Нитропиримидины

Дихлор-6-метил-5-нитропиримидин см. 2,4-Ди-хлор-5-нитро-6-метилпиримидин [c.202]

Проверявшие синтез нашли, что полученное вещество является вполне чистым. При взаимодействии этого препарата с гуанидином был получен 2-амино-5-нитропиримидин с почти количественным выходом. [c.346]

Нитропиримидин легко аминируется даже без добавления в реакционную массу амида калия до 2-амино-5-нитропиримидина В случае, если положение 2 пиримидинового кольца блокировано метильной-, метокси- или метилтиогруппами, аминирование идет в положение 4 пиримидинового цикла. Интересно отметить, что 2-метилтио-5-нитропиримидин аминируется по С-4 без нуклеофильного замещения метилтиогруппы [c.111]

Пример 2. 2-Амино-4-метокси-5-нитропиримидина. К раствору 220 мг (1.05 редокс экв.) перманганата калия добавляли 310 мг (2 ммоль) 4-метокси-5-нитропириминидина малыми порциями при (-70 °С) с перемешиванием. Реакционную смесь выдерживали 15-20 мин при (-60 °С) и затем добавляли 20 мл метанола через сухой лед/ацетоновый конденсатор. 2-Амино-4-метокси-5-нитропириминидин выделяли колоночной хроматографией на си- [c.115]

Наличие электроотрицательных групп в положении 5 активирует атом хлора в положениях 2 и 4 например 2,4-дихлор-5-нитропиримидин при обработке холодным спиртовым раствором аммиака превращается в 4-амино-2-хлор-5-нитропиримидин [179]. Замещение атомов хлора в положениях 2, 4 и 6 при нагревании с ароматическими аминами в разбавленной соляной кислоте [117] было уже рассмотрено выше (стр. 208). [c.220]

Нитропиримидины, обычно получаемые прямым нитрованием, являются важнейшими исходными соединениями в синтезах соответствующих 5-амино-производных. Типичными восстановителями являются аммиачный раствор гидросульфита натрия [355], олово и соляная кислота [356], а также железо в уксусной кислоте [357] с успехом применялось также каталитическое гид- [c.245]

Нитрогруппа в положении 5, как и следовало ожидать, активирует другие заместители в положениях 2, 4 и 6. Так, в то время как 2,4-дихлорпиримидин не взаимодействует при комнатной темпрратуре со спиртовым раствором аммиака, а при нагревании до 100° дает смесь 2-амино-4-хлор- и 4-амино-2-хлорпи-римидинов [359], соответствующее 5-нитропроизводное образует при комнатной температуре 4-амино-2-хлор-5-нитропиримидин, а при 100°—2,4-диамино-производное [360]. Известны многие аналогичные примеры активирования [c.246]

Синтез 1-оксидов обычно проводят путем окисления соответствующих пуринов пероксидикислотами или трансформацией легкодоступных этим путем соединений такого типа, например аде-нин-1-оксида. Используется также циклизация производных имидазола, подобных (105) [91]. Канцерогенные 3-оксиды и их Л/-алкилпроизводные [92] широко изучены Брауном и сотр. [7,93]. Действие трифторнеруксусной кислоты на гуанин приводит к 3-оксиду, который при кислотном гидролизе превращается в ксантин-З-оксид. Канцерогенные 7-оксиды [84] обычно получают циклизацией нитропиримидинов при действии альдегидов [95] или анилов, либо просто окислительной циклизацией 4-алкиламино-урацилов, как при образовании соединения (106) схема (23) [96]. 9-Оксиды получены циклизацией производных имидазола, например соединения (107) [97]. [c.613]

Нитрование идет легко, однако требует присутствия двух элек-тронодонорных групп. Нитрованием в серной кислоте при 50° при таких условиях были получены с хорошими выходами 2-амино-4-окси-5-нитро-, 4-амино-2-окси-5-нитро-, 4-амино-6-окси-5-нитро-и 4,6-диамино-5-нитропиримидины условия реакции могут быть более мягкими для 2,4- и 4,6-диоксипиримидинов. [c.563]

Описано также полярографическое поведение некоторых нитропиримидинов 5-нитробарбитуровой кислоты [58], 5-нит-рооротовой кислоты [59], 5-нитроурацила [60]. [c.258]

Введение аминогруппы в нечетное (5-е) положение пири-М1ИДИН0В0Г0 ядра осуществляется различными способами путем восстановления 5-нитропиримидинов как в кислой, так и в щелочной среде путем восстановления 5-нитрозопиримидинов сульфатом аммония или замещением атомов галогена в галоген-пиримидине на аминогруппу при действии спиртового или водного аммиака. [c.458]

Диамино-5-нитропиримидин образует триаминодигидропири-мидинсульфонат [132]. Применяемый дитионит натрия превращается при восстановлении нптрогруппы в бисульфит, который присоединяется по двойной связи углерод — азот [c.163]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитропиримидины: [c.147] [c.202] [c.203] [c.374] [c.25] [c.102] [c.112] [c.405] [c.227] [c.245] [c.246] [c.304] [c.227] [c.245] [c.246] [c.304] [c.327] [c.33] [c.34] [c.37] [c.107] [c.8] [c.166] [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология