Окси меркаптопурин реакции

Наличие в молекуле алкильной и алкилмеркаптогруппы не сказывается на прохождении этой реакции [32, 90]. Если имеется несколько гидроксильных групп, то, как правило, в первую очередь замещается оксигруппа в положении 6. По данным Бимана [951, при действии пятисернистого фосфора в пиридине ксантин с хорошим выходом превращается в 2-окси-6-меркаптопурин. Аналогично из 9-фенил- [43], 9-метил- [96], 7-метил- [8] и 3-метилпроизводных ксантина получены соответствующие 2-окси-6-меркаптопурины. В этих условиях мочевая кислота дает 2,8-диокси-6-меркаптопурин [76, 98] с примесью небольшого количества 2-окси-6,8-димеркаптопурина [76]. Эта реакция непригодна для получения 2,8-диокси-6-меркаптопурина в больших масштабах из-за значительных трудностей при выделении и очистке конечного продукта. Присутствующие в нем примеси продуктов разложения могут быть удалены только с помощью ионообменной хроматографии. [c.244]

Робинс [28] показал, что при обработке 6,8-диоксипурина пятисернистым фосфором в качесгве основного продукта образуется 8-окси-6-меркаптопурин. Позже эта реакция с тем же результатом была повторена Бергманном и Каль-мусом [99]. Увеличение продолжительности реакции приводит к получению [c.244]

Интересное наблюдение было сделано Элионом и сотр. [90], которые обнаружили, что при действии пятисернистого фосфора в тетралине 2-амино-б-окси-8-метилмеркаптопурин образует 2-амино-6,8-димеркаптопурин. При проведении этой реакции в пиридине образуется ожидаемый 2-амино-8-метил-меркапто-б-меркаптопурин [56]. [c.245]

Известны лишь две реакции прямого замещения гидроксильной группы в пуринах и обе они осуществляются с помощью соединений фосфора. Возможно, что тионирование пятисернистым фосфором проходит по механизму, сходному с тем, который предложен для взаимодействия оксипуринов с хлорокисью фосфора. Первой стадией, по-видимому, является образование связи кислород — фосфор далее следует нуклеофильная атака серы с образованием промежуточного тиофосфорного эфира, который расщепляется при кипячении с водой до меркаптопурина. Бергманн и Кальмус [100, 1061 показали, что в синтезе б-окси-8-меркапто-2-метилпурина промежуточным продуктом реакции является тиофосфорный эфир. [c.245]

Реакцией тиофосгена с 4,5-диамино-2-метилмеркаптопиримидином в воде Джонс и Бауман [237] синтезировали с выходом 44% 6-окси-2-метилмеркапто-8-меркаптопурин (LXI), который ранее [213] им не удалось получить сплавлением с тиомочевиной [c.181]

Несколько антиметаболитов —аналогов глутамина оказывают сильное ингибирующее воздействие на биосинтез пуринов. Азасерин (0-диазо-ацетил-Ь-серин) выступает как антагонист глутамина, особенно в реакции 5. Диазонорлейцин ([6-диазо-5-оксо]-Ь-норлейцин) блокирует реакцию 2, а 6-меркаптопурин наряду с другими эффектами ингибирует реакции 13 и 14 синтеза АМР и GMP соответственно. Микофеноловая кислота подавляет реакцию 14. [c.20]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология