Дигидрокумарины

Тритон Б Щелочные агенты Хлористый алюминий Кислотные агенты 9,9-Бис-( -цианэтил) -флуорен N (р-Цианэтил)-дигидро-акридин 6-Бензил-3,4-дигидрокумарин N -Фенил-N-бензил-р-аминопропионитрил 0 74 60 71,268 177 13 145 [c.174]

Кумарин, дигидрокумарин к нх гликозиды С [c.95]

При добавлении 0,95 моля едкого кали к спиртовому раствору, содержащему по 1 молю пирокатехина и алкилсульфоната, получаются моноалкильные эфиры пирокатехина с выходом 50% [216]. Конденсация -цианэтилового эфира п-толуолсульфокислоты с резорцином в присутствии хлористого цинка [219а] приводит к алкилированию, замыканию кольца и отщеплению аммиака с образованием 7-окси-3,4-дигидрокумарина. [c.363]

Без добавления хлористого водорода цианэтилирование в ядро в присутствии катализаторов Густавсона-Фриделя-Крафтса идет с большим трудом, т. е. требует длительного времени и активных катализаторов (хлористый алюминий). Это, конечно, сильно осложняет практическое проведение процесса, так как хлористый алюминий способствует полимеризации акрилонитрила. Однако, по патентным данным, если смесь фенола, акрилонитрила и хлористого алюминия (2 1 1) нагревать 100 час. при 100°, то получается -( -оксифенил)-пропионитрил с выходом 70%. Одновременно образуется небольшое количество орто-изомера, который циклизуется с образованием дигидрокумарина 3. [c.68]

ФЕНИЛ-8-ОКСИ-3.4 ДИГИДРОКУМАРИН [c.58]

Фенил-8-окси-3,4-дигидрокумарин [c.76]

Дигидрокарвеол 535 Дигидрокумарин 2015 Диметилацеталь гептаналя [c.41]

Полученные при восстановлении дигидрокумарины могут быть обратно превращены в кумарин с помощью палладиевой черни при 220° [ 199] или брома, хлора, кислорода и серы при 300° [200]. [c.155]

Если в реакцию с фенолом в условиях синтеза Гёша вводить а, Р-ненасыщенный нитрил, то фенол присоединяется к двойной связи с образованием насыщенного нитрила, который далее гидролизуется и циклизуется в дигидрокумарин [10] [c.285]

Реакции присоединения. Кумарины присоединяют большое число реагентов, образуя замещенные дигидрокумарины или ангидриды мелилотовой кислоты (VII). [c.152]

Восстановление над хромитом меди дает - -(о-оксифенил)пропиловый спирт (XX) [190а]. Палладий на угле при комнатной температуре и низком давлении водорода превращает кумарины в дигидрокумарины (XVII) [191]. [c.154]

Синтез из дигидрокумаринов. При действии восстановителей или магнийорганических соединений дигидрокумарины (LVI) вддут себя подобно р-(о-ок-сифенил)этилалкил- или арилкетонам, образуя спирты, которые могут путем замыкания цикла переходить в хроманы (LVI—LIX).- Так, дигидрокумарин [c.308]

При восстановлении фуранокумаринов амальгамой натрия образуется дигидрокоричные кислоты типа IV, тогда как каталитическое гидрирование в присутствии платины или палладия приводит к быстрому насыщению связи 4, 5 фуранового кольца, после которого проходит медленное восстановление а-пиронового кольца с образованием 3,4,4, 5 -тетрагидрофуранокумари-нов (тип V). Раскрытие лактонного кольца при растворении в 5%-ном едком кали сопровождается образованием о-оксикоричной кислоты, которая легко гидрируется над палладием свободные о-оксидигидрокоричные кислоты (тип IV), полученные любым методом, могут быть превращены в соответствующие 3,4-дигидрокумарины возгонкой в вакууме или нагреванием выше температуры плавления. Дигидро- и тетрагидрофуранокумарины легко дегидрируются в фуранокумарины при нагревании с палладиевой чернью [271. [c.14]

Взаимодействие 7-бензилокси-3,4-дигидрокумарина (XXI) с метилмагний-иодидом и последующее дебензилирование дали 7-окси-2,2-диметилхро-ман (ХХП), идентичный образцу, полученному с хорошим выходом и с большой легкостью восстановлением 7-окси-2,2-диметилхроманона (XIX, R == Н) по методу Клемменсена. Тем самым получено еще одно доказательство хромановой структуры продукта восстановления соответствующего хроманона. [c.74]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология