Бицикло гексадиен

Поэтому бицикло [2.2.0 ]гексадиен часто называют бензолом Дьюара [c.315]

Полученный таким путем бицикло[2,2,0] гексадиен-2,6 (дьюаровский бензол) — мнимый аналог резонансных структур бензола, не имеет с бензо- [c.365]

Из моно-аддукта пирона-2 с малеиновым ангидридом впервые был получен и другой интересный углеводород — бицикло[2,2.0]гексадиен или дьюаровский бензол [c.120]

Бицикло [2.2.0] гексадиен превращается в бензол при 25 °С (период полупревращения при этой температуре 2 сут) [c.33]

Такие молекулы, как бицикло-[2,2,0]-гексадиен и би-цикло-[2,1,0]-пентен, стабильны вследствие того, что их превращение в бензол и циклопентадиен соответственно запрещено по симметрии. [c.59]

Бицикло [2,2,0] гексадиен-2,5 (дьюаровский бензол) представляет собой валентный изомер, а не резонансную структуру бензола и отличается от последнего по спектральным характеристикам, спектру ЯМР и химическим свойствам (его пиролиз приводит к диаллилу). Нагретый до 90 °С в течение получаса раствор углеводорода Г изомеризуется в бензол. [c.16]

Дихлорметил- 2,6-диметилцикло- гексадиен-2,4-он 2,2,6-Триметил-циклогексанон (I), 6-хлор-1,5-диметил-бицикло-[3,1,1]-геп-танон-7 (11) Pd (10%) на угле 60 бар, в метанольном растворе КОН. В продуктах I —33%, II —40% [445] [c.811]

Укажите (не производя вычислений), какой из перечисленных углеведородов имеет наименьшую, а какой — наибольшую молекулярную рефракцию гексадиен-1,3, бицикло [3.1.0] гексан, циклогексен, гексин-1 [c.204]

Ладенбург предложил для бензола трехмерную формулу иризмана, Клаус -центрическую формулу, а Дьюар описал бензол как плоскнй бицикло [2.2.0]гексадиен-2,5 [c.950]

Следует указать, что валентные изомеры бензола и их производные, такие как бицикло [2,2,0] гексадиен-2,5 ( дьюаровский бензол , Ван Та-мелен, 1963 г.), призман ( бензол Ладенбурга , Вийе, 1964 г.), или бензвален (трицикло [2,1,1,0 ]гексен-2, Хюккелевский бензол , Вийе, 1964 г.) все же получены [2.1.33]. Однако в отличие от бензола они имеют неплоское строение. Все валентные изомеры могут переходить друг в друга при термическом или фотохимическом воздействии. [c.259]

Упражнение 2.1.16. В призмане, бицикло [2,2,0]гексадиене-2,5 и бензвалене энергия напряжения очень велика. Почему же эти углеводороды не перегруппировываются сейчас л е в гораздо более стабильный бензол [c.259]

Первый неплоский валентный изомер бензола — 2,5-бицик-ло (2.2.0]-гексадиен — был получен в 1963 г. в результате окислительного декарбоксилирования ангидрида бицикло [2.2.0] гек-сен-5-дикарбоновой-2,3 кислоты тетраацетатом свинца или электролитическим декарбоксилированием этой же кислоты по Кольбе [c.377]

Бензол Дьюара — бицикло [2.2.0] гексадиен-2,5 — изомери-зуется в обычный бензол при 20 С полупериод превращения составляет два дня, а при 90 С эта изомеризация протекает за 30 мин. Гексаметилпроизводное бензола Дьюара гораздо более стабильно, полупериод его превращения в гексаметилбензол при 120 С составляет 105 ч, а при 20 °С он совершенно стабилен. [c.378]

Структурные изомеры бензола, такие, как бицикло-[2,2,0]гексадиен-2,5 ( бензол Дьюара , Ван-Гамерен, 1963), призман ( бензол Ладенбурга , Вийе, 1964), бензвален [68], были получены при фотохимических реакциях Все они имеют неплоское строение и оказались малостабильными, легко переходя друг в друга и в бензол при нагре вании или облучении [c.380]

Также бицикло [2.2.0 гексадиен-2,5(I) не является резо-панс1К)й структурой бензола (II) [c.82]

Обратная картина наблюдается при пиролизе бицикло (2,2,0) гексана, который через циклогексадиениль-ный 1,4-бирадикал дает гексадиен-1,5- [c.137]

Интересный случай внутримолекулярного присоединения был обнаружен [215а] при фотоизомеризации бутадиена в бицикло [1.1.0]бутан в растворе циклогексана. В отношении 10 1 были получены циклобутен и высоконапряженный бицикличе-ский углеводород. 1,5-Гексадиен подвергается аналогичному преобразованию в насыщенную бициклическую систему [2156] [c.478]

Дело в том, что недавно получен как химический индивид так называемый дьюаровский бензол II, в молекуле которого имеется только четыре я-электрона геометрия его ядерной конфигурации иная, чем в бензоле, и связь между атомами 1 и 4 не является я-связью. Этот дьюаровский бензол, или бицикло[2,2,0]гексадиен-2,5, получен в 1963 г. Ван Тамелином и Паппасом следующим путем аддукт бутадиена-1,3 и ма-леинового ангидрида (Л) превращали в ангидрид циклогексадиен-3,5-дикарбоновой-1,2 кислоты (Б), который под действием ультрафиолетового облучения перегруппировывался в продукт В при декарбоксили-ровании В тетраацетатом свинца при 45°С в пиридиновом растворе получался дьюаровский бензол Г [c.16]

В 1968 Г. Уорд и Уишнок облучением бензола в жидком состоянии дальним ультрафиолетовым светом (1650—2000 А) получили валентный изомер бензола— дьюаровский бензол (бицикло[2,2,0]гексадиен-2,5) наряду с двумя другими валентными изомерами бензола — бензваленом и фульвеиом [c.19]

В последние годы было доказано существование бициклических соединений, которые естественно называть производными дыоаровского бензола. Так, по данным Шефера (1966), тримеризация диметилацетилена в бензоле (20—35°) в присутствии безводного хлористого алюминия приводит к гекса-метилзамещенному бицикло-[2,2,0]-гексадиену. Последний способен переходить в гексаметилбензол, причем этот процесс характеризуется величиной ДЯ = —62,4 ккал/моль. [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология