Строение стрептомицина

Среди многообразных методов химии углеводов периодатное окисление занимает одно из видных мест. Важнейшая область его применения — аналитическая химия сахаров, установление строения природных углеводов. С помощью расщепления перйодатом было установлено строение стрептомицина и других сложных молекул. [c.48]

В изучении строения стрептомицина и продуктов его распада важную роль сыграли реакции их окисления йодной кислотой. Как известно йодная кислота способна вызывать расщепление [c.144]

Таким образом, для окончательного установления строения стрептомицина остается определить место присоединения стрептобиозамина к стрептидину. [c.161]

Таким образом, в настоящее время можно считать безусловно доказанным, что в молекуле стрептомицина остаток стрептобиозамина присоединен к четвертому углеродному атому стрептидина. Следовательно, строение стрептомицина должно быть выражено формулой (269) [c.350]

Ценные лечебные качества стрептомицина вызвали широкое и всестороннее его изучение, и в настоящее время уже полностью установлена химическая природа этого вещества. Своеобразие и сложность химического строения стрептомицина выдвинули химию этого антибиотика в число интереснейших разделов химии природных соединений. [c.517]

Для окончательного выяснения строения стрептомицина необходимо было установить, к какому именно углеродному атому стрептидина присоединен стрептобиозамин. Так как положения 4 и 6 в молекуле стрептидина однозначны, то должен быть решен вопрос о связи через положения 2,5 или 4 (6). [c.527]

На основании всех имеющихся данных о свойствах и строении стрептомицина в настоящее время его структуру можно считать пол- [c.528]

Строение стрептомицина было выяснено в резуль- [c.683]

Заканчивая изложение химии стрептобиозамина и родственных ему соединений, целесообразно кратко остановиться еще на одном вопросе — на отношении этих веществ к щелочам. При выяснении строения стрептомицина в первых же работах было отмечено зз , что при кипячении с разбавленными растворами щелочей он очень легко превращается в мальтол (56). При соблюдении определенных условий последний получается с настолько стабильным выходом, что эта реакция была позднее положена в основу нескольких методов количественного определения стрептомицина. Однако вопрос о том, какая часть молекулы стрептомицина превращается в мальтол, оставался вначале открытым. В даль- [c.698]

Таким образом, для окончательного выяснения строения стрептомицина оставалось определить место присоединения стрептобиозамина к стрептидину. Этот вопрос был решен з4о- з4з пользу формулы (1), согласно которой остаток стрептобиозамина связан через атом кислорода с четвертым углеродным атомом стрептидина. [c.699]

Особенности строения стрептомицинов, условия их образования и свойства. [c.339]

Строение стрептомицина было выяснено в результате обширных исследований, проводившихся на протяжении ряда лет. При кратковременном кипячении стрептомицина с водными растворами щелочей выделен мальтол [11 при гидролизе водными растворами кислот были выделены два вещества первое из них было названо стрептидином (П), второе — стрептобиозами-ном (1И) [c.716]

Стрептомицин представляет собой антибиотик, продуцируемый некоторыми штаммами 81гер1отусе8 дг1зеи. -, был открыт в 1941—1942 гг. американскими учеными. Состав вещества G2lHз9N,Ol2 В 1947 г. было окончательно доказано строение стрептомицина [116], которое выражается формулой [c.427]

Стрептомицин обладает значительной токсичностью — при длительном применении он вызывает глухоту и нарушение аппарата равновесия (8-й пары черепно-мозговых нервов). Поэтому много труда было затрачено на попытки так изменить строение стрептомицина, чтобы, сохранив его антибактериальные свойства, уменьшить токсичность. Одно время казалось, что продукт восстановления его альдегидной группы — дигйд-рострептомицин — превосходит по лечебной ценности природный антибиотик. Однако длительный опыт использования ди-гидрострептомицина показал, что это не так. В последнее время его практическое применение почти полностью прекратилось. Не удалось найти и других производных стрептомицина, превосходящих его в практическом отношении. Таким образом, в данном случае природное соединение оказалось пока непревзойденным. [c.116]

Стрептоза. Установление строения безазотистой части молекулы стрептобиозамина — так называемой стрептозы — встретило наибольшие затруднения при решении проблемы строения стрептомицина. Причина этих затруднений заключается в том, что стрептозная часть молекулы стрептобиозамина сильно разрушается при деградации последнего и ее не удается выделить в пригодном для исследования виде. Определенное значение имеет также своеобразное строение этого специфического, ранее неизвестного сахарида. [c.524]

Антибиотик стрептомицин, выделенный из грибков 31гер1отусе5 gгiseus, оказался гликозидом. При кислотном гидролизе он распадается на основание стрептидин и дисахарид стрептобиозамин. Последний гидролизуется на два моносахарида Ы-метил-1-глюкозамин и очень своеобразный сахар с разветвленной цепью — стреп-тозу. В результате длительной и трудной работы удалось полностью расшифровать строение стрептомицина [c.458]

При изучении строения стрептомицина первым продуктом его расщепления, выделенным в индивидуальном виде, был мальтол. Это соединение легко образуется при кратковременном кипячении стрептомицина с водными растворами щелочей, но оно возникает в результате очень глубоких изменений исходной молекулы, и поэтому его выделение не облегчило решения вопроса о строении самого антибиотика. Более 1В1аж ым1и оказались резул1ьтаты. кислотного расщепления стрептомицина. При гидролизе водными растворами кислот антибиотик распадается на два вещества, согласно уравнению [c.684]

Что касается пространственного строения стрептомицина, то этот вопрос целесообразно обсудить несколько позднее, так как предварительно необходимо изложить свойства и превращения одного из родственных стрептомитщну антибиотиков, а именно дигидрострептомицина. [c.702]

В процессе изучения строения стрептомицина Стрептошщиновая были не только детально исследованы свойства и превращения продуктов его расщепления, но и осуществлено получение нескольких аналогов антибиотика. К ним может быть отнесена стрептомициновая кислота (80), образующаяся из стрептомицина при его окислении бромной водой По одним данным эта кислота полностью лишена антибактериальных свойств, а по другим — обладает некоторой активностью. [c.710]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология