Строение и синтез стрептомицина

Строение и синтез стрептомицина [c.517]

По химическому строению левомицетин значительно проще пенициллина и стрептомицина. Поэтому при современных успехах органического синтеза получение левомицетина синтетическим путем не представило значительных трудностей. Синтетически получаемый продукт, названный синтомицином. оказался экономически более выгодным, чем природный антибиотик. Однако синтомицин менее эффективен, чем левомицетин. Последний оптически активен, а синтомицин представляет оптически неактивную смесь изомеров. Недавно найдены способы разделения синтомицина на оптические антиподы благодаря этому был получен левомицетин, вполне идентичный природному продукту. Синтетически получены и различные аналоги левомицетина. [c.416]

Чем сложнее органическое соединение, тем, понятно, труднее спланировать его синтез, тем большее восхищение вызывает его осуществление, тем ближе такой синтез к искусству Примеры такого творчества — в работах лауреата Нобелевской премии, крупнейшего химика-органика XX столетия Р Б Вудворда Вместе с учениками и соратниками по работе им осуществлены синтезы, которые считались невозможными, например, синтезы хинина, алкалоида семпервирина, кортизона, холестерина, антибиотика патулина, стрихнина, ланостерина, резерпина, хлорофиллов <2 и витамина В 2, установлено строение таких сложных органических веществ, как пенициллин, патулин, се-вин, террамицин, биомицин, стрептомицин и др [c.718]

У Крама и Хэммонда основной скелет учебника — реакции, их систематика и механизм, образование и разрыв химических связей, в особенности связей с углеродом, а собственно систематический материал органической химии — соединения, их родственные связи и т.д. — сообщается попутно и поэтому эпизодичен. Лишь некоторые большие группы соединений сконцентрированы в шести специальных главах (22—27). Это гетероциклы (в весьма лаконичном, чтобы не сказать поверхностном, изложении), углеводы и фенольные соединения растительного происхождения, аминокислоты, пептиды и алкалоиды, липиды, терпены и стероиды, полимеры, углеводороды нефти. Как видно, эти главы, посвященные отдельным группам соединений, носят выборочный характер и объединяют иногда непривычно разнородный материал — аминокислоты и пептиды с алкалоидами, углеводы с фенольными продуктами и т. д., используя те или другие линии логической связи разных групп веществ, которые всегда можно найти в органической химии — в первом случае, например, биогенез алкалоидов из аминокислот. Главы эти не могут содержать сколько-нибудь систематического материала, имея более чем скромный размер, однако в них приводятся очень свежий и интересный материал, причем сосредоточивается внимание в большей степени на новом и отбрасывается старое. Так, в разделе об алкалоидах подробно рассмотрено исследование строения хинина и цинхонина и дан исключительно громоздкий синтез резерпина, и, в сущности, этим исчерпывается раздел. В гл. 23 среди прочего материа.да о веществах, родственных сахарал , приводятся структуры стрептомицина, тетрациклина, левомицетина, но бегло и без доказательств. Хотя и эти главы (22—27) читаются с интересом, их роль чисто иллюстративная и весь центр книги сосредоточен на предыдущих главах, после необходимого фундамента (гл. 1—8) посвященных реакциям. Поскольку такое изложение ново, оно интересно отнюдь не только для начинающего изучать органическую химию. Книгу с интересом прочтет и взрослый химик. Этот интерес усугубляется тем, что подбор реакций очень свежий и здесь нашли место многие новые реакции крупного значения. Особенно важно то, что воедино систематически собраны по признаку механизма реакции, которые в обычном изложении оказываются резбросанными по курсу. Механизму реакций уделяется то пристальное внимание, которое характерно для нынешнего этапа развития органической химии. В связи с этим и стереох1Шии течения реакций уделяется большое место. Таким образом, этот раздел книги представляет собой наибольшую ценность независимо от того, действительно ли такое построение с педагогической стороны наиболее целесообразно. Сомнение в этом закрадывается на том основании, что нри таком изложении физиономия химического индивидуума расплывается и [c.5]

Нитрометановый метод замыкания шестичленного цикла был с успехом использован для окончательного установления строения и синтеза стрептидиновой части молекулы стрептомицина. Именно этим путем было доказано, что стрептомицин представляет собой Н-метил-а-ь-глюкозаминидо-Р-1>-стрептозидострептидин [92, 95]. [c.82]

Строение последнего соединения было строго доказано синтезом его оптического антипода — пентаацетильного производного N-мeтил-й-глюкозамина, все свойства которого (за исключением, естественно, знака вращения) совпали со свойствами соединения, полученного из стрептомицина. [c.151]

Как известно, при действии щелочью на стрептомицин и некоторые продукты его расщепления образуется мальтол (263), являющийся производным -[-пирона (см. стр. 172). Хотя строение мальтола установлено уже давно, синтез его осуществлен только в последнее время Он был получен из пиромеко-новой кислоты (482), которая при конденсации с пиперидином и формальдегидом образует соединение (483). Последнее было затем восстановлено водородом в присутствии палладия в мальтол (263) [c.353]

В химическом отношении тетрациклины исследованы значительно меньше, чем, например, более простой по своему строению хлорамфеникол или более давно известные стрептомицины и пенициллины. В настоящее время достоверно установлены лишь структурные формулы антибиотиков этой группы, тогда как их относительная и абсолютная конфигурации остаются еще не вполне выясненными. Не осуществлен также и полный синтез тетрациклинов. [c.181]

В 1976 г. Е.М. Клейнер с сотрудниками установили структурную формулу А-фактора, обеспечивающего нормальное развитие S. griseus и биосинтез им стрептомицина, а в 1977 г. осуществили химический синтез рацемического А-фактора и его гомологов. Те же авторы показали, что синтезированный биорегулятор обладает такой же биологической активностью, как и природный фактор. Два гомолога А-фактора имеют следующее строение [c.239]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология