Биотин метиловый эфир

Биотин, содержащий карбоксильную группу, был превращен в сложный эфир действием метилового спирта и хлористого водорода. Из 250 кг сухого яичного желтка было получено 1,1 мг кристаллического вещества [290]. Эфир, описанный впервые, не является чистым соединением [291]. [c.199]

Установлена природа соединения, образующегося из диоксида углерода и связанного с ферментом биотина (106) [86]. Оказалось, что карбоксилированный продукт (107) относительно нестабилен, особенно при кислых pH. Поэтому его превращали в метиловый эфир (108) обработкой диазометаном. Протеолитическое расщепление дало Л -метоксикарбонилбиотин (109), структура которого однозначно установлена рентгеноструктурным анализом [79] схема (67) . [c.621]

Метиловый эфир d-биотнна кристаллизуется в бесцветных пластинках с т. пл. 166—167° С, (а Id +57° ( H I3) он почти нерастворим в воде и эфире, но хорошо растворим в спирте, ацетоне и хлороформе, в вакууме подвергается молекулярной дистилляции [81 и легко гидролизуется разбавленным раствором щелочи при комнатной температуре в биотин. [c.434]

Биотин или, лучше, его метиловый эфир при действии аммиака или органических оснований образует амиды, отдельные представители которых обладают биологической активностью. Особенный интерес представляет амид биотина с аминокислотой -лизином — e-N-биoтинил-L-лизин (V) [91, выделенный из дрожжей. С одним из фрагментов D-пантотеновой кислоты—р-аланином — биотин образует N-биотинил-р-аланин (VI) [101. [c.434]

Впервые биотин в кристаллическом состоянии выделил Кегль 117] из биоса II в 1935 г., а в следующем году Кегль и Тэннис [18] выделили биотин в виде метилового эфира из яичного желтка. [c.435]

Самые ранние исследования показали, что биотин не является аминокислотой и не содержит двойных связей. Атом серы не может быть удален из молекулы при действии щелочи, иодистоводородной кислоты, цинка и соляной кислоты или бромной воды. Предположение, что атом серы находится в молекуле в виде тиоэфирной группы, подтверждается окислением биотина перманганатом калия или перекисью водорода в уксусной кислоте, в результате чего образуется сульфон. Метиловый эфир биотина реагирует с иодистым метилом, образуя иодистый сульфоний. [c.200]

Гидролиз метилового эфира биотина холодной щелочью дает кристаллический правовращающий биотин, который, как это следует из кривых его титрования, является монокарбоновой кислотой. Его эмпирическая формула, установленная на основании анализа,—С1оНц ОзМ25. Данные, полученные в предшествующих экспериментах, а также соотношение углерода и водорода указывают на то, что биотин является бициклом. [c.200]

Если В метиловом эфире биотина удалить серу с помощью скелетного никелевого катализатора [303], заменив ее на 2 атома водорода, то получается метиловый эфир дезтиобиотина, который при гидролизе дает дезтиодиами- [c.202]

Ввиду очейь высокой биологической активности биотина и малого содержания в природных объектах его получение в чистом виде оказалось очень трудоемкой задачей. Первые чистые образцы кристаллического метилового эфира биотина в количестве 1,1 мг были получены после обработки 250 кг сухих яичных желтков. [c.79]

Наряду с витамином В в состав ряда ферментных систем, катализирующих процессы карбоксилирования, транскарбоисилирования п декарбоксилирования, входит другой витамин — Р-биотин. Синтез Р-биоти-на может быть осуществлен из 4-бензоиламино-З-кетотиофана, который конденсируют с метиловым эфиром у-формилмасляной кислоты, затем вводят вторую азотную функцию в положение 3 и реакцией с фосгеном замыкают имидазольный цикл. [c.569]

В настоящее время выпускаются концентраты биотина (в ампулах для инъекций), а также кристаллический препарат (метиловый эфир биотина), который может быть также применен в растворе111. [c.76]

Биотин обладает свойствами кислотного амфолита. На присутствие карбоксильной группы указывает способность к реакции этерификациш с диазометаном легко образуется монометиловый эфир. В виде метилового эфира (бесцветные пластинки т. пл. 166—167°) биотин выделен из печени и других естественных продуктов. [c.76]

Чистый биотин образует бесцветные игольчатые кристаллы с темп, плавл. 230—232° (с разложением). Метиловый эфир кристаллизуется в виде пластинок с темп, плавл. 166—167°. Оптически активен. Вращение плоскости поляризации (а) 522 = +92° в 0,1 7V раствора NaOH. [c.239]

В настоящее время выпускается препарат б и о т. и н в ампулах, в виде коричневого прозрачного концентрата с содержанием до 5000 крысиных единиц в ампуле. Кроме того, имеет распространение кристаллический препарат биотина, являющийся его метиловым эфиром. Выпускается в виде растворов в ампулах для парэнтерального применения. [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология