Пиразол сульфирование

Пиразолы могут вступать в реакции галогенирования, нитрования и сульфирования. Замещение идет в положение 4. 4-Аминопиразол можно диазотировать. Пиразолы таутомерны, например 3-метилпиразол находится в равновесии с 5-метилпиразолом. В результате этого при метилировании образуется смесь 1,3- и 1,5-диметилпиразолов [c.573]

В реакциях электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование) пиразол ведет себя аналогично имидазолу Место электрофильной атаки зависит от условий реакции, но чаще всего электрофильный реагент вступает в положение 4 с наибольшей электронной плотностью. [c.366]

По-видимому, почти все реакции электрофильного замещения в пиразоле происходят в положение 4. К таким реакциям относятся нитрование, сульфирование и дейтерирование [96] в силь- [c.154]

Оба гетероцикла — кристаллические вещества (т. пл. соответственно 70 и 90°С), имеющие свойства слабых оснований и обладающие ароматичностью. Так, пиразол очень устойчив к действию окислителей, вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, бромирование). К числу важных производных этих гетероциклов относится жаропонижающее, противовоспалительное средство — антипирин и одна из белковых аминокислот — гистидин [c.418]

В ТО же время непредельность выражена у пиразолов меньше, чем у пирролов эти соединения труднее окисляются и восстанавливаются. Вследствие этого 4,5-дигидропиразолы 2чшразо лины) получают не прямым гидрированием пиразолов, а конденсацией ациклических соединений. Реакции 8е (нитрование, галогенирование, сульфирование) протекают преимущественно в положении 4. Замещённым пиразолам свойственна прототропная таутомерия, выражающаяся в миграции протона от "пиррольного" атома азота к неподелённой электронной паре двоесвязного атома азота [c.27]

Взаимодействие с электрофильными реагентами. Центром атаки электрофильного реагента является атом азота в пиразоле второй, в имидазоле третий. Образующиеся катионы пиразолия и имидазолия, в свою очередь, могут подвергаться действию сильного электрофила с образованием продукта электрофильного замещения. Так может быть осуществлено нитрование, сульфирование, галогенирование. В случае пиразола образуются продукты замещения в положении 4, в случае имидазола — в положениях 4 или 5. Ацилирование и алкилирование обычно дают продукты К-замещения. [c.678]

Легкость реакции. Замещение СН=СН-группы в бензоле гетероатомом 2 усиливает чувствительность углеродных атомов кольца к электрофильной атаке в небольшой степени, если 2 — атом серы, и весьма заметно, если 2 — атом кислорода или ЫН-группа (ср. Стр. 166). Замещение одной СН-группы в бензоле атомом азота уменьшает легкость электрофильной атаки (см. стр. 47) замена двух СН-групп атомами азота уменьшает эту легкость еще больше (стр. 132). Эта дезактивация проявляется при нитровании, сульфировании и реакции Фриделя — Крафтса, которые протекают в сильнокислых средах, т. е. в условиях, когда атом азота большей частью протонизован (или связан в комплекс). Для реакций, протекающих в нейтральной среде, например для галогенирования и меркурирования, эффект дезактивации меньше. Если бы влияние нескольких гетероатомов в одном кольце являлось суммой эффектов отдельных гетероатомов, то пиразол, имидазол, оксазол и изоксазол должны были бы нитроваться и сульфироваться так же легко, как бензол тиазол и изотиазол должны были бы реагировап [c.229]

В последние годы большое внимание уделяется гетероциклическим соединениям с двумя и более гетероатомами. С 1958 г. Н. К. Кочетков с сотр. проводили систематические исследования в области химии окса-зола, установив основные закономерности реакций его нитрования, сульфирования, галогенирования и меркурирования. Химия ииразолов и пира-золниов детально изучалась также А. Н. Костом с сотр. и И. И. Гранд-бергом. Были синтезированы ниразолины из азинов жирного ряда, из оснований Манниха и осуществлен их перевод снова в жирные соединения, в частности в 1,3-диамины, каталитическим гидрогенолизом. Кроме того, были установлены пути электрофильпого замещения в кольце пиразола, приводящие, как и в случае оксазола, к вступлению заместителя в положение 4. [c.101]

Пиразол также обладает многими свойствами ароматических соединений он устойчив к различным химическим воздействиям, не изменяется при действии водного раствора перманганата калия, не полимеризуется. Он легко вступает в реакции электрофильного замещения в четвертое положение. Реакции галогенирования протекают без участия катализаторов. Нитрование и сульфирование идет менее гладко, по-видимому, из-за образования пиразолом солей с минеральными кислотами, которые с трудом подвергаются реакциям замещенш [c.568]

ВследстЕие электроноакцепторного действия второго атома азота пиразол менее регкционноспособен, чем пиррол, но также обладает многими свойствами ароматических соединений он устойчив к различным химическим ноздействиям, не изменяется при действии водного раствора перманганата калия, не полимеризуется. Пиразол легко вступает в реакции электрофильного замещения в четвертое положение. Реакции галогенирования протекают без участия катализаторов. Нитрование и сульфирование идет менее активно, по видимому, из-за образования пиразолом солей с минеральными кислотами, которые с трудом подвергаются реакциям замещения [c.566]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология