Изопулегон

В тех случаях, когда реагирующий кетон в реакции Пфитцингера имеет заместители около карбонильной и метиленовой групп, участвующих в реакции, нормальной реакции с образованием хинолина не происходит. К таким кетонам относятся камфора, ментон, изопулегон и т. д. [c.41]

З-Ацетокси-1-метил-4-(я-метилвинил) -цикло-гексен-3 Изопулегон [c.376]

Растворимость в 70% спирте 1 5 растворяется в 1 объеме 80% спирта. Масло богато цитронеллалем, содержание которого достигает 49,0—95,0%. Кроме цитронеллаля в масле открыты гераниол изопулегон, цитронеллол, пинен, следы цинеола. В листьях молодых деревьев и вообще из более нежных листьев масло богаче по содержанию альдегидами. [c.212]

Реакция. Окисление первичного спирта до альдегида пиридиния бихроматом (ПБХ) в дихлорметане. Использование в данном случае пиридиния хлорохромата (ПХХ), имеюшего слабокислые свойства, вызывает превращение цитронеллола в изопулегон вследствие окисли- [c.121]

Из двух кетонов, карвона и изопулегона, имеющих аналогичное строение и отличающихся лишь положением двойной связи по отношению к [c.760]

Двойная связь карвона, находящаяся в положении а, р, родана не присоединяет, и ее присутствие не должно отражаться на реакционной способности удаленной двойной связи. Однако из данных таблицы видно, что изопулегон присоединяет в течение 24 час. полностью одну молекулу родана, а карвон — только 58%. [c.761]

Л -Ментен образуется из карвоментола при дегидратации с помощью KHSO4, Д -ментен — при восстановлении а-терпинена натрием и амиловым спиртом, а Д ( )-мeнтeн — из семикарбазона изопулегона при нагревании его с алкоголятом натрия под давлением. [c.811]

Пулегон может быть получен из цитронеллаля (Тиман и Шмидт). При кипячении с уксусным ангидридом этот природный альдегид превращается в ацетат нзопулегола, который может быть окислен хромовой кислотой до изопулегона. При действии баритово ) воды изопулегон перегруппировывается в пулегон, причем в качестве промежуточного продукта, вероятно, образует гидрат, который затем легко отщепляет воду [c.827]

Изомеризация циклогексилиден-ацетона и циклогексилацетона превращение изопулегона спиртовым раствором серной кислоты в пулегон, свойства которого отличаются от свойств чистого пулегона изопуле-гон легко изомеризуется этилатом натрия, так что скорость реакции не удается измерить в результате окисления пулегона бихроматом калия и серной кислотой образуется изопулегон и изомеризации не происходит Щавелевая кислота действует медленнее соляной кислоты последняя действует противоположно серной кислоте [c.508]

Изопулегол был идентифицирован в одном эфирном масле. Интересна главным образом легкость, с которой он образуется (в виде ацетата) при циклизации цитронеллаля под действием уксусного ангидрида. При окислении хромовой кислотой получается соответствующий кетон — изопулегон, гладко изомеризующийся ири нагревании с гидроокисью бария с образованием пулегона (см. выше циклизацию цитраля) [c.833]

Растворяется в 0,1 объема 90% спирта, к. ч. 2,04 эф. ч. 17,0 эф. ч. п. ац. 53,36. В масле установлено 58% кетонов (по сульфитному методу), кроме того найдены а-пинен (нитрозохлорид, т. пл. 99° пиноновая кислота семикарбазон, т. пл. 202—203°), пулегон (семикарбазон, т. пл. 169—170° изопулегон-оксим, т. пл. 118—119°) и спирт СщНгоО (т. пл. 77—78°), ад 26,51° (в спиртовом растворе, с = 5,13) в количестве 15—18%. [c.191]

Из бензольного экстракта отгонкой паром удаляют бензол, а остаток подвергают вакуум-разгонке. Выделенные продукты по константам (т. кип., показатель преломления) соответствовали ментогликолю и изопулегону,. описанным в литературе [3, 8]. [c.690]

Причину столь стра шого по ведения непредельных кетонов приходилось искать не юлько в отрицательном влиянии кетогруппы на роданирование двойной связи, но и в возможности других побочных реакций. Причинами, которые могут осложнять роданирование двойной связи, можно считать образование эпольиой формы кетона и присоединение родана по энольной двойной связи. Метилгепгенон, имеющий двойную связь в том же положении, как и карвон, весьма быстро присоединяет родан в количестве, превышающем 100%, безусловно вследствие быстрого образования энольной формы. Вероятно, и присоединение родана к изопулегону объясняется присоединением не по обычной двойной связи, а по двойной связи энольной формы. Карвон, менее склонный к энолизации, медленнее присоединяет родан по энольной двойной связи. Присоединение же по обычной двойной связи у изопулегона, карвона и а-ионона, безусловно, замедлено наличием кетогруппы. [c.761]

Хотя было установлено, что изопулегон (ЬХХИ) в природе не встречается, известно, что между а,р- и р,1[-ненасыщенными соединениями существует равновесие, обычно сдвинутое в сторону а,р-изомера. Отвечающий ему спирт, изопулегол, можно получить циклизацией ациклических соединений (см. стр. 38). Пулегон склонен к ряду интересных превращений. С серной кислотой в уксусном ангидриде он дает эфир серной кислоты, которому была приписана [30] структура ЬХХП1. При нагревании этот эфир отщепляет сернистый ангидрид, превращаясь в менто-фуран (ЬХХГУ) [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология