Хинакрин

Аминохинолины. Молекулу хинакрина (V) можно представить в виде [c.236]

На протяжении столетий хинин был основным лекарством, применяемым для лечения малярии, однако в настоящее время он в значительной степени заменен некоторыми синтетическими препаратами, в частности акрихином (хинакрин), хлорохином и камохином. Хинин не способствует радикальному излечиванию от малярии. [c.234]

Соединения акридина вызвали значительный технический и научный интерес уже в 1871 г., когда Гребе [2] открыл акридин в высококипящей фракции каменноугольной смолы. Соединения акридина послужили исходным материалом для получения обширного ряда оранжевых и желтых основных красителей, а также красных и пурпурных кубовых красителей. Некоторые из них широко применяются и до настояш,его времени. Кроме того, из соединений акридина получают многие важные химиотерапевтические препараты, которые различаются по своей сложности к числу, их относятся как простые моно- и диами-ноакридины (применяются для профилактики и лечения хронического сепсиса ран), так и более сложные производные, которые оказались эффективными при малярии и лямблиозе (хинакрин и акранил). Интерес к соединениям акридина вызывается еш,е и тем, что многие из них обладают сильной флуоресценцией, а некоторые, например диакридилы,—довольно редким свойством хеми-люминесценции ( холодное свечение ). Наконец, акридины применяют и в других разнообразных областях их используют в качестве ингибиторов коррозии, в качестве реагентов для получения некоторых ферментов и для аналитических определений. [c.373]

Водные растворы флуоресцируют интенсивно зеленым, светом флуоресценция заметна даже в выделенном при помощи фильтров ультрафиолетовом свете при разведении 1 5000000. Определение атабрина в биологических образцах обычно проводится флуоресцентным методом [153]. Большие количества хинакрина анализируют бихроматным способом [154] (т. е. как 5-аминоакридин, см. выше). [c.398]

Поскольку в боковой цепи хинакрина имеется асимметрический атом углерода, были сделаны попытки разделить его на оптические антиподы [155—157] наиболее удачным оказался метод Брауна и Хаммика. Хинакрин является сильным основанием, способным связывать два эквивалента кислота-Соли его построены таким образом, что один Н+-ион в них расположен, как в 5-аминоакридине (см. выше), а другой связан с аминогруппой боковой цепи. Соли с одним эквивалентом кислоты неизвестны. [c.398]

Хинакрин получают следующим образом 2,4-дихлорбензойную кислоту конденсируют с п-анизидином, полученную 5-хлор-4 -метоксидифениламин-2-карбоновую кислоту превращают в 3-метокси-5,8-дихлор кридин, нагревая ее с хлорокисью фосфора [158,, 159], и акридин конденсируют с 4-диэтил-амино-1-метилбутиламином в фенольном растворе [116, 160]. Исходный амин синтезируют из хлористого 2-диэтиламиноэтила, который сначала конденсируют с ацетоуксусным эфиром и полученный 1-диэтиламинопентанон-4 [161] гидрируют в присутствии скелетного никелевого катализатора и аммиака [162]. [c.398]

Значения р/Скисл. лекарстввнного препарата—хинакрина (XXXVIII) составляют 10,18 и 7,69 первая константа определяется алифатической аминогруппой боковой цепи, а вторая—двумя атомами азота акридина, которые вместе как бы составляют однокислотное основание, как в 5-аминоакридине (см. выше) [275]. [c.416]

Однако описан и успешный синтез подобного типа [57]. Циклизацию проводили, нагревая соединение X (Р = алкоксигруппа) с хлорокисью фосфора. Этим методом можно непосредственно получать 4-хлор-1,5-нафтиридины, которые могут быть превращены в 4-аминопроизводные, аналоги акридинового препарата, хинакрина, обладающего противомалярийным действием. Сообщается, что один из таких аналогов (ХПа, азакрин) обладает ценными антималярийными свойствами. [c.167]

Ацетилхолиновый рецептор регулирует ионную проницаемость постсинаптической мембраны, вероятно, посредством кон-формацпонного изменения рецепторного белка. Данные о конформационных изменениях после связывания лиганда были получены Путем измерения внутренней (триптофан) и внешней флуоресценции (в последнем случае может быть использован в качестве флуоресцентной репортерной группы местный анестетик хинакрин см. рис. 8.11). [c.263]

Лерман изучал холестерические фазы, выделенные из схмеси с полиоксиэтиленом. Ориентация полимерных молекул определялась с помощью поляризационного микроскопа, позволявшего измерять либо двойное лучепреломление, либо поляризацию флуоресценции акридиноранжа или хинакрина [28]. Молекулы этих красителей располагаются между парами последовательных оснований в двойной спирали и, таким образом, служат хорошим индикатором полимерной ориентации. [c.278]

Нитрокетоны и их производные с успехом используются в качестве исходных продуктов для синтеза различных фармакологически активных веществ аналогов хинакрина, адреналина, хлор-мицетина и миозмина. [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология