Реакции нуклеофильного замещения галогена

Гидролиз галогенопроизводных углеводородов представляет собой реакцию нуклеофильного замещения галогена на гидроксил и приводит к образованию спиртов. Гидролиз может быть осуществлен путем нагревания галогенопроизводного с водой или с водным раствором щелочи [c.171]

Реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения галогена возрастает в ряду бромбензол < бромистый этил < бромистый бензил < бромистый аллил. [c.226]

Трудность протекания реакции нуклеофильного замещения галогена карбанионом реактива Гриньяра обусловлена следующими причинами. [c.267]

По нуклеофильной подвижности атомы галогена образуют следующий ряд F > С > Вг > I эта последовательность свидетельствует о том, что лимитирующей стадией реакции нуклеофильного замещения галогена является образование анионного а-комплекса (см. 7.3). [c.181]

Описано получение этилендиаминтетрауксусной кислоты введение иминодиуксусной кислоты в реакцию нуклеофильного замещения галогена дихлорэтане [1] (схема 1.1 10) [c.24]

Активирующее действие на реакцию нуклеофильного замещения галогена в галогенбензолах оказывает порошкообразная медь (реакция Ульмана). В присутствии меди (хотя и в жест- [c.401]

Механизм реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду имеет свои особенности. Возможно, что при действии сильных нуклеофильных реагентов происходит вначале отщепление галогеноводорода с образованием очень активного промежуточного продукта — дегидробензола (бензина), который сразу же реагирует с нуклеофильным реагентом [c.291]

Для галогенопроизводных наиболее характерны реакции нуклеофильного замещения галогена под действием анионов или нуклеофильных нейтральных молекул (Н2О, Нг5, МНз). В общем виде эти процессы можно представить следующим образом [c.276]

В последние годы все большее значение в синтезе комплексонов приобретает реакция нуклеофильного замещения галогена комплексонной группой Этот метод обладает рядом преимуществ, одно из наиболее важных достоинств его в том, что он позволяет использовать большой круг исходных галогенпроизводных, многие из которых легкодоступны Осуществление этой реакции осложняется конкурентной реакцией гидролиза галогена, которая зачастую становится преобладающей в водной среде в присутствии щелочных агентов. [c.21]

Расположите приведенные ниже соединения в ряд по падающей способности к реакциям нуклеофильного замещения галогена. Ответом служит трехзначное число, составленное из расположенных в необходимом [c.88]

Важной особенностью реакций нуклеофильного замещения галогена в реакциях, подчиняющихся SnI-механизму, являются атомные перегруппировки сложного углеводородного остатка в ходе реакции и значительные количества образующегося алкена за счет ухода одного иона Н из карбкатиона. [c.210]

Из способов получения алкилсульфидов следует отметить лабораторные и промышленные. В лаборатории алкилсульфиды можно получить реакцией нуклеофильного замещения галогена при действии сильного нуклеофила HS [c.518]

Реакции нуклеофильного замещения галогена (обычно хлора) в а-галогензамещенных простых эфирах широко используют на практике [c.207]

Влияние второго кольцевого азота наглядно проявляется в реакциях нуклеофильного замещения галогена под действием обычных реагентов 2-хлорпиридин в этих реакциях значительно менее активен, чем 2-хлорпиразин и 3-хлорпиридазин. [c.147]

Промежуточное образование аринов в реакциях нуклеофильного замещения галогена в неактивированных арилгалогенидах подтверждается рядом экспериментальных фактов. [c.650]

Удобным лабораторным способом получения некоторых нитроалканов является реакция нуклеофильного замещения галогена нитрит-ионом (см. в разд. 13.4). [c.349]

Реакции отщепления (элиминирования ) Е. Очень часто наряду с реакцией нуклеофильного замещения галогена в галогенопроизводных протекает реакция дегидрогалогенирования с образованием олефина. При этом происходит отщепление двух атомов (или групп) от одного и того же вещества без замещения их на другие атомы. Например, при действии на галогеналкил спиртового раствора щелочи отщепляется галогеноводород с образованием непредельного соединения [c.91]

Типичные реакции нуклеофильного замещения галогена в алкилгалогенидах [c.438]

Вероятно, более приемлемым путем выяснения ориентирующего действия атома азота в пиридине является изучение реакций нуклеофильного замещения галогена. Качественное исследование показывает, что 2- и 4-положения более реакционноспособны, чем [c.139]

При нагревании алкилгалогенида с раствором щелочи протекают две конкурирующие реакции нуклеофильное замещение галогена гидроксильным ионом и р-элимини-рование (дегидрогалогенирование) [c.26]

Реакции нуклеофильного замещения галогена [c.109]

Естественно, винил- и арилгалогениды, у которых из-за +М- и —/-эффектов атома галогена и винильной (арильной) группы заметно погашается положительный заряд на атакуемом атоме углерода и связь С—X становится более прочной, в обычных условиях не вступают в реакции нуклеофильного замещения галогена с магнийорганическими соединениями. Например, в 2,3-дибромпропене-1 происходит избирательное замещение лишь одного атома брома, находящегося в аллильном положении [c.270]

Вместе с тем, в реакциях нуклеофильного замещения галогена более сильную электроноакцепторность, как правило (име- [c.107]

При переходе от аммиака к первичным и вторичным аминам, содерх<ащим метильные и этильные группы, реакция нуклеофильного замещения галогена идет в более мягких условиях. Дальнейшее увеличение длины цепи алкилов уже затрудняет реакцию из-за пространственных препятствий. Так, взаимодействие дибутиламина с л-нитрохлорбензолом в обычных условиях не идет. Напротив, с пирролидином, морфолином или пиперидином, в которых углеродная цепь фиксирована и не затрудняет подхода к реакционному центру, взаимодействие проходит достаточно гладко. [c.192]

К первым относятся рассмотренные ранее (см разд 12 2 2) реакции нуклеофильного замещения галогена в галогеннитро-аренах [c.224]

РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ГАЛОГЕНА В АЛКИЛГАЛОГЕНИДАХ И АРИЛГАЛОГЕНИДАХ [c.58]

Объясните, почему константы р реакции нуклеофильного замещения галогена метоксигруппой в замещенных бензолах 4-R2-NO2 6H3X при 25 С в метаноле для хлора 3,9, для Вг 4,1, для F 4,0, для I 4,2, [c.164]

Получен ряд комплексонов на основе карбоксизамещенных фенолов (2 3.20—2.3.22) и нафтолов (2.3.94) с использованием реакции Манниха и реакции нуклеофильного замещения галогена [4, 71]. Осуществление реакции Манниха с замещенными в ядре фенолами показало, что активность последних в качестве С-составляющих различна в зависимости от характера заместителя. Наиболее легко с выходом 65% аминометилируется [c.41]

Реакцией нуклеофильного замещения галогена с использованием в качестве серосодержащего реагента иминотиазолидона (ИТЗ) или (амидинотио)уксусной кислоты синтезирован ряд тиометиленкарбоновых комплексонов [44, с. 11] (схема 1.4.7). [c.88]

Установлены следующие закономерности по реакциям нуклеофильного замещения галогена и им подобных заместителей 1) чем выше полярность растворигеля, тем вероятнее SnI-механизм 2) чем сильнее нуклеофил Y в реакции (6.18), тем вероятнее SN2-MexaHH3M 3) чем больше объемистых за- [c.210]

С галогеналканами происходит реакция нуклеофильного замещения галоге-нид-иона атомом азота тиазо.па [c.696]

Реакции нуклеофильного замещения галогена в активированных галогенаренах обозначают символом [c.644]

Ниже приведены примеры реакций нуклеофильного замещения галогена в неактивированных галогенаренах. [c.647]

Одним из возможных методов синтеза эфиров циануксусной кислоты является реакция нуклеофильного замещения галогена на цианидную группу в эфирах монохлоруксусной кислоты. В литературе описан ряд синтезов эфиров циануксусной кислоты из эфиров монохлоруксусной кислоты и цианистых солей в растворе кипящего метанола, насыщенного цианистым водородом [1, 2] при кипячении в ацетонитриле [3, 4] и в растворе ацетонитрила, содержащего воду [5]. [c.20]

На практике, однако, для получения третичных фосфиноксидов (или фосфинсульфидов) используют три основные группы реакций. Первая группа включает реакции нуклеофильного замещения галогена или эфирной функции в производных фосфорной, фос- [c.88]

Реакции нуклеофильного замещения галогена у атома фосфора позволяют получать многие производные фосфазенов. При действии спиртов на монофосфазены образуются прддукты частичного замещения (уравнение 22) сполна замещенные производные получаются при использовании алкоксидов или феноксидов (уравнение 23). [c.103]

СИНТЕЗ 14-ЧЛЕННЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ГАЛОГЕНА В о-ГАЛОГЕНАЗОСОЕДИНЕНИЯХ [c.203]