Меркаптопурин синтез

Известны различные пути синтеза меркаптопурина нз гнпоксантина нагреванием с пятисернистым фосфором в различных средах [1, 2] нз [c.280]

АЗАТИОПРЙН [имуран, б-(1-метил-4-нитроимидазолил-5)-меркаптопурин], мол. м. 277,27 зеленовато-желтые кристаллы т. пл. 243-245 °С практически не раств. в воде, этаноле, легко раств. в воде в присут. едких щелочей. Получают А. обычно взаимод. б-меркап-топурина с 1-метил-4-нитро-5-хлор-имидазолом. А.- иммуно депрессант, цитостатик в организме нарушает синтез пуриновых оснований. Применяют его для подавления р-ции тканевой несовместимости при пересадках органов и заболеваниях, сопровождающихся аутоиммунными процессами (системная красная волчанка, неспецифический язвенный колит и др.). [c.44]

Траубе применил открытый им метод для получения гипоксантина [71] и 3-метилгипоксантина [72]. Замена мочевины в синтезе ксантина по Траубе тиомочевиной привела к получению 6-окси-2-меркаптопурина (XXI), окислением которого азотной кислотой был получен гипоксантин. Последующие исследования [73] показали, что гипоксантин, получаемый этим способом, часто содержит примесь ксантина. [c.163]

Пятисернистый фосфор в среде пиридина был испольвован для приготовления 2-амино-6-меркаптопурина из 2,4-диамино-5-формиламино-6-оксипири-мидина [172]. Этот способ особенно удобен для получения 2-амино-6-меркапто-пурина, так как Пфлейдерер [234] разработал одностадийный метод синтеза [c.180]

Циклизация тиоамида 4-аминоимидазолкарбоновой-5 кислоты формамидом приводит к 6-меркаптопурину [280]. Новый синтез этого тиоамида предложен Шоу и Батлером [281]. [c.194]

Описан синтез меченного 6-меркаптопурина нагреванием 6-хлорпурина, гидросульфида калия и 5-сульфида бария в запаянной трубке при ШО"" в течение 7 час. [c.242]

Сообщается о синтезе 6-меркаптопурина путем нагревания гипоксантина с пятисернистым фосфором в тетралине 271 с выходом 54% при этом возвращается около 30% исходного гипоксантина. В дальнейшем этот способ был усовершенствован [861 в качестве растворителя применен пиридин, время реакции сокращено с 12 до 3 час, в результате выход 6-меркаптопурина повысился до 85% и исходного продукта в реакционной смеси не обнаруживалось [83, 86—881. Эта реакция, по-видимому, имеет общий характер, с ее помощью можно вводить меркаптогруппу в пуриновое ядро при наличии в нем амино- [c.243]

Известны лишь две реакции прямого замещения гидроксильной группы в пуринах и обе они осуществляются с помощью соединений фосфора. Возможно, что тионирование пятисернистым фосфором проходит по механизму, сходному с тем, который предложен для взаимодействия оксипуринов с хлорокисью фосфора. Первой стадией, по-видимому, является образование связи кислород — фосфор далее следует нуклеофильная атака серы с образованием промежуточного тиофосфорного эфира, который расщепляется при кипячении с водой до меркаптопурина. Бергманн и Кальмус [100, 1061 показали, что в синтезе б-окси-8-меркапто-2-метилпурина промежуточным продуктом реакции является тиофосфорный эфир. [c.245]

Описан трехстадийный синтез 1-окиси 2-хлораденина-[110] амид 4-амино-имидазолкарбоновой-5 кислоты (XHV) действием сероуглерода превращают в 1-окись 6-амино-2-меркаптопурина, S-метилпроизводное которого при обработке газообразным хлором в метаноле дает 1-окись 2-хлораденина. Последняя реакция проходит, вероятно, через стадию образования промежуточной [c.276]

Данные о синтезе и противоопухолевой активности 6-меркаптоурина опубликованы Бендихом, Расселлем и Фоксом в 1954 г. [10], после чего было подробно изучено действие его на лейкемию у лабораторных животных и у людей [И—13]. 6-Хлорпурин, по-видимому, несколько превосходит 6-меркаптопурин по своему действию на взрослых пациентов при острой лейкемии [14], хотя терапевтическое действие обоих веществ примерно одинаково. [c.304]

Амино-6-меркаптопурин [24, 25] оказывает сильное тормозящее действие на опухоли животных [26] и лейкемию у людей [13, 27, 28], однако из-за ТОКСИЧНОСТИ клиническое применение его несколько ограничено. Адамс и Боуман [29] показали, что 2-амино-6-меркаптопурин в адекватных дозах вызывает отчетливое рассасывание саркомы 180 и аденокарциномы 755 у мышей. В случае аденокарциномы 755 вторичный курс лечения 2-амино-б-меркаптопурином привел к излечению нескольких животных [30]. 2-Амино-6-меркапто-9-(н-пропил)пурин (IV) [31] активен при меньших дозировках, чем 2-амино-6-меркаптопурин и обладает более высоким терапевтическим индексом на мышах, пораженных аденокарциномой 755. Синтез соединения IV осуществлен в несколько стадий исходя из 2-амино-4,б-диоксипиримидина с использованием видоизмененного метода Траубе. Широким спектром противоопухолевой [c.305]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология