Меркапто метилпурин

В тех же условиях из 4,5-диамино-б-метилпиримидина и тиомочевины получен 8-меркапто-б-метилпурин [124]. Спустя несколько лет Джонс [197], используя способ Габриэля и Колемана, синтезировал 2,8-диокси-б-метилпурин [c.174]

Это соединение ранее было синтезировано действием нитрита натрия и азотной кислоты на 2,6-диокси-8-меркапто-9-метилпурин [63]. Авторы, осуществившие [c.217]

Коппель и Робинс [189] использовали уксусный ангидрид для получения 8-метилпуринов из соответствующих 4,5-диаминопиримидинов. Этим методом, однако, не удалось синтезировать 2-амино-6-окси-8-метилпурин. Вместо 6-меркапто-8-метилпурина при действии уксусного ангидрида на 4,5-диамино- [c.171]

XXXVI) [189]. Обработкой соответствующих 4,5-диаминопиримидинов уксусным ангидридом синтезированы 6-амино-8-метилпурин, 2,6-диокси-8-метил-пурин, 6-окси-2-меркапто-8-метилпурин и 6-окси-2-метилмеркапто-8-метил-пурин [189]. [c.171]

XLVII) и 2-окси-8-меркапто-6-метилпурин. Джонс и Хоган [198—200] показали, что сплавление 4,5-диаминопиримидина с мочевиной или тиомочевиной является общим методом получения соответствующих пуринов с хорошим выходом. Джонсон и Джонс [201, 202] установили, что сплавление 4,5-диаминоурацила с мочевиной может служить новым путем получения мочевой кислоты. [c.175]

Описано получение 6-окси-8-меркапто-2-метилпурина сплавлением тиомочевины с 4,5-диамино-6-окси-2-метилпиримидином [209]. Из меченой тиомочевины и 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина синтезирован радиоактивный 2-амино-6-окси-8-меркаптопурин (XLVHI) [210] [c.175]

Метод циклизации с помощью nHTn epHH ioro фосфора использован для получения 6-меркапто-2-метилпурина и его аналогов [236. При этом в некоторых случаях был обнаружен в качестве побочного продукта изомерный тиазоло[5,4-<з[] пиримидин [236]. [c.181]

Взаимодействием 4,5-диамино-6-окси-2-метилпиримидина с аммонийной солью фенилдитиокарбаминовой кислоты приготовлен 5-фенилтиоуреидопири-мидин, при нагревании которого в пиридине отщепляется анилин с образованием 6-окси-8-меркапто-2-метилпурина [209] [c.183]

Показано, что циклизация с образованием пиримидинового кольца может быть осуществлена с помощью сероуглерода [268] из амида 5-амино-2-меркап-то-1-метилимидазолкарбоновой-4 кислоты этим путем получен 6-окси-2,8-ди-меркапто-9-метилпурин [c.191]

Описан синтез 6-окси-2-меркапто-8-метилмеркапто-9-метилпурина (LXXVI) из амида 5-амино-2-метилмеркапто-1-метилимидазолкарбоновой-4 кислоты [225]. Стадии этого синтеза, осуществленного исходя из этилового [c.191]

Десметилирование 6-метилмеркапто-8-фенил-3-метилпурина сероводородом в присутствии оснований с образованием 6-меркапто-8-фенил-3-метилпу-рина может служить примером нуклеофильного замещения метилмеркапто-группы сульфид-ионом [129] [c.227]

Получение из галогенпуринов. Впервые синтез пуринового производного, содержащего атом серы, осуществил Фишер [731. Обработкой 2,6-дихлор-7-метилпурина 1н. раствором гидросульфида калия при комнатной температуре он получил 2-хлор-6-меркапто-7-метилпурин, который при действии соляной кислоты дал 6-меркапто-7-метилпурин (XI) [73] [c.241]

Замещенные 2-амино-6-оксипурины гладко превращаются в соответствующие производные 2-амино-6-меркаптопурина [921. Сообщается [78, 811 о получении ряда 9-замещенных 6-меркаптопуринов из соответствующих 9-алкил-и 9-арилгипоксантинов. Аналогично синтезированы 9-алкил- и 9-арилзамещен-ные 2-амино-6-меркаптопурины [44, 93, 941. Этим способом 7-метилгипоксантин и 7-метилгуанин были превращены соответственно в 6-меркапто-7-метилпурин и 2-амино-6-меркапто-7-метилпурин [81. [c.244]

Известны лишь две реакции прямого замещения гидроксильной группы в пуринах и обе они осуществляются с помощью соединений фосфора. Возможно, что тионирование пятисернистым фосфором проходит по механизму, сходному с тем, который предложен для взаимодействия оксипуринов с хлорокисью фосфора. Первой стадией, по-видимому, является образование связи кислород — фосфор далее следует нуклеофильная атака серы с образованием промежуточного тиофосфорного эфира, который расщепляется при кипячении с водой до меркаптопурина. Бергманн и Кальмус [100, 1061 показали, что в синтезе б-окси-8-меркапто-2-метилпурина промежуточным продуктом реакции является тиофосфорный эфир. [c.245]

При действии диацетилсульфида или тиоуксусной кислоты на 1-окись 6-метилпурина образуется смесь 8- и 2-меркапто-6-метилпуринов. Прямое введение серы в метильную группу 6-метилпурина этим методом осуществить не удалось. Гидразон или оксим пурин-6-альдегида образует с тиоуксусной кислотой ацетильное производное пурин-6-тиоальдегида. [c.246]

Впервые получение алкилмеркаптопурина было описано Фишером [73], который обработкой 6-меркапто-7-метилпурина 1 молем иодистого метила в присутствии 1 н. раствора щелочи синтезировал 6-метилмеркапто-7-метил-пурин почти с количественным выходом [c.254]

Превратить б-меркапто- и 2,б-димеркапто-3-метилпурины в З-метилпурин этим способом не удалось [64], хотя из 6-метилмеркапто-З-метилпурина под действием никеля Ренея в горячем метаноле гладко образуется 3-метилпурин [65] [c.268]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология