретические значения молекулярных масс. БФ — бензофуразан, БФО — бензофуроксан. [c.95]

Селеновый аналог бензофуроксана при термолизе теряет либо кислород, превращаясь в селеновый аналог бензофуразана, либо селен, превращаясь в бензофуразан. Второе направление реакции предполагает промежуточное раскрытие гетероцикла [725, 837] [c.357]

Есть веские основания считать, что беизофуроксан переходит в бензофуразан через промежуточное образование хинондноксима также при действии спиртового раствора щелочи (1.2.2.15). Бензодифуроксан, однако, этим реагентом не переводится в фуразановую структуру [51]. [c.69]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.528 ]

Гетероциклические соединения Т.7 (1965) -- [ c.359 , c.360 , c.373 , c.375 , c.376 , c.377 , c.378 ]

Гетероциклические соединения, Том 7 (1961) -- [ c.359 , c.360 , c.373 , c.375 , c.376 , c.377 , c.378 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология