Акридин гидрирование

В противоположность другим азотсодержащим гетероциклам—акридину, индолу и фенилпирролу—карбазол проявляет значительную устойчивость к каталитическому гидрированию названные здесь гетероциклические соединения расположены по убывающей способности к присоединению водорода. Так, в присутствии скелетного никелевого катализатора акридин присоединяет 1 моль водорода при комнатной температуре, тогда как для полного гидрирования карбазола (85%) требуется 7 час. при 230°. [c.242]

Синтезы. Из четырех описанных выше методов синтеза акридина для получения замещенных акридинов наиболее часто применяется каталитическое гидрирование (метод а ). Однако этот способ неприменим, если в акридине имеется циано- или нитрогруппа, так как в этом случае будет происходить не только восстановление циано- или нитрогрупп (иногда это даже требуется), но и конденсация амина с непрореагировавшим хлорпроизводным. [c.379]

Имеется сходство между акридином и антраценом, которое выражается в восстановлении акридина натрием в водных или спиртовых растворах или при каталитическом гидрировании в 9,10-дигидроакридин (ср. стр. 632). [c.633]

Интересно указание о влиянии на скорость гидрирования положения заместителей, изученном на примере аминопроизводных акридина, которые в порядке убывания скорости гидрирования можно расположить в следующий ряд [c.52]

Характерным примером гидрирования азотсодержащего гетероциклического соединения пз трех конденсированных шестичленных колец является акридин, который довольно гладко можно восстановить в дигидроакридин при этом водород присоединяется по мезо-связи. При более глубоком гидрировании, протекающем с трудом, разрывается одно из бензольных колец и образуется 2,3-диме-тилхинолин [c.387]

Интересный случай перемещения водорода представляет комбинация гидроароматическое соединение — ароматическое гетероциклическое соединение. Установлено, что эфир Ганча превращает хинолин и изохинолин в их тетрагидропроизводные, а акридин и фенантридин в их дигидропроизводные. Аналогично при взаимодействии 1,2-дигидрохинолина с акридином образуется дигидроакридин. Вполне возможно, что реакция может быть использована для оценки сравнительной легкости гидрирования гетероциклических соединений этого типа и что полученные таким образом результаты удастся связать с теоретическими данными. [c.349]

Тетрадекагидроакридин (LVI)—белое вещество с основными свойствами— получается с 80 / -ным выходом при гидрировании акридина в присутствии скелетного никеля при 240° и 275 атм [246]. Температура плавления его равна 91°. [c.409]

Каталитическое гидрирование. Пиридины легко восстанавливаются до пиперидинов (например, Нг/никель Ренея, 120°). В присутствии благородных металлов в качестве катализаторов восстановление происходит гладко (при 20°), если основания используются в виде хлоргидратов свободные основания могут отравлять катализатор. Пиридиновое кольцо восстанавливается легче, чем бензольное так, 2-фенилпиридин, хинолин, изохинолин и акридин С бразуют соединения (406), (407), (411) и (412) -пот-ветственно. Исчерпывающее гидрирование этих соединений лронс-ходит с большим трудом. [c.71]

Пиридины [1, 42, 75, 82], соединения пиридиния [78], N-окиси [60, 71], пиперидины [75], хинолины [42, 45] (синтезы Скраупа) [49]. 4- [28] и 8-оксихинолины [7], изохинолины [42, 45], гидрированные изохинолины [51, 52], акридины [81], фенатридины [6, 24, 80], 1,10-фенантролины (их хелатные соединения [16], соеди- [c.271]

Акридин — устойчивое вещество, трудно взаимодействующее с обычными реагентами, производящими ароматическое замещение. При окислении перманганатом он дает акридиновую или хинолин-2,3-дикарбоно-вую кислоту, как уже отмечалось выше. При гидрировании амальгамой натрия акридин дает акридан, или 9,10-дегидроакридин, регенерирующий акридин при действии таких слабых огислительных агентов, как аммиачный раствор азотнокислого серебра. [c.740]

Между акридином и антраценом имеется сходство. Это выражается в восстановлении акридина натрием в водных или спиртовых растворах или при катали-тичёском гидрировании в 9,10-дигидроакридин. Присоединение натрия с образованием 9,10-динатриевого производного, которое со спиртом дает акридан, напоминает реакцию натрия с антраценом. [c.497]

Тут же заметим, что сам акридин гидрируется чрезвычайно лег-ко . Так, 9,10-дигидроакридин образуется при гидрировании акридина (20° и 760 мм). При 100° получается смесь окта- и декагидроакридинов, а полное гидрирование в тетрадекагидроакри-дин с успехом осуществляется при 240°. [c.52]

Из испытанных гетероциклических соединений никотин оказался токсичнее следующих соединений, расположенных в порядке возрастающей токсичности пиррол <пиридин <пиколин <хинолин <изохинолин <акридин. Тэттерсфилд и Джиминхэм нашли также, что гидрирование пиридина и пиррола до пиперидина и пирролиди-на ведет к увеличению токсичности, что подтверждается и более старыми данными [55]. Из производных пиридина наиболее токсичным был бензилпиридин. [c.115]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология