Арахидоновая кислота метиловый эфир

Метиловый эфир арахидоновой кислоты [c.600]

Конденсация бромида IV с октадиином VII приводит к образованию С19-хлорида VIII. Последний избирательно гидрируют (катализатор Линдлара) до соединения IX, превращают в магнийорганическое производное, обрабатывают двуокисью углерода и наконец метилируют. В итоге получают метиловый эфир арахидоновой кислоты X. Сум- [c.598]

Рахлин и сотрудники синтезировали метиловый эфир арахидоновой кислоты, применив аналогичные реакции, но по несколько иной схеме [c.599]

Непредельный спирт П1 превращают в соответствующий бромид IV и последний конденсируют с димагнийорганическим производным V, полученным из нонандиин-5,8-овой кислоты. Конденсацию проводят в тетрагидрофуране при 20 °С в присутствии цианистой меди как катализатора. Образующуюся тетраиновую кислоту VI (т. пл. 82 °С) подвергают селективному гидрогенолизу (катализатор Линдлара) и после этерификации получают метиловый эфир арахидоновой кислоты [c.599]

Ненасыщенным атомам углерода, не испытывающим дополнительного дезэкранирующего влияния, соответствуют сигналы при 129,90 (ч с-алкены), 130,40 (транс-глкеяы) и 80,19 (алкины), которые под влиянием и-метильной или карбоксиметильной группы часто проявляются в виде двух пиков. Степень такого расщеплення часто оказывается достаточной характеристикой для определения положения кратной связи в углеродной цепи. Дезэкранирующее влияние одного ненасыщенного атома углерода на другой атом углерода также должно быть учтено, что дает возможность отнесения всех наблюдаемых сигналов для полиенового сложного эфира (табл. 25.1.6). Для метилового эфира арахидоновой кислоты (26а) сделано отнесение всех наблюдаемых сигналов. [c.36]

Арахидоновая кислота (III) имеет т.кип. 160—165° С при 1 мм т.пл. — 49,5° С йодное число 333,5 максимум поглощения 294 нм. Производные арахидоновой кислоты октабромид [10] метиловый эфир —т.кип. 177—178° С при 0,35 мм октабромид метилового эфира — т.пл. 227—230° С [111. [c.621]

Нолиненасыщенные кислоты, особенно линолевая, линоленовая и арахидоновая, являются, повидимому, существенными факторами питания и устраняют явления авитаминоза F. Какая из этих кислот играет активную роль, не установлено. Было показано, что после введения в пищеварительную систему линолевой и линоленовой кислот в жирах печени возрастает количество арахидоновой кислоты. Полагают, что первые две кислоты играют роль провитаминов, а арахидоновая кислота является физиологически необходимым веществом. Ежедневное потребление 15 мв метилового эфира арахидоновой кислоты дает оптимальные результаты. Недостаток названных кислот приводит к типичным дерматозам и экземе кислоты необходимы для образования новой ткани [5]. [c.243]

В 100 мл 20 %-ного раствора гидроксида аммония. Эти соединения дают быстро блекнущие светло- или темно-синие пятна на сером фоне. Для дальнейшей идентификации ненасыщенных кислот путем окислительного расщепления их метиловых эфиров приготовляют пластинки со слоем порошкообразной целлюлозы с добавкой гипса в качестве связующего. Слой целлюлозы пропитывают 25% -ным раствором ДМФ в бензоле и сушат 20 мин при комнатной температуре и затем несколько минут при 60—70°С. Приготовленную пластинку накрывают стеклом, чтобы не дать испариться пропитывающему соединению. С пластинки с силикагелем, на которой уже провели разделение, ненасыщенные метиловые эфиры элюируют эфиром, элюат концентрируют и наносят в виде пятна на пластинку с целлюлозой. Окисляют ненасыщенные соединения непосредственно на этом пятне смесью 10 мл 0,1 М раствора метапериодата и 10 мл раствора 0,1 М как по карбонату, так и по перманганату калия. Реакцию ведут при 55—60°С до тех пор, пока не исчезает розовая окраска, характерная для перманганата калия. Чтобы окисление прошло полностью, эту процедуру повторяют. Образовавшиеся щелочные соли переводят в свободные кислоты, добавляя каплю 2 н. соляной кислоты. Полученные кислоты элюируют смесью гексан—диэтиловый эфир—диметилформамид (40 20 1). Продукты окисления (монокарбоновые кислоты и монометиловые эфиры дикарбоновых кислот) обнаруживают, выдерживая пластинки в парах аммиака и опрыскивая смесью 200 мг метилового красного, 200 мг бромтимолового синего, 100 мл формалина, 400 мл этанола и 3 мл однонормального раствора гидроксида натрия. Кислоты дают желтые пятна на зеленом фоне. Эфиры арахидоновой и более высокомолекулярных кислот окисляют непосредственно на пластинке с силикагелем, продукты реакции экстрагируют эфиром и наносят на пластинку с целлюлозой. Образующиеся при окислении н-алкановые кислоты, содержащие более 11 углеродных атомов в молекуле, перемещаются по слою целлюлозы вместе с фронтом растворителя. Их идентифицируют, проводя реакцию окисления на тонких слоях силикагеля, пропитанных додеканом, и элюируя продукт окисления смесью ацетонитрила с уксусной кислотой (4 1), насыщенной додеканом. После сушки в течение часа при 110—120°С монокарбоновые кислоты обнаруживают опрыскиванием 10 %-ным раствором фосфомолибденовой кислоты в этаноле с последующим нагреванием. В этом случае реакцию окисления необходимо проводить дважды один раз на силикагеле для окисления монокарбоновых кислот и второй раз на целлюлозе для идентификации монометиловых эфиров дикарбоновых кислот. В табл. 23.6 приведены Rf метиловых эфиров насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, а в табл. 23.7 даны R [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология